Sterically encumbered iridium bis(N-heterocyclic carbene) complexes: Air-stable 14-electron cations and facile degenerate C-H activation

Organometallics

Volumn 31, Issue 23, 2012, Pages 8075-8078

  Phillips, Nicholas ^a   Rowles, Johnny ^a   Kelly, Michael J ^a   Riddlestone, Ian ^a   Rees, Nicholas H ^a   Dervisi, Athanasia ^b   Fallis, Ian A ^b   Aldridge, Simon ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION PARAMETER; AIR-STABLE; BOND ACTIVATION; C-H ACTIVATION; H-BONDS; HYDRIDE COMPLEXES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; STERIC SHIELDING;

ACTIVATION ANALYSIS; IRIDIUM; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTODISSOCIATION; POSITIVE IONS;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84870865913     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301060h     Document Type: Article

References (62)

1. Acc. Chem. Res. 2012, 45 (6), 777-958 on "C-H functionalization".
2. Gaillard, S.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778-787
3. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814-825
4. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864-873
5. Hashiguchi, B. B.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885-898
6. Boisvert, L.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 899-910
7. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911-922
8. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936-946
9. Haibach, M. C.; Kundu, S.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 947-958
10. Chem. Rev. 2010, 110 (2), 575-1211 on "selective functionalization of C-H bonds".
11. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245-269
12. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. H.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162
13. Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
14. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140-146
15. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
16. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083-4091
17. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes: Structure, Theory and Reactivity; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
18. Hall, C.; Perutz, R. N. Chem. Rev. 1996, 96, 3125-3146
19. Cowan, A. J.; George, M. W. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2504-2511
20. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104 (17), 6899-6973 (coordination of saturated molecules special issue).
21. Perutz, R. N.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4791-4800
22. Hermann, H.; Grevels, F. W.; Henne, A.; Schaffner, K. J. Phys. Chem. 1982, 68, 5151-5154
23. MacNamara, B. K.; Yeston, J. S.; Bergman, R. G.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6437-6443
24. Ball, G. E.; Brookes, C. M.; Cowan, A. J.; Darwish, T. A.; George, M. W.; Kawanami, H. K.; Portius, P.; Rourke, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6927-6933
25. Cowan, A. J.; Portius, P.; Kawanami, H. K.; Jina, O. S.; Grills, D. C.; Sun, X.-Z.; McMaster, J.; George, M. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6933-6938
26. Lawes, D. J.; Darwish, T. A.; Clark, T.; Harper, J. B.; Ball, G. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4486-4490
27. Bernskoetter, W. H.; Schauer, C. K.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. Science 2009, 326, 553-556
28. Young, R. D.; Lawes, D. J.; Hill, A. F.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8294-8297
29. Evans, D. R.; Drovetskaya, T.; Bau, R.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3633-3634
30. Castro-Rodriguez, I.; Nakai, H.; Gantzel, P.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15734-15735
31. Pike, S. D.; Thompson, A. L.; Algara, A. G.; Appeley, D. C.; Macgregor, S. A.; Weller, A. S. Science 2012, 337, 1648-1651
32. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395-408
33. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1-124
34. Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789-805
35. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908-6914
36. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 1194-1197
37. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5054-5055
38. Scott, N. M.; Pons, V.; Stevens, E. D.; Heinekey, D. M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2512-2515
39. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516-3526
40. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10578-10591
41. Navarro, J.; Torres, O.; Martín, M.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9738-9740
42. Prinz, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2000, 19, 1692
43. Dible, B. R.; Sigman, M. S.; Arif, A. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 3774
44. Tang, C. Y.; Smith, W.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Chaplin, A. B.; Aldridge, S. Organometallics 2009, 28, 3059-3066
45. Tang, C. Y.; Lednik, J.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Aldridge., S. Chem. Commun. 2011, 47, 2523-2525
46. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-92
47. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348-1352
48. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
49. Iglesias, M.; Beetstra, D. J.; Knight, J. C.; Ooi, L.-L.; Stasch, A.; Coles, S.; Male, L.; Hursthouse, M. B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Organometallics 2008, 27, 3279-3289
50. glesias, M.; Beetstra, D. J.; Kariuki, B.; Cavell, K. J.; Dervisi, A.; Fallis, I. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1913-1919
51. Dunsford, J. J.; Cavell, K. J.; Kariuki, B. M. Organometallics 2012, 31, 4118-4121
52. Albéniz, A. C.; Schulte, G.; Crabtree, R. H. Organometallics 1993, 11, 242-249
53. Buccella, D.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16358-16364
54. Rybtchinski, B.; Cohen, R.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11041-11050
55. Verat, A. Y.; Pink, M.; Fan, H.; Tomaszewski, J.; Caulton, K. G. Organometallics 2008, 27, 166-168
56. Sewell, L. J.; Chaplin, A. B.; Abdalla, J. A. B.; Weller, A. S. Dalton Trans. 2010, 39, 7437-7439
57. For a degenerate C-C activation process see: Brayshaw, S. K.; Sceats, E. L.; Green, J. C.; Weller, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6921-6926
58. Tang, C. Y.; Smith, W.; Thompson, A. L.; Vidovic, D.; Aldridge, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1359-1362
59. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920-3922
60. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578-2592
61. 3: Van Der Sluys, L. S.; Eckert, J.; Eisenstein, O.; Hall, J. H.; Huffman, J. C.; Jackson, S. A.; Koetzle, T. F.; Kubas, G. J.; Vergamini, P. J.; Caulton., K. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4831-4841
62. + stabilized by agostic interactions with NHC-tethered CH bonds, see refs 7b-7e. For related phosphine systems see: Cooper, A. C.; Clot, E.; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 97-106