Turning unreactive copper acetylides into remarkably powerful and mild alkyne transfer reagents by oxidative umpolung

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 70, 2014, Pages 10008-10018

  Evano, G ^a   Jouvin, K ^b   Theunissen, C ^a   Guissart, C ^a   Laouiti, A ^b,c   Tresse, C ^d   Heimburger, J ^b   Bouhoute, Y ^a   Veillard, R ^e   Lecomte, M ^a   Nitelet, A ^a   Schweizer, S ^d   Blanchard, N ^f   Alayrac, C ^e   Gaumont, A C ^e  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^c FACULTÉ DES SCIENCES DE MONASTIR   (Tunisia)

^d UNIVERSITÉ DE HAUTE ALSACE   (France)

^e Université de Strasbourg ^*  (France)

^f UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; CARBON; COPPER ACETYLIDE DERIVATIVE; COPPER DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; NITROGEN; NUCLEOPHILE; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; PHOSPHORUS; UNCLASSIFIED DRUG; ALKYNE; COPPER;

ALKYNYLATION; AMINATION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; DIMERIZATION; ELECTROPHILICITY; NUCLEOPHILICITY; OXIDATION; OXIDATIVE COUPLING; ROOM TEMPERATURE; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS; CHEMISTRY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROCEDURES;

ALKYNES; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; COPPER; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84905568514     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc03198a     Document Type: Article

References (102)

1. G. Evano, A. Coste, K. Jouvin: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49:2840
2. K. A. DeKorver, H. Li, A. G. Lohse, R. Hayashi, Z. Lu, Y. Zhang, R. P. Hsung: Chem. Rev. 2010 110:5064
3. G. Evano, K. Jouvin, A. Coste: Synthesis 2013 17
4. A. Fadel, A. Legrand, G. Evano, N. Rabasso: Adv. Synth. Catal. 2011 353:263
5. W. Gati, M. M. Rammah, M. B. Rammah, F. Couty, G. Evano: J. Am. Chem. Soc. 2012 134:9078
6. G. Compain, K. Jouvin, A. Martin-Mingot, G. Evano, J. Marrot, S. Thibaudeau: Chem. Commun. 2012 48:5196
7. W. Gati, M. M. Rammah, M. B. Rammah, G. Evano: Beilstein J. Org. Chem. 2012 8:2214
8. A. Laouiti, M. M. Rammah, M. B. Rammah, J. Marrot, F. Couty, G. Evano: Org. Lett. 2012 14:6
9. W. Gati, F. Couty, T. Boubaker, M. M. Rammah, M. B. Rammah, G. Evano: Org. Lett. 2013 15:3122
10. A. Laouiti, F. Couty, J. Marrot, T. Boubaker, M. M. Rammah, M. B. Rammah, G. Evano: Org. Lett. 2014 16:2252
11. H. A. Laub, G. Evano, H. Mayr: Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53:4968
12. A. Coste, G. Karthikeyan, F. Couty, G. Evano: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48:4381
13. A. Coste, F. Couty, G. Evano: Org. Synth. 2010 87:231
14. K. Jouvin, G. Evano: Chim. Oggi 2011 29:31
15. K. Jouvin, A. Coste, A. Bayle, F. Legrand, G. Karthikeyan, K. Tadiparthi, G. Evano: Organometallics 2012 31:7933
16. M. O. Frederick, J. A. Mulder, M. R. Tracey, R. P. Hsung, J. Huang, K. C. M. Kurtz, L. Shen, C. J. Douglas: J. Am. Chem. Soc. 2003 125:2368
17. J. R. Dunetz, R. L. Danheiser: Org. Lett. 2003 5:4011
18. Y. Zhang, R. P. Hsung, M. R. Tracey, K. C. M. Kurtz, E. L. Vera: Org. Lett. 2004 6:1151
19. T. Hamada, X. Ye, S. S. Stahl: J. Am. Chem. Soc. 2008 130:833
20. W. Jia, N. Jiao: Org. Lett. 2010 12:2000
21. F. Ramirez, N. B. Desal, N. McKelvie: J. Am. Chem. Soc. 1962 84:1745
22. Y.-Q. Fang, O. Lifchits, M. Lautens: Synlett 2008 413
23. C. Bryan, V. Aurregi, M. Lautens: Org. Synth. 2009 86:36
24. K. Jouvin, F. Couty, G. Evano: Org. Lett. 2010 12:3272
25. A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51:9385
26. C. Glaser: Justus Liebigs Ann. Chem. 1870 154:137
27. W. Chodkiewicz, P. Cadiot: C. R. Acad. Sci. 1955 241:1055
28. R. D. Stephens, C. E. Castro: J. Org. Chem. 1963 28:3313
29. J. F. Normant: Synthesis 1972 63
30. K. Jouvin, J. Heimburger, G. Evano: Chem. Sci. 2012 3:756
31. C. Theunissen, M. Lecomte, K. Jouvin, A. Laouiti, C. Guissart, J. Heimburger, E. Loire, G. Evano: Synthesis 2014 1157
32. E. C. Royer, M. C. Barral, V. Moreno, A. Santos: J. Inorg. Nucl. Chem. 1981 43:705
33. N. A. Bumagin, A. B. Ponomarev, A. N. Ryabtsev, I. P. Beletskaya: Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1988 37:507
34. L. M. Huffman, S. S. Stahl: J. Am. Chem. Soc. 2008 130:9196
35. A. Casitas, A. E. King, T. Parella, M. Costas, S. S. Stahl, X. Ribas: Chem. Sci. 2010 1:326
36. D. S. Surry, D. R. Spring: Chem. Soc. Rev. 2006 35:218
37. S. J. Aves and D. R. Spring, in Patai Series: The Chemistry of Functional Groups. The Chemistry of Organocopper Compounds, ed. Z. Rappoport and I. Marek, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2009, vol. 24, pp. 585-602
38. G. M. Whitesides, J. San Filippo, C. P. Casey, E. J. Panek: J. Am. Chem. Soc. 1967 89:5302
39. G. M. Whitesides, W. F. Fischer, J. San Filippo, R. W. Bashe, H. O. House: J. Am. Chem. Soc. 1969 91:4871
40. W. H. Mandeville, G. M. Whitesides: J. Org. Chem. 1974 39:400
41. B. H. Lipshutz, K. Siegmann, E. Garcia, F. Kayser: J. Am. Chem. Soc. 1993 115:9276
42. S. R. Dubbaka, M. Kienle, H. Mayr, P. Knochel: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46:9093
43. D. S. Surry, X. Su, D. J. Fox, V. Franckevicius, S. J. F. Macdonald, D. R. Spring: Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44:1870
44. D. S. Surry, D. J. Fox, S. J. F. Macdonald, D. R. Spring: Chem. Commun. 2005 2589
45. S. J. Aves, K. G. Pike, D. R. Spring: Synlett 2010 2839
46. H. Yamamoto, K. Maruoka: J. Org. Chem. 1980 45:2739
47. M. Iwao, J. N. Reed, V. Snieckus: J. Am. Chem. Soc. 1982 104:5531
48. A. Alberti, F. Canè, P. Dembech, D. Lazzari, A. Ricci, G. Seconi: J. Org. Chem. 1996 61:1677
49. F. Canè, D. Brancaleoni, P. Dembech, A. Ricci, G. Seconi: Synthesis 1997 545
50. V. del Amo, S. R. Dubbaka, A. Krasovskiy, P. Knochel: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45:7838
51. N. Boudet, S. R. Dubbaka, P. Knochel: Org. Lett. 2008 10:1715
52. M. Kienle, S. R. Dubbaka, V. del Amo, P. Knochel: Synthesis 2007 1272
53. D. Zhang, J. M. Ready: Org. Lett. 2005 7:5681
54. Y. Minko, M. Pasco, L. Lercher, M. Botoshansky, I. Marek: Nature 2012 490:522
55. Y. Minko, M. Pasco, L. Lercher, I. Marek: Nat. Protoc. 2013 4:749
56. Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions, ed. G. Evano and N. Blanchard, Wiley, Hoboken, 2013
57. E.-U. Würthwein, R. Weigmann: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26:923
58. A. Laouiti, K. Jouvin, F. Bourdreux, M. M. Rammah, M. B. Rammah, G. Evano: Synthesis 2012 1491
59. K. M. Pietrusiewicz and M. Stankević, in Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, ed. A. de Meijere, Thieme, Stuttgart, 2005, vol. 24, pp. 1073-1086
60. A. Kondoh, H. Yorimitsu, K. Oshima: Chem. - Asian J. 2010 5:398
61. E. Bernoud, R. Veillard, C. Alayrac, A.-C. Gaumont: Molecules 2012 17:14573
62. G. Evano, A.-C. Gaumont, C. Alayrac, I. E. Wrona, J. R. Giguere, O. Delacroix, A. Bayle, K. Jouvin, C. Theunissen, J. Gatignol, A. C. Silvanus: Tetrahedron 2014 70:1529
63. G. Hägele, S. Goudetsidis, E. Wilke, J. Seega, H. Blum, M. Murray: Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990 48:131
64. M. Lera, C. J. Hayes: Org. Lett. 2000 2:3873
65. Y. Gao, G. Wang, L. Chen, P. Xu, Y. Zhao, Y. Zhou, L.-B. Han: J. Am. Chem. Soc. 2009 131:7956
66. T. Imamoto, Y. Saitoh, A. Koide, T. Ogura, K. Yoshida: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46:8636
67. A. Ochida, H. Ito, M. Sawamura: J. Am. Chem. Soc. 2006 106:16486
68. H. Ito, H. Ohmiya, M. Sawamura: Org. Lett. 2010 12:4380
69. S. Ortial, J.-L. Montchamp: Org. Lett. 2011 13:3134
70. E. Bernoud, C. Alayrac, O. Delacroix, A.-C. Gaumont: Chem. Commun. 2011 47:3239
71. K. Jouvin, R. Veillard, C. Theunissen, C. Alayrac, A.-C. Gaumont, G. Evano: Org. Lett. 2013 15:4592
72. J. E. Bunch, C. L. Bumgardner: J. Fluorine Chem. 1987 36:313
73. N. Yoneda, S. Matsuoka, N. Miyaura, T. Fukuhara, A. Suzuki: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990 63:2124
74. T. Konno, J. Chae, M. Kanda, G. Nagai, K. Tamura, T. Ishihara, H. Yamanaka: Tetrahedron 2003 59:7571
75. F. G. Drakesmith, O. J. Stewart, P. Tarrant: J. Org. Chem. 1968 33:280
76. A. R. Katritzky, M. Qi, A. P. Wells: J. Fluorine Chem. 1996 80:145
77. T. Hiyama, M. Fujita: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989 62:1352
78. A. J. Laurent, I. M. Le Dréan, A. Selmi: Tetrahedron Lett. 1991 32:3071
79. T. Umemoto, S. Ishihara: J. Am. Chem. Soc. 1993 115:2156
80. C. Urban, F. Cadoret, J.-C. Blazejewski, E. Magnier: Eur. J. Org. Chem. 2011 4862
81. L. Chu, F.-L. Qing: J. Am. Chem. Soc. 2010 132:7262
82. X. Jiang, L. Chu, F.-L. Qing: J. Org. Chem. 2012 77:1251
83. K. Zhang, X.-L. Qiu, Y. Huang, F.-L. Qing: Eur. J. Org. Chem. 2012 58
84. H. Zheng, Y. Huang, Z. Wang, H. Li, K.-W. Huang, Y. Yuan, Z. Weng: Tetrahedron Lett. 2012 53:6646
85. Z. Weng, H. Li, W. He, L.-F. Yao, J. Tan, J. Chen, Y. Yuan, K.-W. Huang: Tetrahedron 2012 68:2527
86. D.-F. Luo, J. Xu, Y. Fu, Q.-X. Guo: Tetrahedron Lett. 2012 53:2769
87. X. Wang, J. Lin, C. Zhang, J. Xiao, X. Zheng: Chin. J. Chem. 2013 31:915
88. H. Serizawa, K. Aikawa, K. Mikami: Chem. - Eur. J. 2013 19:17692
89. N. Iqbal, J. Jung, S. Park, E. J. Cho: Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53:539
90. T. Konno: Synlett 2014 1350-1370
91. C. Tresse, C. Guissart, S. Schweizer, Y. Bouhoute, A.-C. Chany, M.-L. Goddard, N. Blanchard, G. Evano: Adv. Synth. Catal. 2014 doi:10.1002/adsc.201400057
92. F. Verna, C. Guissart, J. Pous, G. Evano: Monatsh. Chem. 2013 144:525
93. R. H. Smithers: Synthesis 1985 556
94. M. A. Pericas, F. Serratosa, E. Valenti: Tetrahedron 1987 43:2311
95. A. Moyano, F. Charbonnier, A. E. Greene: J. Org. Chem. 1987 52:2919
96. G. Himbert, A. Loffler: Synthesis 1992 495
97. D. Bruckner: Synlett 2000 1402
98. B. Darses, A. Millet, C. Philouze, A. E. Greene, J.-F. Poisson: Org. Lett. 2008 10:4445
99. J. R. Sosa, A. A. Tudjarian, T. G. Minehan: Org. Lett. 2008 10:5091
100. K. Jouvin, A. Bayle, F. Legrand, G. Evano: Org. Lett. 2012 14:1652
101. V. J. Gray, B. Slater, J. D. Wilden: Chem. - Eur. J. 2012 18:15582
102. L. Marzo, A. Parra, M. Frías, J. Alemán, J. L. García Ruano: Eur. J. Org. Chem. 2013 4405