One-step simple preparation of catalytic initiators for catalyst-transfer Kumada polymerization: Synthesis of defect-free polythiophenes

Macromolecules

Volumn 47, Issue 2, 2014, Pages 506-516

  Chavez, Carlos A ^a   Choi, Jinwoo ^a   Nesterov, Evgueni E ^a  

^a LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST-TRANSFER POLYMERIZATIONS; CATALYTIC SYSTEM; CONTROLLED SYNTHESIS; HIGH MOLECULAR WEIGHT; OTHER CONJUGATED POLYMERS; OXIDATIVE ADDITIONS; REGIO-REGULAR; SYNTHETIC MANIPULATIONS;

CATALYSTS; DEFECTS; MONOMERS; NICKEL; ORGANIC POLYMERS; THIOPHENE;

POLYMERIZATION;

EID: 84893474680     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma401959e     Document Type: Article

References (64)

1. Ong, B. S.; Wu, Y.; Li, Y.; Liu, P.; Pan, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4766-4778
2. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
3. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305
4. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574
5. Thomas, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386
6. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738
7. McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93-116
8. Okamoto, K.; Luscombe, C. K. Polym. Chem. 2011, 2, 2424-2434
9. Wu, P.-T.; Ren, G.; Li, C.; Mezzenga, R.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 2317-2320
10. Kaul, E.; Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Bocharova, V.; Komber, H.; Stamm, M.; Kiriy, A. Macromolecules 2010, 43, 77-78
11. Bryan, Z. J.; McNeil, A. J. Macromolecules 2013, 46, 8395-8405
12. Sheina, E. E.; Liu, J.; Iovu, M. C.; Laird, D. W.; McCullough, R. D. Macromolecules 2004, 37, 3526-3528
13. Iovu, M. C.; Sheina, E. E.; Gil, R. R.; McCullough, R. D. Macromolecules 2005, 38, 8649-8656
14. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17542-17547
15. Yokoyama, A.; Yokozawa, T. Macromolecules 2007, 40, 4093-4101
16. Lanni, E. L.; McNeil, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16573-16579
17. Lanni, E. L.; McNeil, A. J. Macromolecules 2010, 43, 8039-8044
18. Achord, B. C.; Rawlins, J. W. Macromolecules 2009, 42, 8634-8639
19. Lanni, E. L.; Locke, J. R.; Gleave, C. M.; McNeil, A. J. Macromolecules 2011, 44, 5136-5145
20. Bryan, Z. J.; McNeil, A. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1620-1624
21. Yokozawa, T.; Yokoyama, A. Chem. Rev. 2009, 109, 5595-5619
22. Smeets, A.; den Bergh, K. V.; De Winter, J.; Gerbaux, P.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2009, 42, 7638-7641
23. Doubina, N.; Paniagua, S. A.; Soldatova, A. V.; Jen, A. K. J.; Marder, S. R.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2011, 44, 512-520
24. Bilbrey, J. A.; Sontag, S. K.; Huddleston, N. E.; Allen, W. D.; Locklin, J. ACS Macro Lett. 2012, 1, 995-1000
25. Senkovskyy, V.; Khanduyeva, N.; Komber, H.; Oertel, U.; Stamm, M.; Kuckling, D.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6626-6632
26. Tkachov, R.; Senkovskyy, V.; Komber, H.; Sommer, J.-U.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7803-7810
27. Bronstein, H. A.; Luscombe, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12894-12895
28. Yokozawa, T.; Kohno, H.; Ohta, Y.; Yokoyama, A. Macromolecules 2010, 43, 7095-7100
29. Traina, C. A.; Bakus, R. C., II; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12600-12607
30. Elmalem, E.; Biedermann, F.; Johnson, K.; Friend, R. H.; Huck, W. T. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17769-17777
31. Kang, S.; Ono, R. J.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4984-4987
32. Ono, R. J.; Kang, S.; Bielawski, C. W. Macromolecules 2012, 45, 2321-2326
33. Locke, J. R.; McNeil, A. J. Macromolecules 2010, 43, 8709-8710
34. Yokozawa, T.; Nanashima, Y.; Ohta, Y. ACS Macro Lett. 2012, 1, 862-866
35. Javier, A. E.; Varshney, S. R.; McCullough, R. D. Macromolecules 2010, 43, 3233-3237
36. Smeets, A.; Willot, P.; De Winter, J.; Gerbaux, P.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2011, 44, 6017-6025
37. Sui, A.; Shi, X.; Wu, S.; Tian, H.; Geng, Y.; Wang, F. Macromolecules 2012, 45, 5436-5443
38. Yuan, M. J.; Okamoto, K.; Bronstein, H. A.; Luscombe, C. K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 392-395
39. Marshall, N.; Sontag, S. K.; Locklin, J. Chem. Commun. 2011, 5681-5689
40. Khanduyeva, N.; Senkovskyy, V.; Beryozkina, T.; Horecha, M.; Stamm, M.; Uhrich, C.; Riede, M.; Leo, K.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 153-161
41. Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Beryozkina, T.; Komber, H.; Oertel, U.; Horecha, M.; Bocharova, V.; Stamm, M.; Gevorgyan, S. A.; Krebs, F. C.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16445-16453
42. Sontag, S. K.; Marshall, N.; Locklin, J. Chem. Commun. 2009, 3354-3356
43. Senkovskyy, V.; Senkovska, I.; Kiriy, A. ACS Macro Lett. 2012, 1, 494-498
44. Kiriy, A.; Senkovskyy, V.; Sommer, M. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1503-1517
45. Senkovskyy, V.; Sommer, M.; Tkachov, R.; Komber, H.; Huck, W. T. S.; Kiriy, A. Macromolecules 2010, 43, 10157-10161
46. Kohn, P.; Huettner, S.; Komber, H.; Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Kiriy, A.; Friend, R. H.; Steiner, U.; Huck, W. T. S.; Sommer, J.-U.; Sommer, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4790-4805
47. Amatore, C.; Jutand, A. Organometallics 1988, 7, 2203-2214
48. Doubina, N.; Stoddard, M.; Bronstein, H. A.; Jen, A. K.-Y.; Luscombe, C. K. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1966-1972
49. Corain, B.; Bressan, M.; Rigo, P. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 133-136
50. Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821-1823
51. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949-11963
52. DiCésare, N.; Belleteîte, M.; Donat-Bouillud, A.; Leclerc, M.; Durocher, G. Macromolecules 1998, 31, 6289-6296
53. Lohwasser, R. H.; Thelakkat, M. Macromolecules 2011, 44, 3388-3397
54. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202-1214
55. Jeffries-El, M.; McCullough, R. D. Regioregular polythiophenes. In Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; Vol. 1, pp 9-1-9-49.
56. Jeffries-El, M.; Sauvé, G.; McCullough, R. D. Macromolecules 2005, 38, 10346-10352
57. Chen, T.-A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233-244
58. Wong, M.; Hollinger, J.; Kozycz, L. M.; McCormick, T. M.; Lu, Y.; Burns, D. C.; Seferos, D. S. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1266-1269
59. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1663-1666
60. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 753-765
61. Palermo, E. F.; McNeil, A. J. Macromolecules 2012, 45, 5948-5955
62. Choi, J.; Ruiz, C. R.; Nesterov, E. E. Macromolecules 2010, 43, 1964-1974
63. Tkachov, R.; Senkovskyy, V.; Komber, H.; Sommer, J.-U.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7803-7810
64. Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Komber, H.; John, A.; Sommer, J.-U.; Kiriy, A. Macromolecules 2012, 45, 7770-7777