Palladium-catalyzed selective fluorination of o-carboranes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 33, 2013, Pages 12192-12195

  Qiu, Zaozao ^a   Quan, Yangjian ^b   Xie, Zuowei ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBORANES; ISOLATED YIELD; PALLADIUM-CATALYZED; REDUCTIVE ELIMINATION; SELECTIVE FLUORINATION;

CATALYSIS; FLUORINATION; HALOGENATION; PALLADIUM COMPOUNDS;

FLUORINE;

CARBORANE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL INTERACTION; COMPLEX FORMATION; ELECTROPHILICITY; FLUORINATION; OXIDATION; REDUCTION;

BORANES; CATALYSIS; HALOGENATION; PALLADIUM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84883118074     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405808t     Document Type: Article

References (86)

1. Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 950
2. Armstrong, A. F.; Valliant, J. F. Dalton Trans. 2007, 4240
3. Issa, F.; Kassiou, M.; Rendina, L. M. Chem. Rev. 2011, 111, 5701
4. Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719
5. Jude, H.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Wedge, T.; Hawkridge, A. M.; Arif, A. M.; Hawthorne, M. F.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12131
6. Dash, B. P.; Satapathy, R.; Gaillard, E. R.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6578
7. Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 3, Chapter 5.
8. Xie, Z. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 23
9. Xie, Z. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 1
10. Deng, L.; Xie, Z. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2452
11. Banks, R. E.; Smart, B. E.; Tatlow, J. C., Eds. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications; Plenum Press: New York, 1994.
12. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214
13. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
14. Grimes, R. M. Carboranes, 2 nd ed.; Academic Press: Amsterdam, 2011.
15. Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Yu.; Lebedev, V. N. Inorg. Chem. 1998, 37, 5834
16. Nicoud, J.-F.; Bolze, F.; Sun, X.-H.; Hayek, A.; Baldeck, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 4272
17. Hosmane, N. S. Boron Science: New Technologies and Applications; CRC Press: Boca Raton, FL, USA, 2011.
18. Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133
19. Zheng, Z.; Jiang, W.; Zinn, A. A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1995, 34, 2095
20. Barberà, G.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 3496
21. Dash, B. P.; Satapathy, R.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Org. Lett. 2008, 10, 2247
22. Puga, A. V.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R.; Viñas, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9764
23. Spokoyny, A. M.; Machan, C. W.; Clingerman, D. J.; Rosen, M. S.; Wiester, M. J.; Kennedy, R. D.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Nat. Chem. 2011, 3, 590
24. Viñas, C.; Barberà, G.; Oliva, J. M.; Teixidor, F.; Welch, A. J.; Rosair, G. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 6555
25. Barberà, G.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1511
26. Ogawa, T.; Ohta, K.; Yoshimi, T.; Yamazaki, H.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3943
27. Safronov, A. V.; Shlyakhtina, N. I.; Hawthorne, M. F. Organometallics 2012, 31, 2764
28. Schroeder, H.; Heying, T. L.; Reiner, J. R. Inorg. Chem. 1963, 2, 1092
29. Smith, H. D.; Knowles, T. A.; Schroederz, H. Inorg. Chem. 1965, 4, 107
30. Andrews, J. S.; Zayas, J.; Jones, M., Jr. Inorg. Chem. 1985, 24, 3715
31. Jiang, W.; Knobler, C. B.; Curtis, C. E.; Mortimer, M. D.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1995, 36, 3491
32. Srivastava, R. R.; Hamlin, D. K.; Wilbur, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 9041
33. Barberà, G.; Vaca, A.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R.; Viñas, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 7309
34. Eriksson, L.; Winberg, K. J.; Claro, R. T.; Sjöberg, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3569
35. Himmelspach, A.; Finze, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2012
36. Kongpricha, S.; Schroeder, H. Inorg. Chem. 1969, 8, 2449
37. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Kvasov, B. A.; Fedin, E. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1968, 2415
38. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Gedymin, V. V. J. Organomet. Chem. 1969, 16, 371
39. Bregadze, V. I.; Usyatinsky, A. Ya.; Godovikov, N. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1979, 2836
40. Grushin, V. V.; Shcherbina, T. M.; Tolstaya, T. P. J. Organomet. Chem. 1985, 292, 105
41. Grushin, V. V.; Demkina, I. I.; Tolstaya, T. P. Inorg. Chem. 1991, 30, 4860
42. Lebedev, V. N.; Balagurova, E. V.; Polyakov, A. V.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Yu. T.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1990, 385, 307
43. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134
44. Wang, X.; Mei, T. S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520
45. Wu, T.; Yin, G.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16354
46. Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9081
47. King, R. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1119
48. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6388
49. Farràs, P.; Olid-Britos, D.; Viñas, C.; Teixidor, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2525
50. D'yachihin, D. I.; Dolgushin, F. M.; Godovikov, I. A.; Chizhevsky, I. T. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3846
51. Liu, D.; Dang, L.; Sun, Y.; Chan, H.-S.; Lin, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16103
52. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3689
53. Liu, G.; Hu, J.; Wen, J.; Dai, H.; Li, Y.; Yan, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4187
54. Zhang, R.; Zhu, L.; Liu, G.; Dai, H.; Lu, Z.; Zhao, J.; Yan, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10341
55. Jin, G.-X.; Wang, J.-Q.; Zhang, C.; Weng, L.-H.; Herberhold, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 44, 259
56. Yao, Z.-J.; Su, G.; Jin, G.-X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13298
57. Hewes, J. D.; Kreimendahl, C. W.; Marder, T. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5757
58. Teixidor, F.; Casabó, J.; Romerosa, A. M.; Viñas, C.; Rius, J.; Miravitlles, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9895
59. Du, S. W.; Kautz, J. A.; McGrath, T. D.; Stone, F. G. A. Chem. Commun. 2002, 1004
60. Rojo, I.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Viñas, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14720
61. Molinos, E.; Brayshaw, S. K.; Kociok-Köhn, G.; Weller, A. S. Organometallics 2007, 26, 2370
62. Chatterjee, S.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 3095
63. Spokoyny, A. M.; Reuter, M. G.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Seideman, T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482
64. El-Zaria, M. E.; Arii, H.; Nakamura, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4149
65. Prokhorov, A. M.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Kalininc, V. N.; Kozhevnikovab, D. N. Chem. Commun. 2011, 47, 7713
66. Fey, N.; Haddow, M. F.; Mistry, R.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Reynolds, T. J.; Pringle, P. G. Organometallics 2012, 31, 2907
67. 12, see: Mirabelli, M. G. L.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 449
68. Potenza, J. A.; Lipscomb, W. N.; Vickers, G. D.; Schroeder, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 628
69. Hoffmann, R.; Lipscomb, W. N. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2179
70. Koetzle, T. F.; Lipscomb, W. N. Inorg. Chem. 1970, 9, 2743
71. Dixon, D. A.; Kleier, D. A.; Helgren, T. A.; Hall, J. H.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6226
72. Teixidor, F.; Barberà, G.; Vaca, A.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Oliva, J.; Viñas, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10158
73. Deng, L.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2128
74. Deng, L.; Chan, H.-S.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5219
75. Deng, L.; Zhang, J.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4309
76. Zhang, J.; Deng, L.; Chan, H.-S.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 18
77. Deng, L.; Xie, Z. Organometallics 2007, 26, 1832
78. Zhang, J.; Xie, Z. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1742
79. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790
80. Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060
81. Kaspi, A. W.; Yahav-Levi, A.; Goldberg, I.; Vigalok, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5
82. Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796
83. Qiu, S.; Xu, T.; Zhou, J.; Guo, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2856
84. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
85. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1478
86. McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4094