Functionalized β-thiolactams by Lewis acid catalyzed addition of alkynyl silyl sulfides to azomethines

Synthesis

Volumn , Issue 8, 1997, Pages 942-948

  Förster, Wolf Rüdiger ^a   Isecke, Rainer ^a   Spanka, Carsten ^a   Schaumann, Ernst ^a  

^a CLAUSTHAL UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AZETIDINONE DERIVATIVE; BETA LACTAM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030772754     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1275     Document Type: Article

References (56)

1. Taken in part from, Isecke, R. Ph. D. Dissertation, University of Hamburg, 1987.
2. (a) Morin, R. B.; Gorman, M. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, Vols 1-3; Academic Press: New York, 1982.
3. (b) Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics; Gilman, A. G.; Rail, T. W.; Nies, A. S.; Taylor, P., Eds.; 8th Ed., Pergamon Press; Oxford, 1990.
4. (c) Georg, G. I.; Ed. The Organic Chemistry of β-Lactams, VCH; Weinheim: 1993.
5. Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Davis, H. R.; Burrier, R. E.; Clader, J. W.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1733. Burnett, D. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7339. Finke, P. E.; Shah, S. K.; Fletcher, D. S.; Ashe, B. M.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Dellea, P. S.; Hand, K. M.; Maycock, A. L.; Osinga, D. G.; Underwood, D. J.; Weston, H.; Davies, P.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 2449. Braun, M.; Galle, D. Synthesis 1996, 819.
6. Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Davis, H. R.; Burrier, R. E.; Clader, J. W.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1733. Burnett, D. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7339. Finke, P. E.; Shah, S. K.; Fletcher, D. S.; Ashe, B. M.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Dellea, P. S.; Hand, K. M.; Maycock, A. L.; Osinga, D. G.; Underwood, D. J.; Weston, H.; Davies, P.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 2449. Braun, M.; Galle, D. Synthesis 1996, 819.
7. Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Davis, H. R.; Burrier, R. E.; Clader, J. W.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1733. Burnett, D. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7339. Finke, P. E.; Shah, S. K.; Fletcher, D. S.; Ashe, B. M.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Dellea, P. S.; Hand, K. M.; Maycock, A. L.; Osinga, D. G.; Underwood, D. J.; Weston, H.; Davies, P.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 2449. Braun, M.; Galle, D. Synthesis 1996, 819.
8. Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Davis, H. R.; Burrier, R. E.; Clader, J. W.; J. Med. Chem. 1994, 37, 1733. Burnett, D. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7339. Finke, P. E.; Shah, S. K.; Fletcher, D. S.; Ashe, B. M.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Dellea, P. S.; Hand, K. M.; Maycock, A. L.; Osinga, D. G.; Underwood, D. J.; Weston, H.; Davies, P.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 2449. Braun, M.; Galle, D. Synthesis 1996, 819.
9. Aoki, H.; Sakai, H.; Kohsaka, M.; Konomi, T.; Hosoda, J.; Kubochi, Y.; Iguchi, E.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1976, 29, 492. Hashimoto, M.; Komori, T.; Kamya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M. Nature 1981, 289, 590. Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Giorgopapadakou, N. H.; Koster, N. H.; Liu, W. C.; Parker, W. L.; Principe, P. A.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. S. Nature 1981, 291, 489. Floyd, D. M.; Fritz, A. W.; Cimarusti, C. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 176.
10. Aoki, H.; Sakai, H.; Kohsaka, M.; Konomi, T.; Hosoda, J.; Kubochi, Y.; Iguchi, E.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1976, 29, 492. Hashimoto, M.; Komori, T.; Kamya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M. Nature 1981, 289, 590. Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Giorgopapadakou, N. H.; Koster, N. H.; Liu, W. C.; Parker, W. L.; Principe, P. A.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. S. Nature 1981, 291, 489. Floyd, D. M.; Fritz, A. W.; Cimarusti, C. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 176.
11. Aoki, H.; Sakai, H.; Kohsaka, M.; Konomi, T.; Hosoda, J.; Kubochi, Y.; Iguchi, E.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1976, 29, 492. Hashimoto, M.; Komori, T.; Kamya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M. Nature 1981, 289, 590. Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Giorgopapadakou, N. H.; Koster, N. H.; Liu, W. C.; Parker, W. L.; Principe, P. A.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. S. Nature 1981, 291, 489. Floyd, D. M.; Fritz, A. W.; Cimarusti, C. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 176.
12. Aoki, H.; Sakai, H.; Kohsaka, M.; Konomi, T.; Hosoda, J.; Kubochi, Y.; Iguchi, E.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1976, 29, 492. Hashimoto, M.; Komori, T.; Kamya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M. Nature 1981, 289, 590. Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Giorgopapadakou, N. H.; Koster, N. H.; Liu, W. C.; Parker, W. L.; Principe, P. A.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. S. Nature 1981, 291, 489. Floyd, D. M.; Fritz, A. W.; Cimarusti, C. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 176.
13. Aoki, H.; Sakai, H.; Kohsaka, M.; Konomi, T.; Hosoda, J.; Kubochi, Y.; Iguchi, E.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1976, 29, 492. Hashimoto, M.; Komori, T.; Kamya, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3023. Imada, A.; Kitano, K.; Muroi, M.; Asai, M. Nature 1981, 289, 590. Sykes, R. B.; Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Bush, K.; Floyd, D. M.; Giorgopapadakou, N. H.; Koster, N. H.; Liu, W. C.; Parker, W. L.; Principe, P. A.; Rathnum, M. L.; Slusarchyk, W. A.; Trejo, W. H.; Wells, J. S. Nature 1981, 291, 489. Floyd, D. M.; Fritz, A. W.; Cimarusti, C. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 176.
14. Allen, N. E.; Boyd, D. B.; Campbell, J. B.; Deeter, J. B.; Elzey, T. K.; Foster, B. J.; Hatfield, L. D.; Hobbs, J. N. Jr.; Hornback, W. J.; Hunden, D. C.; Jones, N. D.; Kinnick, M. D.; Morin, J. M.; Munroe, J. E.; Swartzendruber, J. K.; Vogt, D. G. Tetrahedron 1989, 45, 1905. Baldwin, J. E.; Freeman, R. T.; Lowe, C.; Schofield, C. J.; Lee, E. Tetrahedron 1989, 45, 453.
15. Allen, N. E.; Boyd, D. B.; Campbell, J. B.; Deeter, J. B.; Elzey, T. K.; Foster, B. J.; Hatfield, L. D.; Hobbs, J. N. Jr.; Hornback, W. J.; Hunden, D. C.; Jones, N. D.; Kinnick, M. D.; Morin, J. M.; Munroe, J. E.; Swartzendruber, J. K.; Vogt, D. G. Tetrahedron 1989, 45, 1905. Baldwin, J. E.; Freeman, R. T.; Lowe, C.; Schofield, C. J.; Lee, E. Tetrahedron 1989, 45, 453.
16. Lukacs, G.; Ohno, M. Recent Synthesis in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Springer-Verlag: Berlin, 1990. Wojtkowski, P. W.; Dolfini, J. E.; Kocy, O.; Cimarusti, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5628. Murphy, B. P.; Pratt, R. F. Biochem. J. 1988, 256, 669. Nieschalk, J.; Schaumann, E. Liebigs Ann. Chem. 1996, 141.
17. Lukacs, G.; Ohno, M. Recent Synthesis in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Springer-Verlag: Berlin, 1990. Wojtkowski, P. W.; Dolfini, J. E.; Kocy, O.; Cimarusti, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5628. Murphy, B. P.; Pratt, R. F. Biochem. J. 1988, 256, 669. Nieschalk, J.; Schaumann, E. Liebigs Ann. Chem. 1996, 141.
18. Lukacs, G.; Ohno, M. Recent Synthesis in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Springer-Verlag: Berlin, 1990. Wojtkowski, P. W.; Dolfini, J. E.; Kocy, O.; Cimarusti, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5628. Murphy, B. P.; Pratt, R. F. Biochem. J. 1988, 256, 669. Nieschalk, J.; Schaumann, E. Liebigs Ann. Chem. 1996, 141.
19. Lukacs, G.; Ohno, M. Recent Synthesis in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Springer-Verlag: Berlin, 1990. Wojtkowski, P. W.; Dolfini, J. E.; Kocy, O.; Cimarusti, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5628. Murphy, B. P.; Pratt, R. F. Biochem. J. 1988, 256, 669. Nieschalk, J.; Schaumann, E. Liebigs Ann. Chem. 1996, 141.
20. (a) Schaumann, E. Chem. Ber. 1976, 109, 906.
21. (b) Schaumann, E.; Ehlers, J. Chem. Ber. 1979, 112, 1000.
22. (c) Schaumann, E.; Ehlers, J.; Grabley, F.-F. Chem. Ber. 1980, 113, 3010.
23. (d) Schaumann, E.; Grabley, F.-F. Chem. Ber. 1980, 113, 3024.
24. Schaumann, E.; Förster, W.-R.; Adiwidjaja, G. Angew. Chem. 1984, 96, 429; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 439. Schaumann, E.; Lindstaedt, J.; Förster, W.-R. Chem. Ber. 1983, 116, 509. Schaumann, E.; Behr, H.; Lindstaedt, J. Chem. Ber. 1983, 116, 66.
25. Schaumann, E.; Förster, W.-R.; Adiwidjaja, G. Angew. Chem. 1984, 96, 429; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 439. Schaumann, E.; Lindstaedt, J.; Förster, W.-R. Chem. Ber. 1983, 116, 509. Schaumann, E.; Behr, H.; Lindstaedt, J. Chem. Ber. 1983, 116, 66.
26. Schaumann, E.; Förster, W.-R.; Adiwidjaja, G. Angew. Chem. 1984, 96, 429; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 439. Schaumann, E.; Lindstaedt, J.; Förster, W.-R. Chem. Ber. 1983, 116, 509. Schaumann, E.; Behr, H.; Lindstaedt, J. Chem. Ber. 1983, 116, 66.
27. Schaumann, E.; Förster, W.-R.; Adiwidjaja, G. Angew. Chem. 1984, 96, 429; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 439. Schaumann, E.; Lindstaedt, J.; Förster, W.-R. Chem. Ber. 1983, 116, 509. Schaumann, E.; Behr, H.; Lindstaedt, J. Chem. Ber. 1983, 116, 66.
28. (a) Sukhai, R. S.; Meijer, J.; Brandsma, L. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 179.
29. (b) Brandsma, L. Preparative Acetylenic Chemistry, 2nd ed.; Elsevier: Amsterdam 1988.
30. (a) Harris, S. J.; Walton, D. R. M. J. Organomet. Chem. 1977, 127, C1.
31. (b) Harris, S. J.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1008.
32. Grabley, F.-F. Ph. D. Dissertation, University of Hamburg, 1978.
33. Schaumann, E. Tetrahedron 1988, 44, 1827.
34. Carpenter, B. K. Tetrahedron 1978, 34, 1877.
35. Ishitani, H.; Nagayama, S.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 1902.
36. The detailed reaction mechanism and its stereochemical implications will be the subject of a separate paper: Spanka, C.; Schaumann, E.; Adiwidjaja, G., to be published.
37. Spasov, S. L.; Panajotova, B. D.; Ponewa, M. W.; Spasov, A. W. Z. Chem. 1979, 19, 109.
38. Shabena, R.; Scheibye, S.; Clausen, K.; Lawesson, S.-O. Nouv. J. Chim. 1980, 4, 47.
39. Colvin, E. W.; McGarry, D. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 539. Colvin, E. W.; McGarry, D.; Nugent, M. J. Tetrahedron 1988, 44, 4157.
40. Colvin, E. W.; McGarry, D. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 539. Colvin, E. W.; McGarry, D.; Nugent, M. J. Tetrahedron 1988, 44, 4157.
41. Cainelli, G.; Giacomini, D.; Panunzio, M.; Martelli, G.; Spunta, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5369.
42. Hurwitz, M. D. US Patent 2582128, 1952; Chem. Abstr. 1952, 46, 8146.
43. (a) Layer, R. W. Chem. Rev. 1963, 63, 489.
44. (b) Andree, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1902, 35, 423.
45. Quast, H.; Kees, F. Chem. Ber. 1981, 114, 774.
46. Bonnett, R. J. Chem. Soc. 1965, 2313.
47. Moffett, R. B. Org. Synth. 1954, 34, 65.
48. Georg, G. I.; Kant, J.; He, P.; Ly, A. M.; Lampe, L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2409.
49. Ratcliffe, R. W.; Christensen, B. G. Tetrahedron Lett. 1973, 4645.
50. Moffett, R. B.; Hoehn, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1792.
51. Emling, B. L.; Beatty, J. E.; Stevens, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 703.
52. Krüger, C.; Rochow, E. G.; Wannagat, U. Chem. Ber. 1963, 96, 2131.
53. Colvin, E. W.; McGarry. D.; Nugent, M. J. Tetrahedron 1988, 44, 4157.
54. Stork, G.; Leong, A. Y. W.; Touzin, A. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 3491.
55. Jung, M. E.; Gaede, B. Tetrahedron 1979, 35, 621.
56. Wieland, T.; Möller, E. F.; Dickelmann, G. Chem. Ber. 1952, 85, 1035.