Iron-mediated internal-oxidant relay cascade reaction: Strategy to synthesize fullerenooxazoles and hydroxyfullerenyl amides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 22, 2014, Pages 11084-11090

  Liu, Tong Xin ^a   Liu, Yuquan ^a   Chao, Di ^a   Zhang, Pengling ^a   Liu, Qingfeng ^a   Shi, Lei ^a   Zhang, Zhiguo ^a   Zhang, Guisheng ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXIDANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYL AMIDE; BENZOHYDROXAMIC ACID; CASCADE REACTIONS; FUNCTIONALIZATIONS; SUBSTITUTED GROUPS; [60] FULLERENE;

AMIDES;

AMIDE; AROMATIC AMIDE; BENZOHYDROXAMIC ACID; CHLORINE; FERROUS CHLORIDE; FULLERENE; FULLERENE DERIVATIVE; HYDROGEN PEROXIDE; IRON; N CHLORO ARYLAMIDE; NITROGEN; OXAZOLE DERIVATIVE; OXIDIZING AGENT; OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CHEMICAL BOND; OXIDATION REDUCTION REACTION; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84912544305     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5020883     Document Type: Article

References (72)

1. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
2. Iron Catalysis in Organic Chemistry; Plietker, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
3. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317
4. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500
5. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
6. Fan, J.; Li, Z. Org. Chem. Front. 2014, 1, 194
7. Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977
8. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
9. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
10. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862
11. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
12. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
13. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
14. Li, B.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12573
15. Ackermann, L.; Fenner, S. Org. Lett. 2011, 13, 6548
16. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736
17. Huang, X.; Huang, J.; Du, C.; Zhang, X.; Song, F.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12970
18. Zhao, D.; Lied, F.; Glorius, F. Chem. Sci. 2014, 5, 2869
19. Cooley, J. H.; Mosher, M. W.; Khan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1867
20. De Almeida, M. V.; Barton, D. H. R.; Bytheway, I.; Ferreira, J. A.; Hall, M. B.; Liu, W.; Taylor, D. K.; Thomson, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4870
21. Zhou, L.; Tang, S.; Qi, X.; Lin, C.; Liu, K.; Liu, C.; Lan, Y.; Lei, A. Org. Lett. 2014, 16, 3404
22. Shu, Z.; Ji, W.; Wang, X.; Zhou, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2186
23. Foo, K.; Sella, E.; Thomé, I.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5279
24. Callier-Dublanchet, A.-C.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6109
25. Cassayre, J.; Gagosz, F.; Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1783
26. Sharp, L. A.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2006, 8, 831
27. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035
28. Esker, J. L.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4933
29. Horner, J. H.; Musa, O. M.; Bouvier, A.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7738
30. Martinez, E.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 557
31. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
32. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016
33. Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. Chem. Commun. 2008, 6083
34. Vougioukalakis, G. C.; Roubelakis, M. M.; Orfanopoulos, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 817
35. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. Chem. Rev. 2013, 113, 5262
36. Wang, G.-W.; Li, F.-B. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1109
37. Itami, K. Chem. Rec. 2011, 11, 226
38. Liu, T.-X.; Zhang, Z.; Liu, Q.; Zhang, P.; Jia, P.; Zhang, Z.; Zhang, G. Org. Lett. 2014, 16, 1020
39. de la Cruz, P.; Espíldora, E.; García, J. J.; de la Hoz, A.; Langa, F.; Martín, N.; Pérez, M. C.; Sánchez, L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4889
40. Langa, F.; de la Cruz, P.; Espíldora, E.; González-Cortés, A.; de la Hoz, A.; López-Arza, V. J. Org. Chem. 2000, 65, 8675
41. Irngartinger, H.; Fettel, P. W.; Escher, T.; Tinnefeld, P.; Nord, S.; Sauer, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 455
42. Illescas, B. M.; Martín, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 5986
43. Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097
44. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537
45. Da Ros, T.; Prato, M.; Carano, M.; Ceroni, P.; Paolucci, F.; Roffia, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11645
46. Averdung, J.; Mattay, J.; Jacobi, D.; Abraham, W. Tetrahedron 1995, 51, 2543
47. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1365
48. Hou, H.-L.; Gao, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 2553
49. Zheng, M.; Li, F.-F.; Ni, L.; Yang, W.-W.; Gao, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 3159
50. Takeda, Y.; Enokijima, S.; Nagamachi, T.; Nakayama, K.; Minakata, S. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 91
51. Li, F.-B.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2008, 73, 6417
52. Yang, H.-T.; Ren, W.-L.; Dong, C.-P.; Yang, Y.; Sun, X.-Q.; Miao, C.-B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6799
53. Yang, H.-T.; Liang, X.-C.; Wang, Y.-H.; Yang, Y.; Sun, X.-Q.; Miao, C.-B. Org. Lett. 2013, 15, 4650
54. Tsai, M. C.; Chen, Y. H.; Chiang, L. Y. J. Pharm. Pharmacol. 1997, 49, 438
55. Jin, H.; Chen, W. Q.; Tang, X. W.; Chiang, L. Y.; Yang, C. Y.; Schloss, J. V.; Wu, J. Y. J. Neurosci. Res. 2000, 62, 600
56. Wang, G.-W.; Lu, Y.-M.; Chen, Z.-X. Org. Lett. 2009, 11, 1507
57. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166
58. Hashiguchi, M.; Obata, N.; Maruyama, N.; Yeo, K. S.; Ueno, T.; Ikebe, T.; Takahashi, I.; Matsuo, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3276
59. Meier, M. S.; Kiegiel, J. Org. Lett. 2001, 3, 1717
60. Tajima, Y.; Hara, T.; Honma, T.; Matsumoto, S.; Takeuchi, K. Org. Lett. 2006, 8, 3203
61. Xiao, Z.; Yao, J.; Yang, D.; Wang, F.; Huang, S.; Gan, L.; Jia, Z.; Jiang, Z.; Yang, X.; Zheng, B.; Yuan, G.; Zhang, S.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16149
62. Zhang, G.; Liu, Y.; Liang, D.; Gan, L.; Li, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5293
63. Li, F.-B.; You, X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 6643
64. Zhang, Z.; Yu, Y.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2008, 10, 3005
65. Fisher, L. E.; Caroon, J. M.; Jahangir; Stabler, S. R.; Lundberg, S.; Muchowski, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3643
66. Lu, D.-F.; Liu, G.-S.; Zhu, C.-L.; Yuan, B.; Xu, H. Org. Lett. 2014, 16, 2912
67. Lu, D.-F.; Zhu, C.-L.; Jia, Z.-X.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13186
68. Liu, G.-S.; Zhang, Y.-Q.; Yuan, Y.-A.; Xu, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3343
69. Lessard, J.; Cote, R.; Mackiewicz, P.; Furstoss, R.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1978, 43, 3750
70. Fallis, A. G.; Brinza, I. M. Tetrahedron 1997, 53, 17543
71. Li, F.-B.; You, X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2010, 12, 4896
72. Ma, D.; Lu, X.; Shi, L.; Zhang, H.; Jiang, Y.; Liu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1118