Tetrathiafulvalene (TTF)-functionalized thiophene copolymerized with 3,3′-didodecylquaterthiophene: Synthesis, TTF trapping activity, and response to trinitrotoluene

Macromolecules

Volumn 46, Issue 3, 2013, Pages 708-717

  Sinha, Jasmine ^a   Lee, Stephen J ^a   Kong, Hoyoul ^a,c   Swift, Thomas W ^a   Katz, Howard E ^a,b  

^a Johns Hopkins University   (United States)

^b JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^c Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTES; FUNCTIONALIZED; REPEAT UNITS; SYNTHESIS ROUTE; TETRATHIAFULVALENES; THIOPHENE RING; TRAP STATE;

FUNCTIONAL GROUPS; HOLE MOBILITY; METHANOL;

THIOPHENE;

EID: 84873641597     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3019365     Document Type: Article

References (83)

1. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911
2. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28
3. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
5. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burrougher, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
6. Lo, S. C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097
7. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99
8. Wen, Y.; Liu, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1331
9. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
10. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
11. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537
12. Du, Y.; Shen, S. Z.; Kefeng, C.; Casey, P. S. Prog. Polym. Sci 2012, 37, 820
13. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202
14. Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
15. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
16. Skotheim, T. A.; Reynolds, J. In Conjugated Polymers: theory, Synthesis, Properties, and Characterization, 3 rd ed.; Blanchard, P.; Leriche, P.; Frere, P.; Roncali, J., Eds.; Taylor & Francis Group: London, 2006.
17. Purcell, S. T.; Garicia, N.; Binh, V. T.; Jones, L., II; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11985
18. Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529
19. Liedberg, B.; Yang, Z.; Engquist, I.; Wirde, M.; Gelius, U.; Gotz, G.; Bauerle, P.; Rummel, R. M.; Ziegler, C.; Gopel, W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5951
20. Taniguchi, S.; Minamoto, M.; Matsushita, M. M.; Sugawara, T.; Kawada, Y.; Bethell, D. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3459
21. Huang, W.; Masuda, G.; Maeda, S.; Tanaka, H.; Ogawa, T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 607
22. Barik, S.; Valiyaveettil, S. Macromolecules 2008, 41, 6376
23. Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Fechtenkotter, A.; Stang, P. J. Nature 1999, 398, 796
24. Nie, Z.; Fava, D.; Kumacheva, E.; Zou, S.; Walker, G. C.; Rubinstein, M. Nat. Mater. 2007, 6, 609
25. Lu, S.; Liu, T.; Ke, L.; Ma, D. G.; Chua, S. J.; Huang, W. Macromolecules 2005, 38, 8494
26. Zahn, S.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4225
27. Lee, M.; Cho, B. K.; Zin, W. C. Chem. Rev. 2001, 101, 2869
28. Roncali, J.; Li, H. S.; Garreau, R.; Garnier, F.; Lemaire, M. Synth. Met. 1990, 36, 267
29. Bäuerle, P.; Scheib, S. Adv. Mater. 1993, 5, 848
30. Bäuerle, P.; Götz, G.; Hiller, M.; Scheib, S.; Fischer, T.; Segelbacher, U.; Bennati, M.; Grupp, A.; Mehring, M.; Stoldt, M.; Seidel, C.; Geiger, F.; Schweizer, H.; Umbach, E.; Schmelzer, M.; Roth, S.; Egelhaaf, H. J.; Oelkrug, D.; Emele, P.; Port, H. Synth. Met. 1993, 61, 71
31. Scheib, S.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2139
32. Marsella, M. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12214
33. Swager, T. M.; Marsella, M. J. Adv. Mater. 1994, 6, 595
34. Swager, T. M.; Marsella, M. J.; Bicknell, L. K.; Zhou, Q. Polym. Prepr. 1994, 35, 206
35. Vigalok, A.; Zhu, Z.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7917
36. Ballarin, B.; Masiero, S.; Seeber, R.; Tonelli, D. J. Electroanal. Chem. 1998, 449, 173
37. Li, Y.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Macromolecules 2002, 35, 6900
38. Kong, H.; Jung, B. J.; Sinha, J.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2012, 24, 2621
39. Huang, J.; Dawidczyk, T. J.; Jung, B. J.; Sun, J.; Mason, A. F.; Katz, H. E. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2644
40. Royer, J. E.; Lee, S.; Chen, C.; Ahn, B.; Trogler, W. C.; Kanicki, J.; Kummel, A. C. Sens. Actuators, B 2011, 158, 333
41. Zhu, Z. T.; Mason, J. T.; Dieckmann, R.; Malliaras, G. G. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4643
42. Li, D. W.; Borkent, E. J.; Nortrup, R.; Moon, H.; Katz, H.; Bao, Z. N. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 042105
43. Crone, B.; Dodabalapur, A.; Gelperin, A.; Torsi, L.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Bao, Z. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2229
44. Chang, J. B.; Liu, V.; Subramanian, V.; Sivula, K.; Luscombe, C.; Murphy, A.; Liu, J. S.; Frechet, J. M. J. J. Appl. Phys. 2006, 100, 014506
45. Tremblay, N. J.; Jung, B. J.; Breysse, P.; Katz, H. E. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4314
46. Sun, J.; Yeh, M.-L.; Jung, B. J.; Zhang, B.; Feser, J.; Majumdar, A.; Katz, H. E. Macromolecules 2010, 43, 2897
47. Poehler, T. O.; Katz, H. E. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8110
48. Dubey, N.; Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 467
49. Zuzok, R.; Kaiser, A. B.; Pukacki, W.; Roth, S. J. Chem. Phys. 1991, 95, 1270
50. Park, Y. W. Synth. Met. 1991, 45, 173
51. Park, Y. W.; Yoon, C. O.; Lee, C. H.; Shirakawa, H.; Suezaki, Y.; Akagi, K. Synth. Met. 1991, 41, 27
52. Pukacki, W.; Plocharski, J.; Roth, S. Synth. Met. 1994, 62, 253
53. Mateeva, N.; Niculescu, H.; Schlenoff, J.; Testardi, L. R. J. Appl. Phys. 1998, 83, 3111
54. Yan, H.; Sada, N.; Toshima, N. J. Therm. Anal. Calorim. 2002, 69, 881
55. Toshima, N. Macromol. Symp. 2002, 186, 81
56. Yakuphanoglu, F.; Senkal, B. F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1840
57. Carrasco, P. M.; Cortazar, M.; Ochoteco, E.; Calahorra, E.; Pomposo, J. A. Surf. Interface Anal. 2007, 39, 26
58. Kemp, N. T.; Kaiser, A. B.; Liu, C.-J.; Chapman, B.; Mercier, O.; Carr, A. M.; Trodahl, H. J.; Buckley, R. G.; Partridge, A. C.; Lee, J. Y.; Kim, C. Y.; Bartl, A.; Dunsch, L.; Smith, W. T.; Shapiro, J. S. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1999, 37, 953
59. Maddison, D. S.; Unsworth, J. Synth. Met. 1988, 26, 99
60. Hiroshige, Y.; Ookawa, M.; Toshima, N. Synth. Met. 2006, 156, 1341
61. Hiroshige, Y.; Ookawa, M.; Toshima, N. Synth. Met. 2007, 157, 467
62. Aïch, R. B.; Blouin, N.; Bouchard, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2009, 21, 751
63. Levesque, I.; Bertrand, P. O.; Blouin, N.; Leclerc, M.; Zecchin, S.; Zotti, G.; Ratcliffe, C. I.; Klug, D. D.; Gao, X.; Gao, F.; Tse, J. S. Chem. Mater. 2007, 19, 2128
64. Wakim, S.; Aïch, R. B.; Tao, Y.; Leclerc, M. Polym. Rev. 2008, 48, 432
65. Blouin, N.; Leclerc, M.; Vercelli, B.; Zecchin, S.; Zotti, G. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 175
66. Xuan, Y.; Liu, X.; Desbief, S.; Leclè re, P.; Fahlman, M.; Lazzaroni, R.; Berggren, M.; Cornil, J.; Emin, D.; Crispin, X. Phys. Rev., Part B 2010, 82, 115454
67. Lu, B.-Y.; Liu, C.-C.; Lu, S.; Xu, J.-K.; Jiang, F.-X.; Li, Y.-Z.; Zhang, Z. Chin. Phys. Lett. 2010, 27, 057201
68. Masubuchi, S.; Kazama, S.; Mizoguchi, K.; Honda, M.; Kume, K.; Matsushita, R.; Matsuyama, T. Synth. Met. 1993, 57, 4962
69. Bubnova, O.; Khan, Z. U.; Malti, A.; Braun, S.; Fahlman, M.; Berggren, M.; Crispin, X. Nat. Mater. 2011, 10, 429
70. Magnoni, M. C.; Gallazzi, M. C.; Zerbi, G. Acta Polym. 1996, 47, 228
71. Bryce, M. R.; Chissel, A. D.; Gopal, J.; Kathirgamanathan, P.; Parker, D. Synth. Met. 1991, 39, 397
72. Gautier, C.-T.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Roncali, J. Macromolecules 1993, 26, 4094
73. Huchet, L.; Akoudad, S.; Levillain, E.; Roncali, J.; Emge, A.; Bauerle, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7776
74. Huchet, L.; Akoudad, S.; Roncali, J. Adv. Mater. 1998, 10, 541
75. Besbes, M.; Trippe, G.; Levillain, E.; Mazari, M.; Derf, F. L.; Perepichka, I. F.; Derdour, A.; Gorgues, A.; Sallé, M.; Roncali, J. Adv. Mater. 2001, 13, 1249
76. Lyskawa, J.; Derf, F. L.; Levillain, E.; Mazari, M.; Sallé, M.; Dubois, L.; Viel, P.; Bureau, C.; Palacin, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194
77. Miyaura, N. In Cross-Coupling Reactions-A Practical Guide Topics in Current Chemistry; Miyaura, N., Ed.; Springer: Berlin, 2002; Vol. 219, pp 11-59.
78. Brem, J.; Liljeblad, A.; Paizs, C.; Tosa, M. I.; Irimie, D. F.; Kanerva, L. T. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 315
79. Garin, J.; Orduna, J.; Uriel, S.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Wegener, S.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Synthesis 1994, 5, 489
80. Fujinami, Y.; Kuwabara, J.; Lu, W.; Hayashi, H.; Kanbara, T. ACS Macro. Lett. 2012, 1, 67
81. He, Y.; Wu, W.; Zhao, G.; Liu, Y.; Li, Y. Macromolecules 2008, 41, 9760
82. Bryce, M. R.; Murphy, L. C. Nature 1984, 309, 119
83. Aziz, E. F.; Vollmer, A.; Eisebitt, S.; Eberhardt, W.; Pingel, P.; Neher, D.; Koch, N. Adv. Mater. 2007, 19, 3257