Unprecedented boron-functionalized carborane derivatives by facile and selective cobalt-induced B-H activation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 11289-11298

  Wang, Zhaojin ^a   Ye, Hongde ^a   Li, Yuguang ^a   Li, Yizhi ^a   Yan, Hong ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE INSERTIONS; CARBORANE DERIVATIVES; COBALT COMPLEXES; COBALT FREE; DFT CALCULATION; DIELS-ALDER ADDITION; FORMATION MECHANISM; TANDEM SEQUENCE;

BORON; COBALT; ELECTRONS; HYDROCARBONS; PARAMAGNETISM;

COBALT COMPOUNDS;

ALKYNE DERIVATIVE; BORON; CARBORANE DERIVATIVE; COBALT; COBALT COMPLEX; LEWIS ACID; SILICON DIOXIDE; VINYL DERIVATIVE;

AIR; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; ELECTRON; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; HEATING; ISOMERIZATION; MOISTURE; SYNTHESIS;

EID: 84881036318     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4047075     Document Type: Article

References (125)

1. Hosmane, N. S. Boron Science: New Technologies and Applications; CRC Press: Boca Raton, FL, 2011.
2. Grimes, R. N. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 773
3. Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 111
4. Hawthorne, M. F.; Zink, J. I.; Skelton, J. M.; Bayer, M. J.; Liu, C.; Livshits, E.; Baer, R.; Neuhauser, D. Science 2004, 303, 1849
5. Jude, H.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Wedge, T.; Hawkridge, A. M.; Arif, A. M.; Hawthorne, M. F.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12131
6. Farha, O. K.; Spokoyny, A. M.; Mulfort, K. L.; Hawthorne, M. F.; Mirkin, C. A.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12680
7. Dash, B. P.; Satapathy, R.; Gaillard, E. R.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6578
8. Saxena, A. K.; Hosmane, N. S. Chem. Rev. 1993, 93, 1081
9. Saxena, A. K.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Chem. Rev. 1997, 97, 2421
10. Shi, C.; Sun, H. B.; Jiang, Q. B.; Zhao, Q.; Wang, J. X.; Huang, W.; Yan, H. Chem. Commun. 2013, 49, 4746
11. Xie, Z. W. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 259
12. Vives, G.; Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 473
13. Pepiol, A.; Teixidor, F.; Saralidze, K.; van der Marel, C.; Willems, P.; Voss, L.; Knetsch, M. L. W.; Vinas, C.; Koole, L. H. Biomaterials 2011, 32, 6389
14. Pieters, G.; Gaucher, A.; Prim, D.; Besson, T.; Planas, J. G.; Teixidor, F.; Vinas, C.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2011, 47, 7725
15. Puga, A. V.; Teixidor, F.; Sillanpaa, R.; Kivekas, R.; Vinas, C. Chem. Commun. 2011, 47, 2252
16. Teixidor, F.; Nunez, R.; Flores, M. A.; Demonceau, A.; Vinas, C. J. Organomet. Chem. 2000, 614, 48
17. Wee, K. R.; Cho, Y. J.; Jeong, S.; Kwon, S.; Lee, J. D.; Suh, I. H.; Kang, S. O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17982
18. Wee, K. R.; Han, W. S.; Cho, D. W.; Kwon, S.; Pac, C.; Kang, S. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2677
19. Bregadze, V. I.; Sivaev, I. B.; Glazun, S. A. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 75
20. Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 950
21. Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421
22. Sivaev, I. B.; Bregadze, V. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 11, 1433
23. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173
24. Scholz, M.; Hey- Hawkins, E. Chem. Rev. 2011, 111, 7035
25. Barry, N. P. E.; Sadler, P. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3264
26. Yinghuai, Z.; Peng, A. T.; Carpenter, K.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S.; Takagaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9875
27. Cigler, P.; Kozisek, M.; Rezacova, P.; Brynda, J.; Otwinowski, Z.; Pokorna, J.; Plesek, J.; Gruner, B.; Doleckova-Maresova, L.; Masa, M.; Sedlacek, J.; Bodem, J.; Krausslich, H. G.; Kral, V.; Konvalinka, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 15394
28. Wu, C. H.; Wu, D. H.; Liu, X.; Guoyiqibayi, G.; Guo, D. D.; Lv, G.; Wang, X. M.; Yan, H.; Jiang, H.; Lu, Z. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 2352
29. Wu, C. H.; Shi, L. X.; Li, Q. N.; Jiang, H.; Selke, M.; Yan, H.; Wang, X. M. Nanomedicine 2012, 8, 860
30. Dou, H.; Zhong, W.; Hou, Y. Y.; Yan, H. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4693
31. Li, S. H.; Wang, Z. J.; Wei, Y. F.; Wu, C. Y.; Gao, S. P.; Jiang, H.; Zhao, X. Q.; Yan, H.; Wang, X. M. Biomaterials 2013, 34, 902
32. Bregadze, V. I. Chem. Rev. 1992, 92, 209
33. Grimes, R. N. Carboranes, 2 nd ed.; Academic Press: New York, 2011.
34. Zakharkin, L. I.; Olshevskaya, V. A.; Vorontsov, E. V.; Petrovsky, P. V. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2614
35. Herzog, A.; Maderna, A.; Harakas, G. N.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1212
36. Dash, B. P.; Satapathy, R.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Org. Lett. 2008, 10, 2247
37. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 169, 590
38. Zheng, Z. P.; Jiang, W.; Zinn, A. A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1995, 34, 2095
39. Plesek, J.; Janousek, Z.; Hermanek, S. Collect. Czech. Chem. Commun. 1980, 45, 1775
40. Plesek, J.; Janousek, Z.; Hermanek, S. Inorg. Synth. 1983, 22, 241
41. Spokoyny, A. M.; Machan, C. W.; Clingerman, D. J.; Rosen, M. S.; Wiester, M. J.; Kennedy, R. D.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Nat. Chem. 2011, 3, 590
42. Potenza, J. A.; Lipscomb, W. N. Inorg. Chem. 1966, 5, 1471
43. Potenza, J. A.; Lipscomb, W. N.; Vickers, G. D.; Schroede., H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 628
44. Barbera, G.; Vaca, A.; Teixidor, F.; Sillanpaa, R.; Kivekas, R.; Vinas, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 7309
45. Qiu, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16085
46. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2712
47. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6770
48. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6388
49. Prokhorov, A. M.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Kalinin, V. N.; Kozhevnikov, D. N. Chem. Commun. 2011, 47, 7713
50. Fey, N.; Haddow, M. F.; Mistry, R.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Reynolds, T. J.; Pringle, P. G. Organometallics 2012, 31, 2907
51. Hewes, J. D.; Kreimendahl, C. W.; Marder, T. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5757
52. Du, S. W.; Ellis, D. D.; Jelliss, P. A.; Kautz, J, A.; Malget, J. M.; Stone, F. G. A. Organometallics 2000, 19, 1983
53. Du, S. W.; Kautz, J, A.; McGrath, T. D.; Stone, F. G. A. Chem. Commun. 2002, 1004
54. Meneghelli, B. J.; Rudolph, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4626
55. Mirabelli, M. G. L.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 449
56. Wilczynski, R.; Sneddon, L. Y. Inorg. Chem. 1982, 21, 506
57. Corcoran, E. W., Jr.; Sneddon, L. G. In Advances in Boron and the Boranes; Liebman, J. F.; Greenberg, A.; Williams, R. E., Eds.; VCR: New York, 1988; p 71.
58. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3689
59. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 388
60. Wrackmeyer, B.; Yan, H.; Milius, W.; Herberhold, M. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 1518
61. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3026
62. Bai, W.; Liu, G.; Guoyiqibayi, G.; Yan, H. Organometallics 2011, 30, 5188
63. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 170
64. Li, Y.; Jiang, Q.; Zhang, X.; Li, Y.; Yan, H.; Bregadze, V. I. Inorg. Chem. 2010, 49, 3911
65. Xu, B. H.; Tao, J. C.; Li, Y. Z.; Li, S. H.; Yan, H. Organometallics 2008, 27, 334
66. Liu, G.; Hu, J.; Wen, J.; Dai, H.; Li, Y.; Yan, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4187
67. Zhang, R.; Zhu, L.; Liu, G.; Dai, H.; Lu, Z.; Zhao, J.; Yan, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10341
68. Li, Y.; Jiang, Q.; Li, Y.; Yan, H.; Bregadze, V. I. Inorg. Chem. 2010, 49, 4
69. Davis, J. C.; Vanauken, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3900
70. Xu, B. H.; Peng, X. Q.; Xu, Z. W.; Li, Y. Z.; Yan, H. Inorg. Chem. 2008, 47, 7928
71. McNamara, W. R.; Han, Z.; Alperin, P. J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15368
72. Xi, Z. F.; Sato, K.; Gao, Y.; Lu, J. M.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9568
73. Sun, Y.; Chan, H. S.; Zhao, H. T.; Lin, Z. Y.; Xie, Z. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5533
74. Takahashi, T.; Kuzuba, Y.; Kong, F.; Nakajima, K.; Xi, Z. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17188
75. Takahashi, T.; Song, Z. Y.; Sato, K.; Kuzuba, Y.; Nakajima, K.; Kanno, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11678
76. Takahashi, T.; Song, Z. Y.; Hsieh, Y. F.; Nakajima, K.; Kanno, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15236
77. Ren, S. Y.; Igarashi, E.; Nakajima, K.; Kanno, K.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7492
78. Fruhauf, H. W. Chem. Rev. 1997, 97, 523
79. Boag, N. M.; Rao, K. M. Chem. Commun. 2009, 12, 1499
80. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
81. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
82. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
83. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
84. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111
85. Chiodo, S.; Russo, N.; Sicilia, E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 104107
86. Takatani, T.; Sears, J. S.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11714
87. Supporting Information for Zhong, W.; Yang, Q.; Shang, Y.; Liu, G.; Zhao, H.; Li, Y.; Yan, H. Organometallics 2012, 31, 6658
88. Xu, B. H.; Peng, X. Q.; Li, Y. Z.; Yan, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9347
89. Kim, D. H.; Ko, J. J.; Park, K.; Cho, S. G.; Kang, S. O. Organometallics 1999, 18, 2738
90. Won, J. H.; Kim, D. H.; Kim, B. Y.; Kim, S. J.; Lee, C.; Cho, S.; Ko, J.; Kang, S. O. Organometallics 2002, 21, 1443
91. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; Theoretical Chemistry Institute and Department of Chemistry, University of Wisconsin, Wisconsin (from Link http://www.ccl.net/cca/software/ MS-WIN95-NT/mopac6/nbo.htm).
92. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
93. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 1627
94. Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Olshevskaya, V. A.; Antonovich, V. A. J. Organomet. Chem. 1984, 267, 81
95. Aldridge, S.; Kays, D. L.; Al-Fawaz, A.; Jones, K. M.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Chem. Commun. 2006, 2578
96. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
97. Wei, C. S.; Jimenez-Hoyos, C. A.; Videa, M. F.; Hartwig, J. F.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3078
98. Wan, X. H.; Wang, X. J.; Luo, Y.; Takami, S.; Kubo, M.; Miyamoto, A. Organometallics 2002, 21, 3703
99. Wang, X. T.; Sabat, M.; Grimes, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12227
100. Weinmann, W.; Wolf, A.; Pritzkow, H.; Siebert, W.; Barnum, B. A.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. Organometallics 1995, 14, 1911
101. Ilkhechi, A. H.; Scheibitz, M.; Bolte, M.; Lerner, H. W.; Wagner, M. Polyhedron 2004, 23, 2597
102. Glockner, A.; Daniliuc, C. G.; Freytag, M.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem. Commun. 2012, 48, 6598
103. Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5414
104. Kunitada, T.; Omatsu, R.; Tanaka, N.; Imai, N.; Inokuchi, T.; Nokami, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5525
105. Mihailovic, M. L.; Milosavljevic, S.; Jeremic, D.; Milovanovic, J. Org. Magn. Reson. 1977, 9, 229
106. Rajsekhar, G.; Rao, C. P.; Saarenketo, P. K.; Kolehmainen, E.; Rissanen, K. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 649
107. Singh, A. K.; Mukherjee, R. Dalton Trans. 2008, 260
108. Wang, L. D.; He, W.; Yu, Z. K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 599
109. For carboranyl C-S cleavage: Teixidor, F.; Pedrajas, J.; Vinas, C. Inorg. Chem. 1995, 34, 1726
110. Wrackmeyer, B.; Hernandez, Z. G.; Kempe, R.; Herberhold, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 851
111. Wrackmeyer, B.; Hernandez, Z. G.; Kempe, R.; Herberhold, M. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 108
112. Houmam, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2180
113. Bott, S. G.; Marchand, A. P.; Kumar, K. A. J. Chem. Crystallogr. 1996, 26, 281
114. Taffin, C.; Kreutler, G.; Bourgeois, D.; Clot, E.; Perigauda, C. New J. Chem. 2010, 34, 517
115. Grosclaude, J. P.; Gonzenbach, H. U.; Perlberger, J. C.; Schaffner, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4147
116. Berson, J. A.; Remanick, A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4947
117. Berson, J. A.; Reynolds, R. D.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6049
118. Burgess, K. L.; Lajkiewicz, N. J.; Sanyal, A.; Yan, W. L.; Snyder, J. K. Org. Lett. 2005, 7, 31
119. Jones, S.; Valette, D. Org. Lett. 2009, 11, 5358
120. Bula, R. P.; Oppel, I. M.; Bettinger, H. F. J. Org. Chem. 2012, 77, 3538
121. Wu, C.; Xu, B.; Zhao, J.; Jiang, Q.; Wei, F.; Jiang, H.; Wang, X.; Yan, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8914
122. Wu, C.; Ye, H.; Bai, W.; Li, Q.; Guo, D.; Lv, G.; Yan, H.; Wang, X. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 16
123. Obrecht, D.; Zumbrunn, C.; Muller, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 6182
124. Grieco, P. A.; Abood, N. J. Org. Chem. 1989, 54, 6008
125. Davies, H. M. L.; Dai, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 6680