Iridium-mediated regioselective B-H/C-H activation of carborane cage: A facile synthetic route to metallacycles with a carborane backbone

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 7, 2014, Pages 2825-2832

  Yao, Zi Jian ^a   Yu, Wei Bin ^a   Lin, Yue Jian ^a   Huang, Sheng Li ^a   Li, Zhen Hua ^a   Jin, Guo Xin ^a,b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894466599     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4115665     Document Type: Article

References (78)

1. Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685
2. Braunschweig, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1786
3. Beletskaya, I.; Pelter, A. Tetrahedron 1997, 53, 4957
4. Smith, M. R., III. Prog. Organomet. Chem. 1999, 48, 505
5. Mckay, D.; Macgregor, S. A.; Rosair, G. M.; Welch, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4943
6. Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995
7. Kawamura, K.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9201
8. Miyaura, N. In Catalytic Heterofunctionalization; Togni, A.; Grützmacher, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; pp 1-45.
9. Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito, C. D.; Fan, Y.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538
10. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
11. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8422
12. Hawthorne, M. F.; Zheng, Z.-P. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 267
13. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephensen, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173
14. Liu, S.; Han, Y.-F.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1543
15. Chizhevsky, I. T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1590
16. Xie, Z. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 1
17. Bregadze, V. I. Chem. Rev. 1992, 92, 209
18. Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269
19. Scholz, M.; Hey-Hawkins, E. Chem. Rev. 2011, 111, 7035
20. Yao, Z.-J.; Jin, G.-X. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2522
21. Bae, J.-Y.; Lee, Y.-J.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Cho, S.; Kang, S. O. Organometallics 2000, 19, 1514
22. Yao, Z.-J.; Su, G.; Jin, G.-X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13298
23. Yao, Z.-J.; Jin, G.-X. Organometallics 2011, 30, 5365
24. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502
25. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
26. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825
27. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417
28. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
29. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759
30. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975
31. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
32. Wiester, M. J.; Ulmann, P. A.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 114
33. Severin, K. Chem. Commun. 2006, 3859
34. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Cook, T. R.; Kim, H.; Lee, Y.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19646
35. Zheng, Y.-R.; Lan, W.-J.; Wang, M.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17045
36. Pollock, B. J.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10607
37. Pollock, B. J.; Schneider, G. L.; Cook, T. R.; Davies, A. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13676
38. Zheng, Y.-R.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Ghosh, K.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 4706
39. Yang, H.-B.; Das, N.; Huang, F.; Hawkridge, A. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10014
40. Fujita, D.; Takahashi, A.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13317
41. Yoneya, M.; Yamaguchi, T.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14401
42. Fang, Y.; Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 613
43. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
44. Caulder, D. L.; Powers, R. E.; Parac, T. N.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1840
45. Brown, C. J.; Miller, G. M.; Johnson, M. W.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11964
46. Hart-Cooper, W. M.; Clary, K. N.; Toste, F. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17873
47. Smulders, M. M. J.; Zarra, S.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7039
48. lliger, J. L.; Belenguer, A. M.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7958
49. Granzhan, A.; Schouwey, C.; Riis-Johannessen, T.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7106
50. Schmitt, F.; Freudenreich, J.; Barry, N. P. E.; Juillerat-Jeanneret, L.; Süss-Fink, G.; Therrien, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 754
51. Huang, S.-L.; Lin, Y.-J.; Hor, T. S. A.; Jin, G.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8125
52. Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 111
53. Clegg, W.; Gill, W. R.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1328
54. Jude, H.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Wedge, T.; Hawkridge, A. M.; Arif, A. M.; Hawthorne, M. F.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12131
55. El-Kaderi, H. M.; Hunt, J. R.; Mendoza-Cortés, J. L.; Coîté, A. P.; Tylor, R. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2007, 316, 268
56. Yu, W.-B.; Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Organometallics 2010, 29, 2827
57. Yu, W.-B.; Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1863
58. Jin, G.-X.; Wang, J.-Q.; Zhang, C.; Weng, L.-H.; Herberhold, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 259
59. Yao, Z.-J.; Xu, B.; Jin, G.-X. J. Organomet. Chem. 2012, 721-722, 31
60. Spokoyny, A. M.; Reuter, M. G.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Seideman, T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482
61. El-Zaria, M. E.; Arii, H.; Nakamura, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4149
62. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
63. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobely, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154
64. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Preffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
65. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 3341
66. Chiou, W. H.; Lee, S. Y.; Ojima, I. Can. J. Chem. 2005, 83, 681
67. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644
68. Lee, Y.-J.; Lee, J.-D.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Suh, I.-H.; Cheong, M.; Kang, S. O. Organometallics 2004, 23, 135
69. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2712
70. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9201
71. Zhu, J.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 9384
72. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6710
73. Braunschweig, H.; Brenner, P.; Müller, A.; Radacki, K.; Rais, D.; Uttinger, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7171
74. Braunschweig, H.; Radacki, K.; Uttinger, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 785
75. Braunschweig, H.; Green, H.; Radacki, K.; Uttinger, K. Dalton Trans. 2008, 3531
76. Dang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2008, 27, 1178
77. Braunschweig, H.; Leech, R.; Rais, D.; Radacki, K.; Uttinger, K. Organometallics 2008, 27, 418
78. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D.; Schneider, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3924