Variable coordination of a chiral diphosphine containing an amidinium/NHC group within its backbone: μ-P,P′, κ 2-P,P′ and κ 3-P,C,P′ coordination modes

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 40, 2012, Pages 12395-12407

  Newman, Paul D ^a   Cavell, Kingsley J ^a   Kariuki, Benson M ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGING MODE; CONFORMATIONAL ISOMERISM; COORDINATION MODES; DIPHOSPHINE LIGAND; DIPHOSPHINES; IN-SITU; ISOMERIC MIXTURES; ISOSTRUCTURAL; PALLADIUM AND PLATINUM COMPLEXES; PHENYLENE GROUPS; PROTONATED; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; SUZUKI-TYPE REACTION; VARIABLE COORDINATION;

CHLORINE COMPOUNDS; HYDROSILYLATION; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; SILVER; STEREOCHEMISTRY;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84866914810     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31475d     Document Type: Article

References (124)

1. P. W. N. M. van Leeuwen and Z. Freixa, in Modern Carbonylation Methods, ed., L. Kollár, Wiley-VCH, 2008, p. 1
2. P. C. J. Kamer P. W. N. M. Van Leeuwen J. N. H. Reek Acc. Chem. Res. 2001 34 895
3. Z. Freixa P. W. N. M. Van Leeuwen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003 1890
4. P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. F. Kees Goubitz H. Schenk C. Bo J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11616
5. B. P. Morgan R. C. Smith J. Organomet. Chem. 2008 693 11
6. E. E. Marlier S. J. Tereniak K. Ding J. E. Mulliken C. C. Lu Inorg. Chem. 2011 50 9290
7. Z. Freixa P. W. N. M. van Leeuwen Coord. Chem. Rev. 2008 252 1755
8. N. Naser D. J. Eisler R. J. Puddephat Chem. Commun. 2010 46 1953
9. C. P. Butts E. Filali G. C. Lloyd-Jones P.-O. Norrby D. A. Sale Y. Schramm J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9945
10. C. P. Butts J. Crosby G. C. Lloyd-Jones S. C. Stephen Chem. Commun. 1999 1707
11. I. J. S. Fairlamb G. C. Lloyd-Jones Chem. Commun. 2000 2447
12. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4545
13. L. Kaganovsky D. Gelman K. Rueck-Braun J. Organomet. Chem. 2010 695 260
14. A. Velian S. Lin A. J. M. Miller M. W. Day T. Agapie J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6296
15. C. Azerraf O. Grossman D. Gelman J. Organomet. Chem. 2007 692 761
16. C. Azerraf D. Gelman Organometallics 2009 28 6578
17. I. S. Mikhel M. Garland J. Hopewell S. Mastroianni C. L. McMullin A. G. Orpen P. G. Pringle Organometallics 2011 30 974
18. N. J. Destefano D. K. Johnson R. M. Lane L. M. Venanzi Helv. Chim. Acta 1976 59 2674
19. Z. Freixa M. S. Beentjes G. D. Batema C. B. Dieleman G. P. F. van Strijdonck J. N. H. Reek P. C. J. Kamer J. Fraanje K. Goubitz P. W. N. M. van Leeuwen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1284
20. F. B. Xu Q. S. Li X. S. Zeng X. B. Leng Z. Z. Zhang Organometallics 2002 21 4894
21. M. Sawamura H. Hamashima Y. Ito Tetrahedron: Asymmetry 1991 2 593
22. L. Chahen B. Therrien G. Süss-Fink J. Organomet. Chem. 2006 691 4257
23. G. Lamb M. Clarke A. M. Z. Slawin B. Williams L. Key Dalton Trans. 2007 5582
24. E. K. van den Beuken A. Meetsma H. Kooijman A. L. Spek B. L. Feringa Inorg. Chim. Acta 1997 264 171
25. B. M. Trost D. L. van Vranken C. Brigel J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9327
26. A. S. Goldman A. H. Roy Z. Huang R. Ahuja W. Schinski M. Brookhart Science 2006 312 257
27. E. M. Schuster M. Botoshansky M. Gandelman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4555
28. E. Poverenov I. Efremenko A. I. Frenkel Y. Ben-David L. J. W. Shimon G. Leitus L. Konstantinovski J. M. L. Martin D. Milstein Nature 2008 455 1093
29. R. Ahuja B. Punji M. Findlater C. Supplee W. Schinski M. Brookhart A. S. Goldman Nat. Chem. 2011 3 167
30. M. van der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759
31. S. Musa R. Romm C. Azerraf S. Kozhuz D. Gelman Dalton Trans. 2011 40 8760
32. M. Albrecht G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3750
33. W. Leis H. A. Mayer W. C. Kaska Coord. Chem. Rev. 2008 252 1787
34. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2004 689 4083
35. D. F. Maclean R. McDonald M. J. Ferguson A. J. Caddell L. Turculet Chem. Commun. 2008 5146
36. M. Lersch M. Tilset Chem. Rev. 2005 105 2471
37. M. Findlater, A. S. Goldman and M. S. Brookhart, Alkane C-H activation by single-site metal catalysis, in Catalysis by Metal Complexes, ed., P. J. Perez, Springer, New York, 2011, ch. 4, vol. 38
38. J. Choi A. MacArthur M. S. Brookhart A. S. Goldman Chem. Rev. 2011 111 1761
39. B. Punji T. J. Emge A. S. Goldman Organometallics 2010 29 2702
40. C. M. Jensen Chem. Commun. 1999 2443
41. M. D. Fryzuk C. D. Montgomery Coord. Chem. Rev. 1989 95 1
42. G. van Koten Pure Appl. Chem. 1989 61 1681
43. A. Choualeb A. J. Lough D. G. Gusev Organometallics 2007 26 5224
44. C. Gunanathan B. Gnanaprakasam M. A. Iron L. J. W. Shimon D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14763
45. R. Langer G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1947
46. M. J. Sgro D. W. Stephan Dalton Trans. 2011 40 2419
47. A. A. Koridze A. V. Polezhaev S. V. Safronov A. M. Sheloumov F. M. Dolgushin M. G. Ezernitskaya B. V. Lokshin P. V. Petrovskii A. S. Peregudov Organometallics 2010 29 4360
48. A. M. Magill D. S. McGuinness K. J. Cavell G. J. P. Britovsek V. C. Gibson A. J. P. White D. J. Williams A. H. White B. W. Skelton J. Organomet. Chem. 2001 617-618 546
49. H. M. Lee J. Y. Zeng C. H. Hu M. T. Lee Inorg. Chem. 2004 43 6822
50. F. E. Hahn M. C. Jahnke T. Pape Organometallics 2006 25 5927
51. T. Yagyu S. Oya M. Maeda K. Jitsukawa Chem. Lett. 2006 35 154
52. S. Gischig A. Togni Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4745
53. J. C. C. Chen I. J. B. Lin Organometallics 2000 19 5113
54. J. Y. Zeng M.-H. Hsieh H. M. Lee J. Organomet. Chem. 2005 690 5662
55. T. Steinke B. K. Shaw H. Jong B. O. Patrick M. D. Fryzuk Organometallics 2009 28 2830
56. L. P. Spencer C. Beddie M. B. Hall M. D. Fryzuk J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12531
57. L. P. Spencer M. D. Fryzuk J. Organomet. Chem. 2005 690 5788
58. M. C. Jahnke T. Pape F. E. Hahn Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1960
59. C. Michon A. Ellern R. J. Angelici Inorg. Chim. Acta 2006 359 4549
60. S. J. Roseblade A. Ros D. Monge M. Alcarazo E. Alvarez J. M. Lassaletta R. Fernandez Organometallics 2007 26 2570
61. D. Pugh H. J. Wells D. J. Evans A. A. Danopoulos Dalton Trans. 2009 7189
62. A. A. Danopoulos D. Pugh J. A. Wright Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9765
63. D. Pugh A. Boyle A. A. Danopoulos Dalton Trans. 2008 1087
64. A. A. D. Tulloch A. A. Danopoulos G. J. Tizzard S. J. Coles M. B. Hursthouse R. S. Hay-Motherwell W. B. Motherwell Chem. Commun. 2001 1270
65. E. Peris J. Mata J. A. Loch R. H. Crabtree Chem. Commun. 2001 201
66. S. Grundemann M. Albrecht J. A. Loch J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2001 20 5485
67. J. A. Loch M. Albrecht E. Peris J. Mata J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2002 21 700
68. D. J. Nielsen K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chim. Acta 2002 327 116
69. F. E. Hahn M. C. Jahnke V. Gomez-Benitez D. Morales-Morales T. Pape Organometallics 2005 24 6458
70. E. Mas-Marza M. Poyatos M. Sanau E. Peris Organometallics 2004 23 323
71. G. T. S. Andavan E. B. Bauer C. S. Letko T. K. Hollis F. S. Tham J. Organomet. Chem. 2005 690 5938
72. H. V. Huynh D. Yuan Y. Han Dalton Trans. 2009 7262
73. D. S. McGuinness J. A. Suttil M. G. Gardiner N. W. Davies Organometallics 2008 27 4238
74. D. J. Nielsen K. J. Cavell M. S. Viciu S. P. Nolan B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 2005 690 6133
75. M. Raynal C. S. J. Cazin C. Vallée H. Olivier-Bourbigou P. Braunstein Chem. Commun. 2008 3983
76. A. R. Chianese A. Mo N. L. Lampland R. L. Swartz P. T. Bremer Organometallics 2010 29 3019
77. K. M. Schultz K. I. Goldberg D. G. Gusev D. M. Heinekey Organometallics 2011 30 1429
78. R. Fränkel U. Kernbach M. Bakola-Christianopoulou U. Plaia M. Suter W. Ponikwar H. Nöth C. Moinet W. P. Fehlhammer J. Organomet. Chem. 2001 617-618 530
79. H. V. Rasika Dias W. Jin Tetrahedron Lett. 1994 35 1365
80. H. Nakai Y. Tang P. Gantzel K. Meyer Chem. Commun. 2003 24
81. X. Hu I. Castro-Rodriguez K. Meyer Organometallics 2003 22 3016
82. X. Hu K. Meyer J. Organomet. Chem. 2005 690 5474
83. P. D. Newman K. J. Cavell B. M. Kariuki Organometallics 2010 29 2724
84. P. D. Newman K. J. Cavell A. J. Hallett B. M. Kariuki Dalton Trans. 2011 40 8807
85. R. C. Smith J. D. Protasiewicz Organometallics 2004 23 4215
86. L. Rigamonti A. Forni M. Manassero C. Manassero A. Pasini Inorg. Chem. 2010 49 123
87. C. J. Elsevier B. Kowall H. Kragten Inorg. Chem. 1995 34 4836
88. O. Niyomura T. Iwasawa N. Sawada M. Tokunaga Y. Obora Y. Tsuji Organometallics 2005 24 3468
89. P. B. Hitchcock M. F. Lappert C. MacBeath F. P. E. Scott N. J. W. Warhurst J. Organomet. Chem. 1997 534 139
90. G. Berthon-Gelloz O. Buisine J.-F. Brière G. Michaud S. Stérin G. Mignani B. Tinant J.-P. Declercq D. Chapon I. E. Marko J. Organomet. Chem. 2005 690 6156
91. T. Kösterke T. Pape F. E. Hahn J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2112
92. A. Flores-Figueroa T. Pape K.-O. Feldmann F. E. Hahn Chem. Commun. 2010 46 324
93. P. E. Garrou Chem. Rev. 1981 81 229
94. T. H. Brown P. J. Green J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2359
95. M. J. Doyle M. F. Lappert P. L. Pye P. Terreros J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 2355
96. P. L. Arnold M. Rodden C. Wilson Chem. Commun. 2005 1743
97. C. Boehler D. Stein N. Donati H. Grützmacher New J. Chem. 2002 26 1291
98. B. Cetinkaya E. Cetinkaya J. A. Chamizo P. B. Hitchcock H. A. Jasim H. Küçükbay M. E. Lappert J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2047
99. S. Solé H. Gornitzka O. Guerret G. Bertrand J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9100
100. P. L. Chiu H. M. Lee Organometallics 2005 24 1692
101. P. D. Newman K. J. Cavell B. M. Kariuki Chem. Commun. 2012 48 6511
102. D. Affandi S. J. Berners-Price Effendy P. J. Harvey P. C. Healy B. E. Ruch A. H. White J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991 1411
103. M. Iglesias D. J. Beetstra J. C. Knight L.-L. Ooi A. Stasch S. J. Coles L. Male M. B. Hursthouse K. J. Cavell A. Dervisi I. A. Fallis Organometallics 2008 27 3279
104. E. L. Kolychev I. A. Portnyagin V. V. Shuntikov V. N. Khrustalev M. S. Nechaev J. Organomet. Chem. 2009 694 2454
105. W. A. Herrmann S. K. Schneider K. Öfele M. Sakamoto E. Herdtweck J. Organomet. Chem. 2004 689 2441
106. J. C. Garrison R. S. Simons W. G. Kofron C. A. Tessier W. J. Youngs Chem. Commun. 2001 1780
107. J. C. Garrison R. S. Simons W. G. Kofron C. A. Tessier W. J. Youngs J. Organomet. Chem. 2003 673 1
108. V. J. Catalano M. A. Malwitz Inorg. Chem. 2003 42 5483
109. V. J. Catalano M. A. Malwitz A. O. Etogo Inorg. Chem. 2004 43 5714
110. I. E. Markó S. Stérin O. Busine G. Mignani P. Branlard B. Tinant J. P. Declercq Science 2002 298 204
111. I. E. Markó S. Stérin O. Busine G. Berthon G. Michaud B. Tinant J. P. Declercq Adv. Synth. Catal. 2004 346 1429
112. O. Buisine G. Berthon-Gelloz J. F. Brière S. Stérin G. Mignani P. Branlard B. Tinant J. P. Declerq I. E. Markó Chem. Commun. 2005 3856
113. J. J. Hu F. Li T. S. A. Hor Organometallics 2009 28 1212
114. G. De Bo G. Berthon-Gelloz B. Tinant I. E. Markó Organometallics 2006 25 1881
115. M. G. McLaughlin M. J. Cook Chem. Commun. 2011 47 11104
116. M. Blug X.-F. Le Goff N. Mézailles P. Le Floch Organometallics 2009 28 2360
117. J. J. Dunsford B. M. Kariuki K. J. Cavell J. Organomet. Chem. 2011 696 188
118. B. D. Karstedt, U.S. Patent, 3,775,452, 1973
119. G. Berthon-Gelloz J.-M. Schumers G. De Bo I. E. Markó J. Org. Chem. 2008 73 4190
120. S. Boyer, Elemental Analysis Service, London Metropolitan University, London, N7 7DD
121. Z. Otwinowski W. Minor Methods Enzymol. 1997 276 307
122. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112
123. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995 51 33
124. P. v. d. Sluis A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 194