Lewis acid-assisted nucleophilic substitution of fullerene epoxide

Organic Letters

Volumn 8, Issue 15, 2006, Pages 3203-3205

  Tajima, Yusuke ^a   Hara, Takumi ^b   Honma, Takeshi ^b   Matsumoto, Shiro ^b   Takeuchi, Kazuo ^a  

^a RIKEN   (Japan)

^b SAITAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33746875931     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0610183     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Wood, J. M.; Kahr, B.; Hoke, S. H., II; Dejarme, L.; Cooks, R. G.; Ben-Amotz, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5907.
2. (b) Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103.
3. (a) Beck, R. D.; Brauchle, G.; Stroermer, C.; Kappes, M. M. J. Chem. Phys. 1995, 102, 540.
4. (b) Winkler, K.; Costa, D. A.; Balch, A. L.; Fawcett, W. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17431.
5. (c) Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Gross, J.; Taylor, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4971.
6. (d) Gromov, A.; Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Avent, A. G.; Taylor, R.; Krätschmer, W. Chem. Commun. 1997, 209.
7. (e) Gromov, A.; Ballenweg, S.; Giesa, S.; Lebedkin, S.; Hull, W. E.; Krätschmer, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 460.
8. (f) Murray, R. W.; Iyyanar, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 335.
9. (g) Eisler, H.-J.; Hennrich, F. H.; Werner, E.; Hertwig, A.; Stoermer, C.; Kappes, M. M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3889.
10. (h) Kudo, T.; Akimoto, Y.; Shinoda, K.; Jeyadevan, B.; Tohji, K.; Nirasawa, T.; Waelchli, M.; Krätschmer, W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4283.
11. (a) Fedruco, M.; Costa, D. A.; Balch, A. L.; Favcelt, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 194.
12. (b) Yang, S.-C.; Mieno, T. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2001, 40 (2B), 1067.
13. (c) Zhai, R.-S.; Das, A.; Han, C.-C.; Canteenwala, T.; Chiang, L. Y.; Chuang, T. J. J. Mater. Chem. 2003, 13, 167.
14. Li, J.; Takeuchi, A.; Yoshizawa, T.; Li, X.; Saigo, K.; Kitazawa, K. Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 1994, 1185.
15. Barrow, M. P.; Tower, N. J.; Taylor, R.; Drewello, T. Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 302.
16. Shigemitsu, Y.; Kaneko, M.; Tajima, Y.; Takeuchi, K. Chem. Lett. 2004, 33 (12), 1604.
17. The large-scale supply of fullerene epoxides is planned by Frontier Carbon Corporation in Japan.
18. Tajima, Y.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1696.
19. (a) Chen, Z.-X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2005, 70, 2380.
20. (b) Kadish, K. M.; Gao, X.; Caemelbecke, E. V.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3878.
21. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Lewis, A. J.; Little, G. R.; Wright, G. J. Tetrahedron 1970, 26, 1311.
22. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 281.
23. (a) Reed, C. A.; Kim, K.-C.; Bolskar, R. D.; Mueller, L. J. Science 2000, 289, 101.
24. (b) Mueller, L. J.; Elliott, D. W.; Kim, K.-C.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9360.
25. (c) Kitagawa, T.; Sakamoto, H.; Takeuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4298.
26. (d) Murata, Y.; Cheng, F.; Kitagawa, T.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8874.
27. (e) Kitagawa, T.; Yangsoo, Lee.; Hanamura, M.; Sakamoto, H.; Konno, H.; Takeuchi, K.; Komatsu, K. Chem. Commun. 2002, 3062.
28. Ford, W. T.; Nishioka, T.; Qiu, F.; D'Souza, F.; Choi, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1071.