A mild, ferrocene-catalyzed C-H imidation of (hetero)arenes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 14, 2014, Pages 5279-5282

  Foo, Klement ^a   Sella, Eran ^a   Thomé, Isabelle ^a   Eastgate, Martin D ^b   Baran, Phil S ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b BRISTOL MYERS SQUIBB   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS;

ACID-LABILE; AROMATIC SYSTEM; ARYL IODIDES; C-H IMIDATION; ELECTRON SHUTTLE; HETEROATOMS; MECHANISTIC STUDIES; SIMPLE METHOD;

ORGANOMETALLICS;

FERROCENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; FERROUS ION; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDE;

AMINATION; ARTICLE; CARBON HYDROGEN IMIDATION; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DECOMPOSITION; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; ELECTROPHILICITY; HYDROLYSIS; NITRATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BENZENE DERIVATIVES; CATALYSIS; FERROUS COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84897984020     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja501879c     Document Type: Article

References (59)

1. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
2. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
3. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478
4. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulia, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
5. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
6. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
7. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
8. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
9. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
10. Mueller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905
11. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439
12. Davies, H. M. L.; Long, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3518
13. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
14. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
15. Brückl, T.; Baxter, R. D.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 826
16. Shang, M.; Zeng, S.-H.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 5286
17. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
18. Shang, M.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3354
19. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694
20. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
21. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862
22. Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365
23. Matsubara, T.; Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 646
24. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043
25. Kim, H. J.; Kim, J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382
26. Kantak, A. A.; Potavathri, S.; Barham, R. A.; Romano, K. M.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960
27. Shrestha, R.; Mukherjee, P.; Tan, Y.; Litman, Z. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8480
28. Boursalian, G. B.; Ngai, M.-Y.; Hojczyk, K. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13278
29. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
30. Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178
31. Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607
32. Citterio, A.; Gentile, A.; Minisci, F.; Navarrini, V.; Serravalle, M.; Ventura, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 4479
33. Lidgett, R. A.; Lynch, E. R.; McCall, E. B. J. Chem. Soc. 1965, 3754
34. Cadogan, J. I. G.; Rowley, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1069
35. Day, J. C.; Katsaros, M. G.; Kocher, W. D.; Scott, A. E.; Skell, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1950
36. Lu, F.-L.; Naguib, Y. M. A.; Kitadani, M.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1979, 57, 1967
37. Togo, H.; Hoshina, Y.; Muraki, T.; Nakayama, H.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5193
38. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Daa Funder, E.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95
39. Zard, S. Z. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1603
40. Danen, W. C.; Neugebauer, F. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 783
41. Stella, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 337
42. Forrester, A. R.; Gill, M.; Meyer, C. J.; Sadd, J. S.; Thomson, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 291
43. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1994, 50, 1769
44. Minisci, F. Synthetic and Mechanistic Organic Chemistry, Topics in Current Chemistry 62; Springer: Berlin/Heidelberg, 1976; p 1.
45. Lüning, U.; Seshadri, S.; Skell, P. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2071
46. Day, J. C.; Lindstrom, M. J.; Skell, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5616
47. Hedaya, E.; Hinman, R. L.; Schomaker, V.; Theodoropulos, S.; Kyle, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4875
48. O'Reilly, R. J.; Karton, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 460
49. Hilborn, J. W.; Pincock, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2683
50. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756
51. Beckwith, A. L. J.; Zavitsas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8230
52. Fenton, H. J. H. J. Chem. Soc., Trans. 1894, 65, 899
53. Yang, H.; Yan, H.; Sun, P.; Zhu, Y.; Lu, L.; Liu, D.; Rong, G.; Mao, J. Green Chem. 2013, 15, 976
54. Wertz, S.; Leifer, D.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 928
55. Ohtsuka, Y.; Yamakawa, T. Tetrahedron 2011, 67, 2323
56. Yang, E. S.; Chan, M.-S.; Wahl, A. C. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3094
57. Marciasini, L. D.; Richy, N.; Vaultier, M.; Pucheault, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1083
58. Chernyak, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12466
59. Sagi, A.; Weinstein, R.; Karton, N.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5434