New approach to the synthesis of 3-alkyl-1,2-dicarba-closo-dodecaboranes: Reaction of alkyldichloroboranes with thallium dicarbollide

Organometallics

Volumn 31, Issue 7, 2012, Pages 2764-2769

  Safronov, Alexander V ^a   Shlyakhtina, Natalia I ^a   Hawthorne, M Frederick ^a  

^a University of Missouri   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICARBOLLIDE; GOOD YIELD; HYDROBORATION; IN-SITU; INSERTION PRODUCTS; ROOM TEMPERATURE;

DICHLOROMETHANE; ETHERS; OLEFINS;

THALLIUM;

EID: 84859588754     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201060e     Document Type: Article

References (61)

1. Williams, R. E. Chem. Rev. 1992, 92, 177
2. Štíbr, B. Chem. Rev. 1992, 92, 225
3. Hawthorne, M. F.; Young, D. C.; Garrett, P. M.; Owen, D. A.; Schwerin, S. G.; Tebbe, F. N.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 862
4. Fox, M. A.; Gill, W. R.; Herbertson, P. L.; MacBride, J. A. H.; Wade, K.; Colquhoun, H. M. Polyhedron 1996, 15, 565
5. Yoo, J.; Hwang, J.-W.; Do, Y. Inorg. Chem. 2001, 40, 568
6. Andrews, J. S.; Zayas, J.; Jones, M., Jr. Inorg. Chem. 1985, 24, 3715
7. Herzog, A.; Maderna, A.; Harakas, G. N.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1212
8. Zhenh, Z.; Jiang, W.; Zinn, A. A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1995, 34, 2095
9. Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Ol'Shevskaya, V. A.; Shaugumbekova, Zh. S. J. Organomet. Chem. 1982, 226, 217
10. Beletskaya, I. P.; Bregadze, V. I.; Ivushkin, V. A.; Petrovskii, P. V.; Sivaev, I. B.; Sjöberg, S.; Zhigareva, G. G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2920
11. Grimes, R. N. Carboranes; Academic Press, 1970.
12. Shatenshtein, A. I.; Zakharkin, L. I.; Petrov, E. S.; Yakovleva, E. A.; Isaeva, O. G.; Kalinin, V. N. J. Organomet. Chem. 1970, 23, 313
13. Wilbur, D. S. U.S. Patent WO 9505202, 1995.
14. Martin Jimenez, J.; Speck, U.; Carretero Colon, J. M.; Martinez Sans, A.; Bohle, F.; Krause, W. Patent EP 0700918A1, 1995.
15. Julius, R. L.; Farha, O. K.; Chiang, J.; Perry, L. J.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 4808
16. Hawthorne, M. F.; Lee, M. W. J. Neurooncol. 2003, 62, 33
17. Hawthorne, M. F.; Shelly, K.; Li, F. Chem. Commun. 2002, 547
18. Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421
19. Peterson, J. J.; Davis, A. R.; Werre, M.; Coughlin, E. B.; Carter, K. R ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1796
20. Laskoski, M.; Keller, T. M. Patent US7897715, 2011.
21. Ni, L.; Zhou, Q. Patent CN101857605, 2010.
22. Grishin, I. D.; D'Yachihin, D. I.; Piskunov, A. V.; Dolgushin, F. M.; Smol'yakov, A. F.; Il'in, M. M.; Davankov, V. A.; Chizhevsky, I. T.; Grishin, D. F. Inorg. Chem. 2011, 50, 7574
23. Lyubimov, S. E.; Rastorguev, E. A.; Verbitskaya, T. A.; Petrovskii, P. V.; Hey-Hawkins, E.; Kalinin, V. N.; Davankov, V. A. Polyhedron 2011, 30, 1258
24. El-Zaria, M. E.; Arii, H.; Nakamura, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4149
25. Sandén, R. Patent SE 0103419-8, 2004.
26. Shackelford, S. A. Patent US7521564, 2009.
27. Hawthorne, M. F.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 896
28. Roscoe, J. S.; Kongpricha, S.; Papetti, S. Inorg. Chem. 1970, 9, 1561
29. Spencer, J. L.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1178
30. Manning, M. J.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F.; Do, Y. Inorg. Chem. 1991, 30, 3589
31. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Pankratov, V. A.; Korshak, V. V. Russ. Chem. Bull. 1976, 25, 210
32. Jutzi, P.; Wegener, D.; Hursthouse, M. B. Chem. Ber. 1991, 124, 295
33. Bandman, M. A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1988, 27, 2399
34. Kim, K. M.; Do, Y.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Bull. Korean Chem. Soc. 1989, 10, 321
35. Smith, H. D., Jr.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1974, 13, 2312
36. Uhrhammer, R.; Su, Y.-X.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Inorg. Chem. 1994, 33, 4398
37. Garcia, M. P.; Green, M.; Stone, F. G. A.; Somerville, R. G.; Welch, A. J.; Briant, C. E.; Cox, D. N.; Mingos, M. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2343
38. Perekalin, D. S.; Petrovskii, P. V.; Lyssenko, K. A.; Kudinov, A. R. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009, 58, 1094
39. Chen, W.; Rockwell, J. J.; Knobler, C. B.; Harwell, D. E.; Hawthorne., M. F. Polyhedron 1999, 18, 1725
40. Safronov, A. V.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chim. Acta 2011, 375, 308
41. Kanth, J. V. B.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 5359
42. Eaton, G. R. J. Chem. Educ. 1969, 46, 547
43. Weigert, F. J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4940
44. Ellis, P. D.; Odom, J. D.; Lowman, D. W.; Cardin, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6704
45. Hall, L. W.; Lowman, D. W.; Ellis, P. D.; Odom, J. D. Inorg. Chem. 1975, 14, 580
46. Wrackmeyer, B.; Hernández, Z. G; Lang, J.; Tok, O. L. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 1087
47. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Grant, K. J.; Hodgson, P. K. G.; Thorburn, P. Heterocycles 1994, 37, 199
48. Brown, H. C. Patent US6008414, 1999.
49. Chan, K. K. Ph.D. Thesis, UCLA, 2009.
50. Bae, Y.-S.; Farha, O. K.; Spokoyny, A. M.; Mirkin, C. A.; Hupp, J. T.; Snurr, R. Q. Chem. Commun. 2008, 4135
51. Vaca, A.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Viñas, C. Dalton Trans. 2006, 4884
52. Srivastava, R. R.; Hamlin, D. K.; Wilbur, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 9041
53. Pak, R. H.; Kane, R. R.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1994, 33, 5355
54. Teixidor, F.; Barberà, G.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Viñas, C. Dalton Trans. 2007, 1668
55. Feakes, D. A.; Shelly, K.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 3029
56. Feakes, D. A.; Shelly, K.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 1367
57. Hawthorne, M. F.; Shelly, K.; Li, F. Chem. Commun. 2002, 547
58. Fox, M. A.; Wade, K. J. Organomet. Chem. 1999, 573, 279
59. Paxson, T. E.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4674
60. Baker, R. T.; Delaney, M. S.; King III R.E.; Knobler, C. B.; Long, J. A.; Marder, T. B.; Paxson, T. E.; Teller, R. G.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2965
61. Behnken, P. E.; Belmont, J. A.; Busby, D. C.; Delaney, M. S.; King III R.E.; Kreimendahl, C. W.; Marder, T. B.; Wilczynski, J. J.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3011