Transition-metal-assisted radical/radical cross-coupling: A new strategy to the oxidative C(sp3)-H/N-H cross-coupling

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3404-3407

  Zhou, Liangliang ^a   Tang, Shan ^a   Qi, Xiaotian ^b   Lin, Caitao ^a   Liu, Kun ^a   Liu, Chao ^a   Lan, Yu ^b   Lei, Aiwen ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b CHONGQING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; NITROGEN; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

AMIDES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; OXIDATION-REDUCTION; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84903124781     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501485f     Document Type: Article

References (54)

1. Lawrence, S. A. Amines: Synthesis, Properties, And Applications; Cambridge University Press: New York, 2004.
2. Halfen, J. A. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 657-669
3. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818
4. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860
5. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944
6. Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937-2940
7. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936
8. Gephart, R. T.; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728-7752
9. Affo, W.; Ohmiya, H.; Fujioka, T.; Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.; Imamura, Y.; Mizuta, T.; Miyoshi, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8068-8077
10. Bissember, A. C.; Levina, A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14232-14237
11. Lin, B. L.; Clough, C. R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2890-2891
12. Pawlikowski, A. V.; Getty, A. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10382-10393
13. Koo, K.; Hillhouse, G. L. Organometallics 1995, 14, 4421-4423
14. Koo, K.; Hillhouse, G. L. Organometallics 1996, 15, 2669-2671
15. Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Zhou, X.-G.; Che, C.-M. Org. Lett. 2000, 2, 2233-2236
16. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Yu, W.-Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7858-7864
17. Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641-4644
18. Pelletier, G.; Powell, D. A. Org. Lett. 2006, 8, 6031-6034
19. Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 343-350
20. Zhang, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3813-3816
21. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562-568
22. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316-3318
23. Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733-4736
24. Pan, S.; Liu, J.; Li, H.; Wang, Z.; Guo, X.; Li, Z. Org. Lett. 2010, 12, 1932-1935
25. Guo, H.-M.; Xia, C.; Niu, H.-Y.; Zhang, X.-T.; Kong, S.-N.; Wang, D.-C.; Qu, G.-R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 53-56
26. Lao, Z.-Q.; Zhong, W.-H.; Lou, Q.-H.; Li, Z.-J.; Meng, X.-B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7869-7871
27. Xue, Q.; Xie, J.; Li, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2013, 49, 3700-3702
28. Lu, H.; Jiang, H.; Hu, Y.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Chem. Sci. 2011, 2, 2361-2366
29. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264-12273
30. Lu, H.; Tao, J.; Jones, J. E.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2010, 12, 1248-1251
31. Lu, H.; Hu, Y.; Jiang, H.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2012, 14, 5158-5161
32. Ruppel, J. V.; Kamble, R. M.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2007, 9, 4889-4892
33. Zhao, B.; Du, H.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7220-7221
34. Cheng, Y.; Dong, W.; Wang, L.; Parthasarathy, K.; Bolm, C. Org. Lett. 2014, 16, 2000-2002
35. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Kranich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2233-2244
36. Sherman, E. S.; Chemler, S. R.; Tan, T. B.; Gerlits, O. Org. Lett. 2004, 6, 1573-1575
37. Janza, B.; Studer, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6991-6994
38. Chen, Q.; Shen, M.; Tang, Y.; Li, C. Org. Lett. 2005, 7, 1625-1627
39. Li, Z.; Song, L.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4640-4643
40. Liwosz, T. W.; Chemler, S. R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12771-12777
41. Hart, D. J. Science 1984, 223, 883-887
42. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087-1097
43. Fischer, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3581-3610
44. Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 1513-1530
45. Lemaire, M. T. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 277-293
46. Jahn, U. In Radicals in Synthesis III; Heinrich, M.; Gansäuer, A., Eds.; Springer: Berlin, Heidelberg, 2012; Vol. 320, pp 191-322.
47. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3746
48. Patten, T. E.; Matyjaszewski, K. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 895-903
49. Cooley, J. H.; Mosher, M. W.; Khan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1867-1871
50. De Almeida, M. V.; Barton, D. H. R.; Bytheway, I.; Ferreira, J. A.; Hall, M. B.; Liu, W.; Taylor, D. K.; Thomson, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4870-4874
51. Liu, D.; Liu, C.; Li, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4453-4456
52. Liu, D.; Liu, C.; Li, H.; Lei, A. Chem. Commun. 2014, 50, 3623-3626
53. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231-3235
54. Yu, Q.; Zhang, N.; Huang, J.; Lu, S.; Zhu, Y.; Yu, X.; Zhao, K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11184-11188