Expanded ring diaminocarbene palladium complexes: Synthesis, structure, and Suzuki-Miyaura cross-coupling of heteroaryl chlorides in water

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 19, 2013, Pages 6859-6866

  Kolychev, Eugene L ^a   Asachenko, Andrey F ^a   Dzhevakov, Pavel B ^a   Bush, Alexander A ^a,b   Shuntikov, Viacheslav V ^c   Khrustalev, Victor N ^c   Nechaev, Mikhail S ^a,b  

^a TOPCHIEV INSTITUTE OF PETROCHEMICAL SYNTHESIS   (Russian Federation)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID; ENVIRONMENTALLY BENIGN; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PALLADIUM COMPLEXES; PHASE TRANSFER AGENT; QUANTITATIVE YIELDS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING; WATER AS SOLVENT;

CHLORINE COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84876943983     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt32860k     Document Type: Article

References (83)

1. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, ed., S. P. Nolan, Wiley-VCH, Weinheim, 1st edn, 2006
2. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, ed., F. Glorius, Springer, Berlin Heidelberg, 2007
3. N-Heterocyclic Carbenes From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools, ed., S. Diez-Gonzalez, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2011
4. T. Droge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940
5. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768
6. C. W. K. Gstottmayr V. P. W. Bohm E. Herdtweck M. Grosche W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1363
7. R. Singh M. S. Viciu N. Kramareva O. Navarro S. P. Nolan Org. Lett. 2005 7 1829
8. N. Marion O. Navarro J. G. Mei E. D. Stevens N. M. Scott S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4101
9. O. Navarro N. Marion J. G. Mei S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2006 12 5142
10. O. Diebolt P. Braunstein S. P. Nolan C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2008 3190
11. A. Chartoire M. Lesieur L. Falivene A. M. Z. Slawin L. Cavallo C. S. J. Cazin S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2012 18 4517
12. N. Hadei E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Org. Lett. 2005 7 1991
13. C. J. O'Brien E. A. B. Kantchev C. Valente N. Hadei G. A. Chass A. Lough A. C. Hopkinson M. G. Organ Chem.-Eur. J. 2006 12 4743
14. M. G. Organ S. Calimsiz M. Sayah K. H. Hoi A. J. Lough Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2383
15. G. Altenhoff R. Goddard C. W. Lehmann F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3690
16. S. Wurtz F. Glorius Acc. Chem. Res. 2008 41 1523
17. F. Godoy C. Segarra M. Poyatos E. Peris Organometallics 2011 30 684
18. C. S. Zhou J. Y. Wang L. Y. Li R. H. Wang M. C. Hong Green Chem. 2011 13 2100
19. T. Tu X. K. Feng Z. X. Wang X. Y. Liu Dalton Trans. 2010 39 10598
20. M. Iglesias D. J. Beetstra J. C. Knight L. L. Ooi A. Stasch S. Coles L. Male M. B. Hursthouse K. J. Cavell A. Dervisi I. A. Fallis Organometallics 2008 27 3279
21. M. Iglesias D. J. Beetstra B. Kariuki K. J. Cavell A. Dervisi I. A. Fallis Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1913
22. E. L. Kolychev I. A. Portnyagin V. V. Shuntikov V. N. Khrustalev M. S. Nechaev J. Organomet. Chem. 2009 694 2454
23. A. Binobaid M. Iglesias D. J. Beetstra B. Kariuki A. Dervisi I. A. Fallis K. J. Cavell Dalton Trans. 2009 7099
24. P. D. Newman K. J. Cavell B. M. Kariuki Organometallics 2010 29 2724
25. A. Binobaid M. Iglesias D. Beetstra A. Dervisi I. Fallis K. J. Cavell Eur. J. Inorg. Chem. 2010 5426
26. J. J. Dunsford K. J. Cavell B. Kariuki J. Organomet. Chem. 2011 696 188
27. A. Binobaid K. J. Cavell M. S. Nechaev B. M. Kariuki Aust. J. Chem. 2011 64 1141
28. E. L. Kolychev V. V. Shuntikov V. N. Khrustalev A. A. Bush M. S. Nechaev Dalton Trans. 2011 40 3074
29. J. J. Dunsford K. J. Cavell Dalton Trans. 2011 40 9131
30. J. J. Dunsford K. J. Cavell B. M. Kariuki Organometallics 2012 31 4118
31. N. Marion O. Navarro J. Mei E. Stevens N. Scott S. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4101
32. D. Schoeps V. Sashuk K. Ebert H. Plenio Organometallics 2009 28 3922
33. S. Flugge A. Anoop R. Goddard W. Thiel A. Furstner Chem.-Eur. J. 2009 15 8558
34. M. Mayr K. Wurst K. H. Ongania M. R. Buchmeiser Chem.-Eur. J. 2004 10 1256
35. W. A. Herrmann S. K. Schneider K. Ofele M. Sakamoto E. Herdtweck J. Organomet. Chem. 2004 689 2441
36. J. Yun E. R. Marinez R. H. Grubbs Organometallics 2004 23 4172
37. D. R. Wang L. R. Yang U. Decker M. Findeisen M. R. Buchmeiser Macromol. Rapid Commun. 2005 26 1757
38. P. S. Kumar K. Wurst M. R. Buchmeiser Organometallics 2009 28 1785
39. N. Imlinger M. Mayr D. R. Wang K. Wurst M. R. Buchmeiser Adv. Synth. Catal. 2004 346 1836
40. B. Bantu D. R. Wang K. Wurst M. R. Buchmeiser Tetrahedron 2005 61 12145
41. T. L. Gilchrist, Heterocyclic chemistry, Prentice Hall, 3rd edn, 1997
42. Comprehensive Heterocyclic Chemistry: Structure, Reactions, Synthesis and Use of Heterocyclic Compounds, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Elsevier, 1984, vol. 1-8
43. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Elsevier, 1996, vol. 1-10
44. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, ed., A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and, R. J. K. Taylor, Elsevier, 2008
45. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
46. F. Bellina A. Carpita R. Rossi Synthesis 2004 2419
47. N. Miyaura, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reaction, Chapter 2, Wiley-VCH, New York, 2004
48. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
49. C. Torborg M. Beller Adv. Synth. Catal. 2009 351 3027
50. X.-F. Wu P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9047
51. C.-J. Li and T.-H. Chan, Organic reactions in aqueous media, John Wiley and Sons Inc., New York, 1997
52. V. Polshettiwar A. Decottignies C. Len A. Fihri ChemSusChem 2010 3 502
53. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
54. M. Seßler J. Schatz Chem. Unserer Zeit 2012 46 48
55. S. Liu J. Xiao J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 270 1
56. P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water, Blackie Academic, London, 1998
57. C. Nájera J. Gil-Moltó S. Karlström Adv. Synth. Catal. 2004 346 1798
58. L. Botella C. Nájera J. Organomet. Chem. 2002 663 46
59. L. Botella C. Nájera Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 179
60. M. Nishimura M. Ueda N. Miyaura Tetrahedron 2002 58 5779
61. K. W. Anderson S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6173
62. C. A. Fleckenstein H. Plenio Green Chem. 2007 9 1287
63. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem.-Eur. J. 2008 14 4267
64. P. E. Garrou Chem. Rev. 1985 85 171
65. S. Diez-Gonsalez, N-Heterocyclic Carbenes, The Royal Society of Chemistry, 1st edn, 2010
66. X. Bantreil J. Broggi S. P. Nolan Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2009 105 232
67. N. Marion S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 1440
68. F.-T. Luo H.-K. Lo J. Organomet. Chem. 2011 696 1262
69. X. Zhang Y. Qiu B. Rao M. Luo Organometallics 2009 28 3093
70. F. Churruca R. SanMartin B. Inés I. Tellitu E. Domínguez Adv. Synth. Catal. 2006 348 1836
71. C. Fleckenstein S. Roy S. Leuthau H. Plenio Chem. Commun. 2007 2870
72. S. Roy H. Plenio Adv. Synth. Catal. 2010 352 1014
73. N. Liu C. Liu Z. Jin Green Chem. 2012 14 592
74. J. D. Reinheimer N. Sourbatis R. L. Lavallee D. Goodwin G. L. Gould Can. J. Chem. 1984 62 1120
75. W. Orth, M. Hassler, H. Kleffner and W. Weiss, Process for the production of 2-hydroxypyridine, United States Pat, 4,942,239, 1989
76. S. Kagabu Synth. Commun. 2006 36 1235
77. L. Hintermann Beilstein J. Org. Chem. 2007 3 22
78. P. R. Auburn P. B. Mackenzie B. Bosnich J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2033
79. H. E. Gottlieb V. Kotlyar A. Nudelman J. Org. Chem. 1997 62 7512
80. G. M. Sheldrick, SADABS v2.01, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, 1998
81. G. M. Sheldrick, SADABS v2.03, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, 2003
82. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, The Netherlands, 1998
83. G. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112