Synthesis of [59]fullerenones through peroxide-mediated stepwise cleavage of fullerene skeleton bonds and X-ray structures of their water-encapsulated open-cage complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 51, 2007, Pages 16149-16162

  Xiao, Zuo ^a   Yao, Jiayao ^a   Yang, Dazhi ^a   Wang, Fudong ^a   Huang, Shaohua ^a   Gan, Liangbing ^a,b   Jia, Zhenshan ^a   Jiang, Zhongping ^a   Yang, Xiaobing ^a   Zheng, Bo ^a   Yuan, Gu ^a   Zhang, Shiwei ^a   Wang, Zheming ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIACETOXYLIODOBENZENE (DIB); FULLERENE CARBON-CARBON BONDS; FULLERENE SKELETON MODIFICATION;

CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; ENCAPSULATION; OXYGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FULLERENES;

AMINO ACID; BENZENE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; OXYGEN; PEROXIDE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DECARBOXYLATION; ENCAPSULATION; OXIDATION; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY;

FULLERENES; HYDROLYSIS; WATER; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 37549001391     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0763798     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes: Chemistry and Reactions; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2005.
2. (b) Thilgen, C.; Diederich, F. Chem. Rev. 2006, 106, 5049.
3. (c) Martin, N. Chem. Commun. 2006, 2093.
4. (a) Prato, M. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 173.
5. (b) Wudl, F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1959.
6. (c) Sawamura, M.; Kawai, K.; Matsuo, Y.; Kanie, K.; Kato, T.; Nakamura, E. Nature 2002, 419, 702.
7. (d) Giacalone, F.; Martin, N. Chem. Rev. 2006, 106, 5136.
8. (a) Friedman, S. H.; DeCamp, D. L; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506.
9. (b) Toth, E.; Bolskar, R. D.; Borel, A.; Gonzalez, G.; Helm, L.; Merbach, A. E.; Sitharaman, B.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 799.
10. (c) Isobe, H.; Nakanishi, W.; Tomita, N.; Jinno, S.; Okayama, H.; Nakamura, E. Chem. - Asian J. 2006, 1, 167.
11. (a) Rubin, Y. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 67.
12. (b) Hummelen, J. C.; Bellavia-Lund, C.; Wudl, F. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 93.
13. (c) Vostrowsky, O.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2006, 106, 5191.
14. (d) Hirsch, A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 795.
15. (a) Powell, W. H.; Cozzi, F.; Moss, G. P.; Thilgen, C.; Hwu, R. J.-R.; Yerin, A. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 629.
16. (b) Troshin, P. A.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Martsinovich, N.; Abdul-Sada, A. K.; Street, J. M.; Taylor, R. Science 2005, 309, 278.
17. (a) Karfunkel, H. R.; Dressler, T.; Hirsch, A. J. Comput. - Aided Mol. Des. 1992, 6, 521.
18. (b) Jiao, H.; Chen, Z.; Hirsch, A.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4916.
19. (c) Xia, X.; Jelski, D. A.; Bowser, J. R.; George, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6493.
20. (a) Hummelen, J. C.; Prato, M.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7003.
21. (b) Hummelen, J. C.; Knight, B.; Pavlovich, J.; Gonzalez, R.; Wudl, F. Science 1995, 269, 1554.
22. Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1869.
23. (a) Arce, M.-J.; Viado, A. L.; An, Y.-Z.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3775.
24. (b) Rubin, Y. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1009.
25. (c) Schick, G.; Jarrosson, T.; Rubin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2360.
26. (d) Irle, S.; Rubin, Y.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 680.
27. (e) Rubin, Y.; Jarrosson, T.; Wang, G.-W.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Schick, G.; Saunders, M.; Cross, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1543.
28. (f) Nierengarten, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2973.
29. (g) Qian, W.; Bartberger, M. D.; Pastor, S. J.; Houk, K. N.; Wilkins, C. L.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8333.
30. (h) Qian, W.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 7683.
31. (i) Qian, W.; Chuang, S.-C.; Amador, R. B.; Jarrosson, T.; Saunders, M.; Pieniazek, S.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2066.
32. (a) Komatsu, K.; Murata, M.; Murata, Y. Science 2005, 307, 238.
33. (b) Murata, Y.; Kato, N.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 7235.
34. (c) Murata, Y.; Komatsu, K. Chem. Lett. 2001, 30, 896.
35. (d) Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 8187.
36. (e) Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 1600.
37. (f) Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7152.
38. (g) Sawa, H.; Wakabayashi, Y.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1981.
39. (h) Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8024.
40. (i) Chuang, S.-C.; Murata, Y.; Murata, M.; Mori, S.; Maeda, S.; Tanabea, F.; Komatsu, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2007, 1278.
41. (j) Chuang, S.-C.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2007, 1751.
42. (k) Chuang, S.-C.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 6447.
43. (a) Inoue, H.; Yamaguchi, H.; Iwamatsu, S.-i.; Uozaki, T.; Suzuki, T.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Murata, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 895.
44. (b) Iwamatsu, S.-i.; Ono, F.; Murata, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2003, 1268.
45. (c) Iwamatsu, S.-i.; Ono, F.; Murata, S. Chem. Lett. 2003, 32, 614.
46. (d) Iwamatsu, S.-i.; Uozaki, T.; Kobayashi, K.; Re, S.; Nagase, S.; Murata, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2668.
47. (e) Iwamatsu, S.-i.; Murata, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6391.
48. (f) Iwamatsu, S.-i.; Murata, S. Synlett 2005, 14, 2117.
49. (g) Iwamatsu, S.-i.; Stanisky, C. M.; Cross, R. J.; Saunders, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S.; Murata, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5337.
50. (h) Inoue, H.; Yamaguchi, H.; Suzuki, T.; Akasaka, T.; Murata, S. Synlett 2000, 1178.
51. (i) Iwamatsu, S.-i.; Vijayalakshimi, P. S.; Hamajima, M.; Suresh, C. H.; Koga, N.; Suzuki, T.; Murata, S. Org. Lett. 2002, 4, 1217.
52. (j) Suresh, C. H.; Vijayalakshimi, P. S.; Iwamatsu, S.-i.; Murata, S.; Koga, N. J. Org. Chem. 2003, 68, 3522.
53. (a) Vougioukalakis, G. C.; Prassides, K.; Campanera, J. M.; Heggie, M. I.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 4524.
54. (b) Vougioukalakis, G. C.; Prassides, K.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2004, 6, 1245.
55. (c) Roubelakis, M. M.; Vougioukalakis, G. C.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6526.
56. (d) Roubelakis, M. M.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 7042.
57. (a) Gan, L. B.; Huang, S. H.; Zhang, X.; Zhang, A. X.; Cheng, B. C.; Cheng, H.; Li, X. L.; Shang, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13384.
58. (b) Xiao, Z.; Wang, F. D.; Huang, S. H.; Gan, L. B.; Zhou, J.; Yuan, G.; Lu, M. J.; Pan, J. Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 2060.
59. (c) Gan, L. B. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 841.
60. (d) Gan, L. B. C. R. Chim. 2006, 9, 1001.
61. (a) Huang, S. H.; Xiao, Z.; Wang, F. D.; Zhou, J.; Yuan, G.; Zhang, S. W.; Chen, Z. F.; Thiel, W.; Schleyer, P. R.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Chen, B. C.; Gan, L. B. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5449.
62. (b) Huang, S. H.; Wang, F. D.; Gan, L. B.; Yuan, G.; Zhou, J.; Zhang, S. W. Org. Lett. 2006, 8, 277.
63. (c) Wang, F. D.; Xiao, Z.; Gan, L. B.; Jia, Z. S.; Jiang, Z. P.; Zhang, S. W.; Zheng, B.; Gu, Y. Org. Lett. 2007, 9, 1741.
64. (a) Swern, D., Ed. Organic Peroxides; Wiley-Interscience: New York, 1971.
65. (b) Koenig, T. In Free Radicals I; Kochi, J. K., Ed.; Wiely-Interscience: New York, 1973.
66. (c) Patai, S., Ed. The Chemistry of Organic Peroxides; Wiley-Interscience: New York, 1983.
67. (d) Lane, B. S.; Burgess, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2457.
68. (a) Taylor, R. Lecture Notes on Fullerene Chemistry; Imperial College Press: London, 1999; p 91.
69. (b) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. Science 1991, 254, 1183.
70. (c) Borghi, R.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Cerioni, G.; Plumitallo, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3327.
71. (d) Troyanov, S. I.; Troshin, P. A.; Boltalina, O. V.; Ioffe, I. N.; Sidorov, L. N.; Kemnitz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2285.
72. (e) Troyanov, S. I.; Shustova, N. B.; Popov, A. A.; Sidorov, L. N.; Kemnitz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 432.
73. (f) Shustova, N. B.; Newell, B. S.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Bolskar, R. D.; Seppelt, K.; Popov, A. A.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4111.
74. Wang, F. D.; Xiao, Z.; Yao, Z. P.; Jia, Z. S.; Huang, S. H.; Gan, L. B.; Zhou, J.; Yuan, G.; Zhang, S. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 4374.
75. Huang, S. H.; Xiao, Z.; Wang, F. D.; Gan, L. B.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Zhang, S. W.; Lu, M. J.; Pan, J. Q.; Xu, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2442.
76. Huang, S. H.; Yang, X. B.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Gan, L. B.; Zhang, S. W. Synlett 2006, 8, 1266.
77. (a) Leffler, J. E.; Bond, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 335.
78. (b) Kutyrev, A. A.; Ovrutskii, D. G.; Moskva, V. V. Zh. Obshch. Khim. 1988, 58, 790.
79. Matsuo, Y.; Isobe, H.; Tanaka, T.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17148.
80. Birkett, P. R.; Bühl, M.; Khong, A.; Saunders, M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2037.
81. Bühl, M.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2001, 101, 1153.
82. 2-encapsulated compounds see ref 21 and Sawa, H.; Wakabayashi, Y.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1981.
83. (a) Williams, C. I.; Whitehead, M. A.; Pang, L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11652.
84. (b) Shameema, O.; Ramachandran, C. N.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2.