Six-membered, chiral NHCs derived from camphor: Structure-reactivity relationship in asymmetric oxindole synthesis

Organometallics

Volumn 31, Issue 3, 2012, Pages 1127-1132

  Spallek, Markus J ^a   Riedel, Dominic ^a   Rominger, Frank ^a   Hashmi, A Stephen K ^a   Trapp, Oliver ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATIONS; CARBENES; ENANTIODISCRIMINATION; ISONITRILES; METAL CENTERS; N-HETEROCYCLIC; REACTION PROFILE; STERIC CONGESTION; STRUCTURE-REACTIVITY RELATIONSHIPS; SYNTHETIC ROUTES; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

AMIDES; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84856876329     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201166b     Document Type: Article

References (56)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2801
2. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883
3. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273
4. Glorius, F. Topics in Organometallic Chemistry; Springer: Berlin, 2010; p 231.
5. Nolan, S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; p 319.
6. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
7. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
8. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619-636
9. Douthwaite, R. E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 702-717
10. Rix, D.; Labat, S.; Toupet, L.; Crévisy, C.; Mauduit, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 13, 1989-1999
11. Larsen, A. O.; Leu, W.; Oberhuber, C. N.; Campbell, J. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11130-11131
12. Gillingham, D. G.; Kataoka, O.; Garber, S. B.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12288-12290
13. Snead, D. R.; Seo, H.; Hong, S. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1370-1387
14. Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R. Organometallics 2003, 22, 4384-4386
15. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L.-L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279-3289
16. Li, J.; Stewart, I. C.; Grubbs, R. H. Organometallics 2010, 29, 3765-3768
17. Flores-Figueroa, A.; Kaufhold, O.; Feldmann, K. O.; Hahn, F. E. Dalton Trans. 2009, 9334-9342
18. Bartolome, C.; Ramiro, Z.; Garcia-Cuadrado, D.; Gerez-Galan, P.; Raducan, M.; Bour, M.; Echavarren, A. M.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 951-956
19. Bartolome, C.; Garcia-Cuadrado, D.; Ramiro, Z.; Espinet, P. Organometallics 2010, 29, 3589-3592
20. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
21. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082-1146
22. Kantchev, E. A. B.; ÓBrien, C. J.; Organ, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813
23. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
24. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201
25. Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402-3415
26. Luan, X.; Mariz, R.; Robert, C.; Gatti, M.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Org. Lett. 2008, 10, 5569-5572
27. Würtz, S.; Lohre, C.; Bergander, K.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8344-8345
28. Jia, Y.-X.; Katayev, D.; Bernardinelli, G.; Seidel, T. M.; Kündig, E. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6300-6309
29. Kündig, E. P.; Seidel, T. M.; Jia, Y.-X.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8484-8487
30. Jia, Y.-X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040-4042
31. Liu, L.; Ishida, N.; Ashida, S.; Murakami, M. Org. Lett. 2011, 13, 1666-1669
32. Klein, J. E. M. N.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 34, 6821-6841
33. Glorius, F.; Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. Chem. Commun. 2002, 2704-2705
34. Binobaid, A.; Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Kariuki, B.; Dervisi, A.; Fallis, I. A.; Cavell, K. J. Dalton Trans. 2009, 7099-7112
35. Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K.-H.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1256-1266
36. Siemeling, U.; Färber, C.; Leibold, M.; Bruhn, C.; Mücke, P.; Winter, R.; Sarkar, B.; Hopffgarten, M.; Frenking, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 31, 4607-4612
37. Bazinet, P.; Yap, G. P. A; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314-13315
38. César, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11286-11287
39. Bazinet, P.; Ong, T.-G.; ÓBrien, J. S.; Lavoie, N.; Bell, E.; Yap, G. P. A.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2007, 26, 2885-2895
40. Newman, P. D.; Cavell, K. J.; Kariuki, B. M. Organometallics 2010, 29, 2724-2734
41. Scarborough, C. C.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Dalton Trans. 2009, 2284-2286
42. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Kariuki, B. M.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 13, 1913-1919
43. Scarborough, C. C.; Grady, M. J. W.; Guzei, I. A.; Gandhi, B. A.; Bunel, E. E.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5269-5272
44. Lu, W. Y.; Cavell, K. J.; Wixey, J. S.; Kariuki, B. Organometallics 2011, 30, 5649-5655
45. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C. N-Heterocyclic Carbene Complexes, Their Preparation and Use; German Patent Application, 2010.
46. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Böhling, C.; Hengst, T.; Hubbert, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3001-3012
47. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Böhling, C.; Rominger, F. Organometallics 2011, 30, 2411-2417
48. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Graf, K.; Häffner, T.; Schuster, A.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1407-1412
49. Hashmi, A. S. K.; Hengst, T.; Lothschütz, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1315-1337
50. Fananas, F. J.; Granados, A.; Sanz, R.; Ignacio, J. M.; Barluenga, J. Chem.-Eur. J. 2001, 7 (13) 2896-2970
51. Barluenga, J.; Fananas, F. J.; Sanz, R.; Fernandez, Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8 (9) 2034-2046
52. Thompson, H. W.; Rashid, S. Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2813-2825
53. Sorensen, U. S.; P.-Villar, E. Helv. Chim. Acta 2004, 87 (1) 82-89
54. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudici, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 27, 1759-1766
55. Clavier, H.; Correa, A.; Cavallo, L.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 27, 1767-1773
56. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952