FeCl 3-mediated synthesis of fullerenyl esters as low-LUMO acceptors for organic photovoltaic devices

Organic Letters

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 3276-3279

  Hashiguchi, Masahiko ^a   Obata, Naoki ^a,b   Maruyama, Masashi ^b   Yeo, Kee Sheng ^b   Ueno, Takao ^a   Ikebe, Tomohiko ^a   Takahashi, Isao ^a   Matsuo, Yutaka ^b  

^a MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863614067     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301186u     Document Type: Article

References (40)

1. Brabec, C.; Dyakonov, V.; Scherf, U. Organic Photovoltaics; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
2. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551-554
3. Lenes, M.; Wetzelaer, G.-J. A. H.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S.-C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116-2119
4. He, Y.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377-1382
5. Matsuo, Y.; Sato, Y.; Niinomi, T.; Soga, I.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16048-16050
6. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Li, C.-Z.; Tanaka, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8086-8089
7. Matsuo, Y.; Hatano, J.; Kuwabara, T.; Takahashi, K. Appl. Phys. Lett. 2012, 100, 063303
8. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380
9. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C.; Fromherz, T. Thin Solid Films 2002, 368, 403-404
10. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103-1105
11. Keshavarz-K, M.; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11371-11372
12. Keshavarz-K, M.; Knight, B.; Haddon, R. C.; Wudl, F. Tetrahedron 1996, 52, 5149-5159
13. Zhdankin, V. V.; Hanson, K. J.; Koposov, A. E.; Blomquist, E.; Tykwinski, R. R. Mendeleev Commun. 2001, 11, 51-52
14. Bernstein, R.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7051-7054
15. Chen, Z.-X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2005, 70, 2380-2383
16. Wang, G.-W.; Li, F.-B.; Zhang, T.-H. Org. Lett. 2006, 8, 1355-1358
17. Li, F.-B.; Liu, T.-X.; Huang, Y.-S.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7743-7749
18. Petrie, S.; Javahery, G.; Wincel, H.; Wang, J.; Bohme, D. K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 138, 187-208
19. Irngartinger, H.; Weber, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2075-2076
20. Tuktarov, A. R.; Akhmetov, A. R.; Pudas, M.; Ibragimov, A. G.; Dzhemilev, U. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 808-810
21. Wang, G.-W.; Lu, Y.-M.; Chen, Z.-X. Org. Lett. 2009, 11, 1507-1510
22. Irngartinger, H.; Weber, A.; Escher, T. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1647-1651
23. Olah, G. A.; Bucsi, I.; Lambert, C.; Aniszfeld, R.; Trivedi, N. J.; Sensharma, D. K.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9387-9388
24. Iwashita, A.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3513-3517
25. Hoke, S. H., II; Molstad, J.; Payne, G. L.; Kahr, B.; Ben-Amotz, D.; Cooks, R. G. Rapid Commun., Mass Spectrosc. 1991, 5, 472-474
26. Hashiguchi, M.; Watanabe, K.; Matsuo, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6417-6421
27. Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1463-1464
28. Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Hahn, I.; Kroto, H. W.; Langley, G. J.; O'Loughlin, J.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1121-1126
29. Taylor, R. Synlett 2000, 776-793
30. Kitagawa, T.; Takeuchi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 785-800
31. Kitagawa, T.; Lee, Y.; Hanamura, M.; Sakamoto, H.; Konno, H.; Takeuchi, K.; Komatsu, K. Chem. Commun. 2002, 3062-3063
32. Zhang, Y.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Org. Lett. 2011, 13, 6058-6061
33. Li, F.-B.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2008, 73, 6417-6420
34. Li, F.-B.; Liu, T.-X.; You, X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2010, 12, 3258-3261
35. Li, F.-B.; You, X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2010, 12, 4896-4899
36. Li, F.-B.; You, X.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 1800-1803
37. Li, F.-B.; Zhu, S.-E.; You, X.; Wang, G.-W. Chin. Sci. Bull. 2012, 57, in press [doi: 10.1007/s11434-012-5103-5 ].
38. Matsuo, Y.; Iwashita, A.; Abe, Y.; Li, C.-Z.; Matsuo, K.; Hashiguchi, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15429-15436
39. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56-57
40. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586-15587