Copper-mediated C-H activation of 1,3,4-oxadiazoles with 1,1-dibromo-1-alkenes using PEG-400 as a solvent medium: Distinct approach for the alkynylation of 1,3,4-oxadiazoles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2012, Pages 471-474

  Reddy, Gandolla Chinna ^a   Balasubramanyam, Penagaluri ^a   Salvanna, N ^a   Das, Biswanath ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Alkenes; Alkynes; C H activation; Copper; Heterocycles

Indexed keywords

EID: 84855934655     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101542     Document Type: Article

References (50)

1. S. A. F. Rostom, M. A. Shalaby, M. A. El-Demellawy, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 959.
2. G. S. He, L. S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245.
3. K. K. Jha, A. Samad, Y. Kumar, M. Shaharyar, R. L. Khosa, J. Jain, V. Kumar, P. Sing, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4963.
4. P. Singh, P. K. Jangra, Der. Chem. Sinica 2010, 1, 118.
5. D. Leung, W. Du, C. Hardouin, H. Cheng, I. Hwang, B. F. Cravatt, D. L. Boger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1423.
6. U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
7. E. V. Zarudnitskii, I. I. Pervak, A. S. Merkulov, A. A. Yurcenko, A. A. Tolmachev, Tetrahedron 2008, 64, 10431.
8. S.-D. Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-J. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2008, 120, 1495
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1473.
10. T. Kawano, T. Yoshizumi, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009, 11, 3072.
11. G. Cusati, L. Djakovitch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2499.
12. F. Besselievre, S. Piguel, F. Mahuteau-Betzer, D. S. Grierson, Org. Lett. 2008, 10, 4029.
13. J. Koubachi, S. El Kazzouli, S. Berteina-Raboin, K. Mouaddib, G. Guillaumet, Synthesis 2008, 2537.
14. C. Verrier, C. Hoarau, F. Marsais, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 647.
15. I. V. Seregin, V. Ryabova, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742.
16. T. Kawano, N. Matsuyama, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2010, 75, 1764.
17. F. Monnier, F. Turtaut, L. Duroure, M. Taillefer, Org. Lett. 2008, 10, 3203.
18. H.-Q. Do, R. M. K. Khan, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185.
19. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128.
20. J. J. Mousseau, J. A. Bull, A. B. Charette, Angew. Chem. 2010, 122, 1133
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1115.
22. X. Chen, X.-H. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
23. M. Kitahara, K. Hirano, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1772.
24. T. Kawano, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900.
25. N. Matsuda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2011, 13, 2860.
26. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2011, 13, 3076.
27. S. G. Newman, V. Aureggi, C. S. Bryan, M. Lautens, Chem. Commun. 2009, 5236.
28. H. Hachiya, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. 2009, 121, 4445
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4381.
30. A. Coste, F. Couty, G. Evano, Org. Lett. 2009, 11, 4454.
31. J. Yuen, Y.-Q. Fang, M. Lautens, Org. Lett. 2006, 8, 653.
32. P. B. Berciano, S. Lebriquier, F. Besselievre, S. Piguel, Org. Lett. 2010, 12, 4038.
33. B. Das, G. C. Reddy, P. Balasubramanyam, N. Salvanna, Synthesis 2011, 816.
34. B. Das, N. Salvanna, G. C. Reddy, P. Balasubramanyam, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6497.
35. T. J. Dickerson, N. N. Reed, K. D. Janda, Chem. Rev. 2002, 102, 3325.
36. S. Chandrasekhar, S. S. Narasimhulu, N. R. Sultana, N. R. Reddy, Chem. Commun. 2003, 1716.
37. B. Das, P. Balasubramanyam, G. C. Reddy, N. Salvanna, Helv. Chim. Acta 2011, 94.
38. J. Chen, S. K. Spear, J. G. Huddleston, R. D. Rogers, Green Chem. 2005, 7, 64.
39. R. Kumar, P. Chaudary, S. Nimesh, R. Chandra, Green Chem. 2006, 8, 356.
40. J. Hassan, M. Sevignou, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaise, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
41. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. 2003, 115, 5558
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400.
43. L. M. Huffman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196.
44. R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Science 2009, 323, 1593.
45. T. Kawano, T. Yoshizumi, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009, 11, 3072.
46. F. Besselievre, S. Piguel, Angew. Chem. 2009, 121, 9717
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9553.
48. E. R. Strieter, B. Bhayana, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78.
49. J. Mao, J. Guo, J. Fang, S.-J. Ji, Tetrahedron 2008, 64, 3905.
50. J. She, Z. Jiang, Y. Wang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 593.