Novel thiophene-phenylene-thiophene fused bislactam-based donor-acceptor type conjugate polymers: Synthesis by direct arylation and properties

Macromolecules

Volumn 46, Issue 23, 2013, Pages 9220-9230

  Poduval, Mithrabinda K ^a   Burrezo, Paula Mayorga ^b   Casado, Juan ^b   López Navarrete, J Teodomiro ^b   Ortiz, Rocío Ponce ^b   Kim, Tae Hyun ^a  

^a SolarLight Ltd   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATTRACTIVE INTERACTIONS; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; ELECTRONIC PERFORMANCE; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENES; ORGANOMETALLIC INTERMEDIATES; PALLADIUM-CATALYZED; SUBSTITUTED THIOPHENE; THIOPHENE DERIVATIVES;

CHEMICAL REACTIONS; FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

THIOPHENE;

EID: 84890398471     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma4018907     Document Type: Article

References (75)

1. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
2. Marks, T. J. MRS Bull. 2010, 35, 1018-1027
3. Sun, J.; Zhang, B.; Katz, H. E. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 29-45
4. Wolfer, P.; Santarelli, M. L.; Vaccaro, L.; Yu, L.; Anthopoulos, T. D.; Smith, P.; Stingelin, N.; Marrocchi, A. Org. Electron. 2011, 12, 1886-1892
5. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. W. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
6. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616
7. Grimsdale, A. C.; Leok Chan, K.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
8. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
9. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827-838
10. Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489-1502
11. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070-4098
12. Ooyama, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2903-2934
13. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499
14. Ning, Z.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483-5495
15. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
16. Kim, I.; Yoo, M.; Kim, T.-H. Tetrahedron 2007, 63, 9476-9481
17. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379
18. Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2004, 17, 221-223
19. McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93-116
20. Sirringhaus, H.; Wilson, R. J.; Friend, R. H.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P.; Grell, M.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 406-408
21. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
22. Kong, H.; Jung, Y. K.; Cho, N. S.; Kang, I.-N.; Park, J.-H.; Cho, S.; Shim, H.-K. Chem. Mater. 2009, 21, 2650-2660
23. Cheedarala, R. K.; Kim, G.-H.; Cho, S.; Lee, J.; Kim, J.; Song, H.-K.; Kim, J. Y.; Yang, C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 843-850
24. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belleteîte, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 732-742
25. Zhou, W.; Wen, Y.; Ma, L.; Liu, Y.; Zhan, X. Macromolecules 2012, 45, 4115-4121
26. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
27. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-U1
28. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447-2464
29. Majumdar, K. C.; De, N.; Chakravorty, S. Synth. Commun. 2010, 41, 121-130
30. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Leblanc, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186-9187
31. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172-1175
32. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849
33. Sévignon, M.; Papillon, J.; Schulz, E.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873-5876
34. Schipper, D. J.; Fagnou, K. Chem. Mater. 2011, 23, 1594-1600
35. Lu, W.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. Macromolecules 2011, 44, 1252-1255
36. Fujinami, Y.; Kuwabara, J.; Lu, W.; Hayashi, H.; Kanbara, T. ACS Macro Lett. 2011, 1, 67-70
37. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R 2001, 32, 1-40
38. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
39. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577-2632
40. Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4200-4211
41. Brédas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691-1699
42. Zaumseil, J.; Donley, C. L.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2006, 18, 2708-2712
43. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194-199
44. Yamamoto, T.; Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Ramaw, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1214-1217
45. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712-8719
46. Champion, R. D.; Cheng, K.-F.; Pai, C.-L.; Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1835-1840
47. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405-1418
48. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M.-G.; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685-13697
49. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694
50. Zhan, X.; Tan, Z. a.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
51. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Réda Aïch, B.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331
52. Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
54. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.;; Montgomery, J.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
56. Walter, S. R.; Youn, J.; Emery, J. D.; Kewalramani, S.; Hennek, J. W.; Bedzyk, M. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Geiger, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11726-11733
57. Goodson, F. E.; Wallow, T. I.; Novak, B. M. Macromolecules 1998, 31, 2047-2056
58. Goodson, F. E.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7527-7539
59. n of 8.9 kDa), possibly due to the loss of some functional groups during the Suzuki polymerization. Similar results were also reported. See: Berrouard, P.; Najari, A.; Pron, A.; Gendron, D.; Morin, P.-O.; Pouliot, J.-R.; Veilleux, J.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2068-2071
60. Turbiez, M.; Frère, P.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5357-5360
61. Roncali, J.; Blanchard, P.; Frere, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589-1610
62. Turbiez, M.; Frère, P.; Allain, M.; Videlot, C.; Ackermann, J.; Roncali, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3742-3752
63. Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12168-12171
64. Guo, X.; Quinn, J.; Chen, Z.; Usta, H.; Zheng, Y.; Xia, Y.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1986-1996
65. Zhao, Y.; Di, C.-a.; Gao, X.; Hu, Y.; Guo, Y.; Zhang, L.; Liu, Y.; Wang, J.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Mater. 2011, 23, 2448-2453
66. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
67. Meerholz, K.; Heinze, J. Electrochim. Acta 1996, 41, 1839-1854
68. Malagoli, M.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13-17
69. Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Burrows, H. D.; Galbrecht, F.; Nehls, B. S.; Farrell, T.; Scherf, U. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7185-7191
70. Dufresne, S. p.; Roche, I. U.; Skalski, T.; Skene, W. G. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13106-13112
71. Köhler, A.; Bässler, H. Mater. Sci. Eng., R 2009, 66, 71-109
72. Zhang, F.; Hu, Y.; Schuettfort, T.; Di, C.-a.; Gao, X.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Mannsfeld, S. C. B.; Yuan, W.; Sirringhaus, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338-2349
73. Street, R. A.; Northrup, J. E.; Salleo, A. Phys. Rev. B 2005, 71, 165202
74. Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Toney, M. F. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 062117
75. Huang, H.; Chen, Z.; Ortiz, R. P.; Newman, C.; Usta, H.; Lou, S.; Youn, J.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10966-10973