Room-temperature direct alkynylation of arenes with copper acetylides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4488-4491

  Theunissen, Cédric ^a   Evano, Gwilherm ^a  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CHLORINATED HYDROCARBON; COPPER; FLUORINATED HYDROCARBON; OXADIAZOLE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

ALKYNES; AZOLES; CATALYSIS; COPPER; HYDROCARBONS, CHLORINATED; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MOLECULAR STRUCTURE; OXADIAZOLES; TEMPERATURE;

EID: 84914109111     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502030y     Document Type: Article

References (77)

1. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science; Diedrich, F., Stang, P. J., Tywinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084
3. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096
4. Mesaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495
5. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
6. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
7. de Haro, T.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1512
8. Yang, L.; Zhao, L.; Li, C.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 4184
9. Wei, Y.; Zhao, H.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2522
10. Matsuyama, N.; Kitahara, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2358
11. Kitahara, M.; Hirano, K.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1772
12. Patil, S. S.; Jadhav, R. P.; Patil, S. V.; Bobade, V. D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5617
13. Kim, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 1474
14. Shibahara, F.; Dohke, Y.; Murai, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5381
15. Kim, S. H.; Park, S. H.; Chang, S. Tetrahedron 2012, 68, 5162
16. Jie, X.; Shang, Y.; Hu, P.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3630
17. Kobayashi, K.; Arisawa, M.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8528
18. Seregin, I. V.; Ryabova, V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742
19. Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4156
20. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250
21. Gu, Y.; Wang, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 763
22. Besselièvre, F.; Piguel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9553
23. Kawano, T.; Matsuyama, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1764
24. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096
25. Kim, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1868
26. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2012, 14, 354
27. Zhao, Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2948
28. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Synlett 2012, 23, 2763
29. Berciano, B. P.; Lebrequier, S.; Besselièvre, F.; Piguel, S. Org. Lett. 2010, 12, 4038
30. Reddy, G. C.; Balasubramanayam, P.; Salvanna, N.; Das, B. Eur. J. Org. Chem. 2012, 471
31. Ackermann, L.; Komhaass, C.; Zhu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 1824
32. García Ruano, J. L.; Alemán, J.; Marzo, L.; Alvarado, C.; Tortosa, M.; Díaz-Tendero, S.; Fraile, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2712
33. García Ruano, J. L.; Alemán, J.; Marzo, L.; Alvarado, C.; Tortosa, M.; Díaz-Tendero, S.; Fraile, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8414
34. Kim, J.; Kang, D.; Yoo, E. J.; Lee, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7902
35. Brand, J. P.; Charpentier, J.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9346
36. Brand, J. P.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7304
37. Brand, J. P.; Chevalley, C.; Scopelliti, R.; Waser, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5655
38. Brand, J. P.; Waser, J. Org. Lett. 2012, 14, 744
39. Liu, X.; Wang, Z.; Cheng, X.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14330
40. Brand, J. P.; Waser, J. Synthesis 2012, 44, 1155
41. Li, Y.; Brand, J. P.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6743
42. Bessis, A.-S.; Bolea, C.; Bonnet, B.; Epping-Jordan, M.; Poirier, N.; Poli, S.-M.; Rocher, J.-P.; Thollon, Y. world patent WO2005123703(A2), December 29, 2005.
43. Voronkov, A.; Holsworth, D. D.; Waaler, J.; Wilson, S. R.; Ekblad, B.; Perdreau-Dahl, H.; Dinh, H.; Drewes, G.; Hopf, C.; Morth, J. P.; Kraus, S. J. Med. Chem. 2013, 56, 3012
44. Mitchell, M. L.; Roethle, P. A.; Xu, L.; Yang, H.; McFadden, R.; Babaoglu, K. world patent WO/2012/145728(A1), October 26, 2012.
45. Parlow, J. J.; Clark, R. D. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 2600
46. Normant, J. F. Synthesis 1981, 63
47. Jouvin, K.; Heimburger, J.; Evano, G. Chem. Sci. 2012, 3, 756
48. Laouiti, A.; Jouvin, K.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Synthesis 2012, 44, 1491
49. Jouvin, K.; Veillard, R.; Theunissen, C.; Alayrac, C.; Gaumont, A.-C.; Evano, G. Org. Lett. 2013, 15, 4592
50. Theunissen, C.; Lecomte, M.; Jouvin, K.; Laouiti, A.; Guissart, C.; Heimburger, J.; Loire, E.; Evano, G. Synthesis 2014, 46, 1157
51. Tresse, C.; Guissart, C.; Schweizer, S.; Bouhoute, Y.; Chany, A.-C.; Goddard, M.-L.; Blanchard, N.; Evano, G. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2051
52. Evano, G.; Jouvin, K.; Theunissen, C.; Guissart, C.; Laouiti, A.; Tresse, C.; Heimburger, J.; Bouhoute, Y.; Veillard, R.; Lecomte, M.; Nitelet, A.; Schweizer, S.; Blanchard, N.; Alayrac, C.; Gaumont, A.-C. Chem. Commun. 2014, 50, 10008
53. Surry, D. S.; Spring, D. A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 218
54. Aves, S. J.; Spring, D. R. in Patai Series: The Chemistry of Functional Groups. The Chemistry of Organocopper Compounds, Vol. 24, Rappoport, Z.; Marek, I., Eds., John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2009; pp 585-602.
55. Lipshutz, B. H.; Siegmann, K.; Garcia, E.; Kayser, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9276
56. Surry, D. S.; Su, X.; Fox, D. J.; Franckevicius, V.; Macdonald, S. J. F.; Spring, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1870
57. Surry, D. S.; Fox, D. J.; Macdonald, S. J. F.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2005, 2589
58. Dubbaka, S. R.; Kienle, M.; Mayr, H.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9093
59. Aves, S. J.; Pike, K. G.; Spring, D. R. Synlett 2010, 2839
60. Zhang, D.; Ready, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 5681
61. Minko, Y.; Pasco, M.; Lercher, L.; Botoshansky, M.; Marek, I. Nature 2012, 490, 522
62. Minko, Y.; Pasco, M.; Lercher, L.; Marek, I. Nat. Protoc. 2013, 4, 749
63. Lu, L.; Yan, H.; Sun, P.; Zhu, Y.; Yang, H.; Liu, D.; Rong, G.; Mao, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1644
64. Monguchi, D.; Yamamura, A.; Fujiwara, T.; Somete, T.; Mori, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 850
65. Li, Y.; Jin, J.; Qian, W.; Bao, W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 326
66. Zhu, M.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Chem. Commun. 2011, 47, 12876
67. Boström, J.; Hogner, A.; Llinàs, A.; Wellner, E.; Plowright, A. T. J. Med. Chem. 2012, 55, 1814
68. Khalilullah, H.; Ahsan, M. J.; Hedaitullah, M.; Khan, S.; Ahmed, B. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 789
69. Sun, J.; Makawana, J. A.; Zhu, H. L. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 1725
70. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
71. Jin, S.-H.; Kim, M.-Y.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Gal, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2474
72. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245
73. Tao, Y.; Wang, Q.; Yang, C.; Wang, Q.; Zhang, Z.; Zou, T.; Qin, J.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8104
74. Shen, K.; Fu, Y.; Li, J.-N.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron 2007, 63, 1568
75. Babudri, F.; Colangiuli, D.; Di Lorenzo, P. A.; Farinola, G. M.; Hassan Omar, O.; Naso, F. Chem. Commun. 2003, 130
76. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003
77. Dutta, T.; Woody, K. B.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 452