Use of ring-expanded diamino- and diamidocarbene ligands in copper catalyzed azide-alkyne "click" reactions

Organometallics

Volumn 33, Issue 20, 2014, Pages 5882-5887

  Collins, Lee R ^a   Rookes, Thomas M ^a   Mahon, Mary F ^a   Riddlestone, Ian M ^a   Whittlesey, Michael K ^a  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908689227     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5004732     Document Type: Article

References (93)

1. Fraser, P. K.; Woodward, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2747
2. Pérez, P. J.; Díaz-Requejo, M. M. In N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; p 257.
3. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Synlett 2007, 2158
4. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Aldrichim. Acta 2008, 41, 43
5. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
6. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
7. Marion, N. In N-Heterocyclic Carbenes-From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools; Díez-González, S., Ed.; RSC: Cambridge, U.K., 2011; p 317.
8. Egbert, J. D.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 912
9. Díez-González, S.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7558
10. Díez-González, S.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2008, 4747
11. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8881
12. Teyssot, M.-L.; Chevry, A.; Traïkia, M.; El-Ghozzi, M.; Avignant, D.; Gautier, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6322
13. Teyssot, M.-L.; Nauton, L.; Canet, J.-L.; Cisnetti, F.; Chevry, A.; Gautier, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3507
14. Díez-González, S.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Stevens, E. D.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2010, 39, 7595
15. Hohloch, S.; Su, C.-Y.; Sarkar, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3067
16. Nakamura, T.; Terashima, T.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. Org. Lett. 2011, 13, 620
17. Lazreg, F.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2012, 31, 7969
18. Hohloch, S.; Scheiffele, D.; Sarkar, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3956
19. Liu, B.; Chen, C.; Zhang, Y.; Liu, X.; Chen, W. Organometallics 2013, 32, 5451
20. Guo, S.; Lim, M. H.; Huynh, H. V. Organometallics 2013, 32, 7225
21. Han, X.; Weng, Z.; Young, D. J.; Jin, G.-X.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2014, 43, 1305
22. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
23. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
24. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
25. Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51
26. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
27. Hein, J. E.; Fokin, V. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302
28. Díez-González, S. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 166
29. Worrell, B. T.; Malik, J. A.; Folkin, V. V. Science 2013, 340, 457
30. Li, J.; Shen, W. X.; Li, X. R. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 2879
31. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L. L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279
32. Iglesias, M.; Beetstra, D.; Kariuki, B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1913
33. Kolychev, E. L.; Portnyagin, I. A.; Shuntikov, V. V.; Khrustalev, V. N.; Nechaev, M. S. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2454
34. Lu, W. Y.; Cavell, K. J.; Wixey, J. S.; Kariuki, B. Organometallics 2011, 30, 5649
35. Tang, C. Y.; Smith, W.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Chaplin, A. B.; Aldridge, S. Organometallics 2009, 28, 3059
36. Davies, C. J. E.; Page, M. J.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Chem. Commun. 2010, 46, 5151
37. Phillips, N.; Rowles, J.; Kelly, M. J.; Riddlestone, I.; Rees, N. H.; Dervisi, A.; Fallis, I. A.; Aldridge, S. Organometallics 2012, 31, 8075
38. Poulten, R. C.; Page, M. J.; Algarra, A. G.; Le Roy, J. J.; López, I.; Carter, E.; Llobet, A.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Murphy, D. M.; Murugesu, M.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13640
39. Higgins, E. M.; Sherwood, J. A.; Lindsay, A. G.; Armstrong, J.; Massey, R. S.; Alder, R. W.; ODonoghue, A. C. Chem. Commun. 2011, 47, 1559
40. Hudnall, T. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16039
41. César, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 361
42. Hudnall, T. W.; Tennyson, A. G.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 4569
43. Hudnall, T. W.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4288
44. Blake, G. A.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Organometallics 2012, 31, 3373
45. Braun, M.; Frank, W.; Ganter, C. Organometallics 2012, 31, 1927
46. Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K.-H.; Buchmeiser, M. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1256
47. Imlinger, N.; Mayr, M.; Wang, D.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1836
48. Bortenschlager, M.; Mayr, M.; Nuyken, O.; Buchmeiser, M. R. J. Mol. Catal. A 2005, 233, 67
49. Imlinger, N.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4433
50. Rogers, M. M.; Wendlandt, J. E.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 2257
51. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. J. Mol. Catal. A 2006, 245, 248
52. Özdemir, I.; Gürbüz, N.; Gök, Y.; B, Ç. Heteroat. Chem. 2008, 19, 82
53. Scarborough, C. C.; Bergant, A.; Sazama, G. T.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Stahl, S. S. Tetrahedron 2009, 65, 5084
54. Binobaid, A.; Iglesias, M.; Beetstra, D.; Kariuki, B.; Dervisi, A.; Fallis, I.; Cavell, K. J. Dalton Trans. 2009, 7099
55. Binobaid, A.; Iglesias, M.; Beetstra, D.; Dervisi, A.; Fallis, I.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5426
56. Park, J. K.; Lackey, H. H.; Rexford, M. D.; Kovnir, K.; Shatruk, M.; McQuade, D. T. Org. Lett. 2010, 12, 5008
57. Park, J. K.; Lackey, H. H.; Ondrusek, B. A.; McQuade, D. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2410
58. Dunsford, J. J.; Cavell, K. J.; Kariuki, B. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 188
59. Dunsford, J. J.; Cavell, K. J. Dalton Trans. 2011, 40, 9131
60. Spallek, M. J.; Riedel, D.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K.; Trapp, O. Organometallics 2012, 31, 1127
61. Newman, P. D.; Cavell, K. J.; Kariuki, B. Dalton Trans. 2012, 41, 12395
62. Park, J. K.; McQuade, D. T. Synthesis 2012, 44, 1485
63. Dunsford, J. J.; Cavell, K. J.; Kariuki, B. Organometallics 2012, 31, 4118
64. Siemeling, U.; Färber, C.; Bruhn, C.; Fürmeier, S.; Schulz, T.; Kurlemann, M.; Tripp, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1413
65. Dunsford, J. J.; Tromp, D. S.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J.; Kariuki, B. Dalton Trans. 2013, 42, 7318
66. Hauwert, P.; Dunsford, J. J.; Tromp, D. S.; Weigand, J. J.; Lutz, M.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Organometallics 2013, 32, 131
67. Kolychev, E. L.; Asachenko, A. F.; Dzhevakov, P. B.; Bush, A. A.; Shuntikov, V. V.; Khrustalev, V. N.; Nechaev, M. S. Dalton Trans. 2013, 42, 6859
68. Page, M. J.; Lu, W. Y.; Poulten, R. C.; Carter, E.; Algarra, A. G.; Kariuki, B. M.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Cavell, K. J.; Murphy, D. M.; Whittlesey, M. K. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2158
69. Morozov, O. S.; Lunchev, A. V.; Bush, A. S.; Tukov, A. A.; Asachenko, A. F.; Khrustalev, V. N.; Zalesskiy, S. S.; Ananikov, V. P.; Nechaev, M. S. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6162
70. Hudnall, T. W.; Tennyson, A. G.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 4569
71. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Organometallics 2011, 30, 2278
72. Arumugam, K.; Varghese, B.; Brantley, J. N.; Konda, S. S. M.; Lynch, V. M.; Bielawsi, C. W. Eur. J. Org. Chem. 2014, 493
73. César, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11432
74. César, V.; Barthes, C.; Farré, Y. C.; Cuisiat, S. V.; Vacher, B. Y.; Brousses, R.; Lugan, N.; Lavigne, G. Dalton Trans. 2013, 42, 7373
75. César, V.; Castro, L. C. M.; Dombray, T.; Sortais, J.-B.; Darcel, C.; Labat, S.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Brousses, R.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2013, 32, 4643
76. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
77. Herrmann, W. A.; Weskamp, T.; Böhm, V. P. W. Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 1
78. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
79. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
80. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 2007.
81. Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
82. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
83. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
84. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
85. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg, Germany, 2011.
86. N-Heterocyclic Carbenes-From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools; Díez-González, S., Ed.; RSC: Cambridge, U.K., 2011.
87. Bantu, B.; Wang, D. R.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Tetrahedron 2005, 61, 12145
88. bur values for each of the carbene ligands in 1-4: 1, 41.2, 41.2; 2, 40.8, 41.4; 3, 41.9, 42.4; 4, 41.8, 41.6. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759
89. Díez-González, S.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 158
90. Tapu, D.; Dixon, D. A.; Roe, C. Chem. Rev. 2009, 109, 3385
91. Collins, L. R.; Lowe, J. P.; Mahon, M. F.; Poulten, R. C.; Whittlesey, M. K. Inorg. Chem. 2014, 53, 2699
92. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 467-473, A46
93. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, a computer program for crystal structure refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.