Iridium catalyzed regioselective cage boron alkenylation of o-carboranes via direct cage B-H activation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 44, 2014, Pages 15513-15516

  Quan, Yangjian ^a   Xie, Zuowei ^a  

^a CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBORANES; REGIO-SELECTIVE;

4 B ALKENYLATED 2 CARBORANE DERIVATIVE; BORON; CARBORANE DERIVATIVE; IRIDIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DECARBOXYLATION; HYDROBORATION; HYDROGEN BOND; ONE POT SYNTHESIS; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84908645058     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja509557j     Document Type: Article

References (79)

1. Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 950-984
2. Armstrong, A. F.; Valliant, J. F. Dalton Trans. 2007, 4240-4251
3. Issa, F.; Kassiou, M.; Rendina, L. M. Chem. Rev. 2011, 111, 5701-5722
4. Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719-9721
5. Jude, H.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Wedge, T.; Hawkridge, A. M.; Arif, A. M.; Hawthorne, M. F.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12131-12139
6. Dash, B. P.; Satapathy, R.; Gaillard, E. R.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6578-6587
7. Wee, K. R.; Han, W. S.; Cho, D. W.; Kwon, S.; Pac, C.; Kang, S. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2677-2680
8. Wee, K. R.; Cho, Y. J.; Jeong, S.; Kwon, S.; Lee, J. D.; Suh, I. H.; Kang, S. O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17982-17990
9. Wee, K. R.; Cho, Y. J.; Song, J. K.; Kang, S. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9682-9685
10. Shi, C.; Sun, H.; Tang, X.; Lv, H.; Yan, H.; Zhao, Q.; Wang, J.; Huang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13434-13438
11. Shi, C.; Sun, H.; Jiang, Q.; Zhao, Q.; Wang, J.; Huang, W.; Yan, H. Chem. Commun. 2013, 49, 4746-4748
12. Koshino, M.; Tanaka, T.; Solin, N.; Suenaga, K.; Isobe, H.; Nakamura, E. Science 2007, 316, 853-853
13. Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 3, Chapter 5.
14. Xie, Z. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 23-46
15. Xie, Z. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 1-9
16. Deng, L.; Xie, Z. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2452-2476
17. Yao, Z.-J.; Jin, G.-X. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2522-2535
18. Qiu, Z.; Ren, S.; Xie, Z. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 299-309
19. Xie, Z.; Jin, G.-X. Carborane Themed Issue Dalton Trans 2014, 43, 4924-5133
20. Johnson, H. C.; McMullin, C. L.; Pike, S. D.; Macgregor, S. A.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9776-9780
21. Bernard, R.; Cornu, D.; Luneau, D.; Naoufal, D.; Scharff, J. P.; Miele, P. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2745-2749
22. Kusari, U.; Li, Y.; Bradley, M. G.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8662-8663
23. Chatterjee, S.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 3095-3097
24. Pender, M. J.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12222-12231
25. Chatterjee, S.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. Inorg. Chem. 2013, 52, 9119-9130
26. Peymann, T.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5601-5602
27. King, R. E.; Miller, S. B.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1983, 22, 3549-3554
28. Teixidor, F.; Casabó, J.; Romerosa, A. M.; Viñas, C.; Rius, J.; Miravitlles, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9896-9898
29. Grushin, V. V.; Demkina, I. I.; Tolstaya, T. P. Inorg. Chem. 1991, 30, 2024-2031
30. Davidson, M. G.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. K.; Mackinnon, A.; Neretin, I. S.; Wade, K. Chem. Commun. 1999, 1649-1650
31. Molinos, E.; Kociok-Köhn, G.; Weller, A. S. Chem. Common. 2005, 3609-3611
32. Molinos, E.; Brayshaw, S. K.; Kociok-Köhn, G.; Weller, A. S. Organometallics 2007, 26, 2370-2382
33. Bregadze, V. I.; Kosenko, I. D.; Lobanova, I. A.; Starikova, Z. A.; Godovikov, I. A.; Sivaev, I. B. Organometallics 2010, 29, 5366-5372
34. Sícha, V.; Plešek, J.; Kvícalova, M.; Cisarova, I.; Grüner, B. Dalton Trans. 2009, 851-860
35. Francis, J. N.; Jones, C. J.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4878-4881
36. Rojo, I.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Kivek, R.; Sillan, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4311-4323
37. Rojo, I.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Viñas, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14720-14721
38. Bregadze, V. I. Chem. Rev. 1992, 92, 209-223
39. Olid, D.; Núñez, R.; Viñas, C.; Teixidor, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3318-3336
40. Hawthorne, M. F.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 896-901
41. Roscoe, J. S.; Kongpricha, S.; Papetti, S. Inorg. Chem. 1970, 9, 1561-1563
42. Viñas, C.; Barberà, G.; Oliva, J. M.; Teixidor, F.; Welch, A. J.; Rosair, G. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 6555-6562
43. Ogawa, T.; Ohta, K.; Yoshimi, T.; Yamazaki, H.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3943-3946
44. Safronov, A. V.; Shlyakhtina, N. I.; Hawthorne, M. F. Organometallics 2012, 31, 2764-2769
45. Zheng, Z.; Jiang, W.; Zinn, A. A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1995, 34, 2095-2100
46. Barberà, G.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 3496-3498
47. Spokoyny, A. M.; Machan, C. W.; Clingerman, D. J.; Rosen, M. S.; Wiester, M. J.; Kennedy, R. D.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Nat. Chem. 2011, 3, 590-596
48. Potenza, J. A.; Lipscomb, W. N.; Vickers, G. D.; Schroeder, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 628-629
49. Zheng, Z.; Knobler, C. B.; Mortimer, M. D.; Kong, G.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1996, 35, 1235-1243
50. Jin, G.-X.; Wang, J.-Q.; Zhang, C.; Weng, L.-H.; Herberhold, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 259-262
51. Yao, Z. J.; Yu, W. B.; Lin, Y. J.; Huang, S. L.; Li, Z. H.; Jin, G. X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2825-2832
52. Bae, J.-Y.; Lee, Y.-J.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Cho, S.; Kang, S. O. Organometallics 2000, 19, 1514-1521
53. Grimes, R. N. Carboranes, 2 nd ed.; Elsevier: Oxford, 2011.
54. Hosmane, N. S. Boron Science: New Technologies and Applications; Taylor & Francis Books/CRC: Boca Raton, FL, 2011.
55. Xie, Z. Sci. China Chem. 2014, 57, 1061-1063
56. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890-931
57. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473
58. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314
59. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486-1495
60. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 43, 936-946
61. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
62. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
63. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788-802
64. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651-3678
65. Yu, J.-Q.; Shi, Z. C-H Activation; Springer: Berlin, 2010.
66. Mirabelli, M. G. L.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 449-453
67. Qiu, Z.; Quan, Y.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12192-12195
68. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3689-3691
69. Li, Y. G.; Jiang, Q. B.; Li, Y. Z.; Yan, H.; Bregadze, V. I. Inorg. Chem. 2010, 49, 4-6
70. Zhang, R.; Zhu, L.; Liu, G.; Dai, H.; Lu, Z.; Zhao, J.; Yan, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10341-10344
71. Wang, Z.; Ye, H.; Li, Y.; Li, Y.; Yan, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11289-11298
72. Quan, Y.; Qiu, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7599-7602
73. Viñas, C.; Barberà, G.; Oliva, J. M.; Teixidor, F.; Welch, A. J.; Rosair, G. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 6555-6562
74. Puga, A. V.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R.; Viñas, C. Chem. Commun. 2011, 47, 2252-2254
75. Churchill, M. R.; Hackbarth, J. J.; Davison, A.; Traficante, D. D.; Wreford, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4041-4042
76. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6388-6395
77. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212-11222
78. Frasco, D. A.; Lilly, C. P.; Boyle, P. D.; Ison, E. A. ACS Catal. 2013, 3, 2421-2429
79. Rodriguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030-5048