Copper diamidocarbene complexes: Characterization of monomeric to tetrameric species

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 5, 2014, Pages 2699-2707

  Collins, Lee R ^a   Lowe, John P ^a   Mahon, Mary F ^a   Poulten, Rebecca C ^a   Whittlesey, Michael K ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84897608284     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4031014     Document Type: Article

References (90)

1. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
2. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Synlett 2007, 2158
3. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Aldrichimica Acta 2008, 41, 43
4. N-Heterocyclic Carbenes-From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools; Díez-González, S., Ed.; RSC Publishing: Cambridge, U.K., 2011.
5. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
6. Egbert, J. D.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 912
7. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
8. Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91
9. Díez-González, S.; Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4784
10. Díez-González, S.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. Organometallics 2006, 25, 2355
11. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349
12. Zhang, L.; Cheng, J.; Hou, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 4782
13. Liu, J. M.; Zhang, R. Z.; Wang, S. F.; Sun, W.; Xia, C. Org. Lett. 2009, 11, 1321
14. Gang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2010, 29, 917
15. Yu, D.; Zhang, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20184
16. Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674
17. Ohishi, T.; Zhang, L.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8114
18. Zhang, L.; Cheng, J.; Carry, B.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14314
19. Zhang, L.; Hou, Z. M. Chem. Sci. 2013, 4, 3395
20. Fraser, P. K.; Woodward, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2747
21. May, T. L.; Brown, M. K.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7358
22. Díez-González, S.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7558
23. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8881
24. Díez-González, S.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2008, 4747
25. Nakamura, T.; Terashima, T.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. Org. Lett. 2011, 13, 620
26. Díez-González, S. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 166
27. Berg, R.; Straub, J.; Schreiner, E.; Mader, S.; Rominger, F.; Straub, B. F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3445
28. Sau, S. C.; Roy, S. R.; Sen, T. K.; Mullangi, D.; Mandal, S. K. Adv. Synth. Catal. 2012, 355, 2982
29. Lazreg, F.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2012, 31, 7969
30. Hudnall, T. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16039
31. Biju, A.; Hirano, K.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Chem. Asian J. 2009, 4, 1786
32. Benhamou, L.; César, V.; Gornitzka, H.; Lugan, N.; Lavigne, G. Chem. Commun. 2009, 4720
33. Hudnall, T. W.; Moorhead, E. J.; Gusev, D. G.; Bielawski, C. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 2763
34. César, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11432
35. Hudnall, T. W.; Tennyson, A. G.; Bielawski, C. W. Organometallics 2010, 29, 4569
36. Vujkovic, N.; César, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13151
37. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Organometallics 2011, 30, 2278
38. Wiggins, K. M.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Chem. Sci. 2012, 3, 2986
39. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Nat. Chem. 2012, 4, 275
40. Chase, D. T.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Org. Lett. 2012, 14, 5510
41. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6116
42. Mushinski, R. M.; Squires, B. M.; Sincerbox, K. A.; Hudnall, T. W. Organometallics 2012, 31, 4862
43. Makhloufi, A.; Frank, W.; Ganter, C. Organometallics 2012, 31, 2001
44. Lee, Y. G.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 1027
45. Blake, G. A.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Organometallics 2012, 31, 3373
46. Dorsey, C. L.; Squires, B. M.; Hudnall, T. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4462
47. Martin, C. D.; Weinstein, C. M.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Bertrand, G. Chem. Commun. 2013, 49, 4486
48. Makhloufi, A.; Wahl, M.; Frank, W.; Ganter, C. Organometallics 2013, 32, 854
49. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Chem. Eur. J. 2013, 19, 14773
50. Moerdyk, J. P.; Blake, G. A.; Chase, D. T.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18798
51. Hudnall, T. W.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4288
52. César, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 361
53. Hobbs, M. G.; Forster, T. D.; Borau-Garcia, J.; Knapp, C. J.; Tuononen, H. M.; Roesler, R. New J. Chem. 2010, 34, 1295
54. Braun, M.; Frank, W.; Reiss, G. J.; Ganter, C. Organometallics 2010, 29, 4418
55. Braun, M.; Frank, W.; Ganter, C. Organometallics 2012, 31, 1927
56. Liske, A.; Verlinden, K.; Buhl, H.; Schaper, K.; Ganter, C. Organometallics 2013, 32, 5269
57. Davies, C. J. E.; Page, M. J.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Chem. Commun. 2010, 46, 5151
58. Armstrong, R.; Ecott, C.; Mas-Marzá, E.; Page, M. J.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2010, 29, 991
59. Holdroyd, R. S.; Page, M. J.; Warren, M. R.; Whittlesey, M. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 557
60. Segarra, C.; Mas-Marzá, E.; Lowe, J. P.; Mahon, M. F.; Poulten, R. C.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2012, 31, 8584
61. Page, M. J.; Lu, W. Y.; Poulten, R. C.; Carter, E.; Algarra, A. G.; Kariuki, B. M.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Cavell, K. J.; Murphy, D. M.; Whittlesey, M. K. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2158
62. Poulten, R. C.; Page, M. J.; Algarra, A. G.; Le Roy, J. J.; López, I.; Carter, E.; Llobet, A.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Murphy, D. M.; Murugesu, M.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13640
63. César, V.; Barthes, C.; Farré, Y. C.; Cuisiat, S. V.; Vacher, B. Y.; Brousses, R.; Lugan, N.; Lavigne, G. Dalton Trans. 2013, 42, 7373
64. See also: Benhamou, L.; Vujkovic, N.; Cesar, V.; Gornitzka, H.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2010, 29, 2616
65. Díez-González, S.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Stevens, E. D.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2010, 39, 7595
66. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, 467-473, A46
67. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, a computer program for crystal structure refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
68. Bellemin-Laponnaz, S. Polyhedron 2010, 29, 30
69. Gimeno, M. C.; Laguna, A.; Visbal, R. Organometallics 2012, 31, 7146
70. Humenny, W. J.; Mitzinger, S.; Khadka, C. B.; Najafabadi, B. K.; Vieira, I.; Corrigan, J. F. Dalton Trans. 2012, 41, 4413
71. Raubeneimer and co-workers reported a thiazolylidene Cu-Cl complex which showed a very weak interaction (Cu···Cl = 2.905 Å) to an adjacent molecule. See: Raubenheimer, H. G.; Cronje, S.; Vanrooyen, P. H.; Olivier, P. J.; Toerien, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 672
72. Nonnenmacher, M.; Kunz, D.; Rominger, F. Organometallics 2008, 27, 1561
73. Knishevitsky, A. V.; Korotkikh, N. I.; Cowley, A. H.; Moore, J. A.; Pekhtereva, T. M.; Shvaika, O. P.; Reeske, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1405
74. Shishkov, I. V.; Rominger, F.; Hofmann, P. Dalton Trans. 2009, 1428
75. Al Thagfi, J.; Dastgir, S.; Lough, A. J.; Lavoie, G. G. Organometallics 2010, 29, 3133
76. Han, X.; Koh, L.-L.; Liu, Z.-P.; Weng, Z.; Hor, T. S. A. Organometallics 2010, 29, 2403
77. Reference 14.
78. Hohloch, S.; Su, C.-Y.; Sarkar, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3067
79. Lake, B. R. M.; Willans, C. E. Chem. Eur. J. 2013, 19, 16780
80. Mankad, N. P.; Gray, T. G.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 1191
81. McKie, R.; Murphy, J. A.; Park, S. R.; Spicer, M. D.; Zhou, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6525
82. Cui, Y.; Chen, J. T.; Chen, G.; Ren, J.; Yu, W. C.; Qian, Y. T. Acta Crystallogr. 2001, C57, 349
83. Moreno, Y.; Spodine, E.; Vega, A.; Saillard, J. Y. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 651
84. Liu, H. Y.; Yu, Z. T.; Yuan, Y. J.; Yu, T.; Zou, Z. G. Tetrahedron 2010, 66, 9141
85. 4] complex comparable to 3: Najafabadi, B. K.; Corrigan, J. F. Dalton Trans. 2014, 43, 2104
86. 4 (NSHC = N,S-heterocyclic carbene): Han, X.; Weng, Z.; Young, D. J.; Jin, G.-X.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2013, 43, 1305
87. X-ray were computed from molar volumes derived using the CPK model approximation in Spartan 14. For additional information on this approach, see: Pregosin, P. S.; Kumar, P. G. A.; Fernández, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2977
88. Bantu, B.; Wang, D. R.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Tetrahedron 2005, 61, 12145
89. Díez-González, S.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 158
90. Pawar, G. M.; Bantu, B.; Weckesser, J.; Blechert, S.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Dalton Trans. 2009, 9043