Cobalt-mediated B-H activation and cyclopentadienyl-participated diels-alder addition in the reaction of a 16e CpCo complex containing an o-carborane-1,2-dithiolato ligand with HC≡C-C(O)Ph

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 1, 2010, Pages 4-6

  Li, Yuguang ^a   Jiang, Qibai ^a   Li, Yizhi ^a   Yan, Hong ^a   Bregadze, Vladimir I ^b  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 73349119093     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic901970b     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, I. B., Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685-2722.
2. (b) Burgess, K.; Ohlmeyer, M J. Chem. Rev. 1991, 91, 1179-1191.
3. (c) Braunschweig, H.; Colling, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1-51.
4. (a) Marder, T. B., Lin Z., Eds. Contemporary Metal Boron Chemistry I: Borylenes, Boryls, Borane Sigma-Complexes, and Borohydrides; Springer: New York, 2008; Vol. 130.
5. (b) Braunschweig, H.; Kollann, C.; Rais, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5254-5274.
6. (c) Alcaraz, G.; Helmstedt, U.; Clot, E.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12878-12879.
7. (d) Alcaraz, G.; Clot, E.; Helmstedt, U.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8704-8705.
8. (e) Hartwig, J. F.; He, X. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 315-317.
9. (f) Dureen, M. A.; Lough, A.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 4303-4305.
10. (a) Cho, J. Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., IlI Science 2002, 295, 305-308.
11. (b) Chotana, G. A.; Rak, M. A.; Smith, M. R, III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539-10544.
12. (c) Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995-1997.
13. (d) Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito, C. D.; Fan, Y.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538-2552.
14. (e) Chen, H.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3391-3393.
15. (f) Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2924-2925.
16. (a) Molinos, E.; Kociok-Köhn, G.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2005, 3609-3611.
17. (b) King, B. T.; Janoušek, Z.; Grimer, B.; Trammell, M.; Noll, B. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3313-3314.
18. (c) Herzog, A.; Madema, A.; Harakas, G. N.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1212-1217.
19. (d) Jiang, W.; Knobler, C. B.; Mortimer, M. D.; Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1332-1334.
20. (e) Zheng, Z.; Knobler, C.B.; Mortimer, M. D.; Kong, G.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1996, 35, 1235-1243.
21. (a) Peymann, T.; Herzog, A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1061-1064.
22. (b) Herzog, A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12791-12797.
23. (a) Xie, Z.; Jelinek, T.; Bau, R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1907-1913.
24. (b) Srivastava, R. R.; Hamlin, D. K.; Wilbur, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 9041-9044.
25. (c) Jelínek, T.; Plesek, J.; Heřmánek, S.; Sětíbr, B. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 57, 819-829.
26. (d) Tsang, C.-W.; Yang, Q.; Sze, E. T.-R.; Mak, T. C. W.; Chan, D. T. W.; Xie, Z. Inorg. Chem. 2000, 39, 5851-5858.
27. (a) Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133-139.
28. (b) Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927-942.
29. (c) Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269-278.
30. (a) Bregadze, V. I. Chem. Rev. 1992, 92, 209-223.
31. (b) Körbe, S.; Schreiber, P. J.; Michl, J. Chem. Rev. 2006, 106, 5208-5249.
32. (c) Grüner, B.; Císařová, J.; Čáslavský, J.; Bonnetot, B.; Comu, D. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 953-964.
33. (d) Liu, D.; Dang, L.; Sun, Y.; Chan, H.-S.; Lin, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16103-16110.
34. (e) Finze, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 11857-11867.
35. (a) Hewes, J. D.; Kreimendahl, C. W.; Marder, T. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5757-5759.
36. (b) Kadlecek, D. E.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10868-10877.
37. (c) Pender, M. J.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12222-12231.
38. (d) Molinos, E.; Brayshaw, S. K.; Kociok-Köhn, G.; Weiler, A. S. Organometallics 2007, 26, 2370-2382.
39. (e) Wu, S. H.; Jones, M., Jr. Inorg. Chem. 1986, 25, 4802-4803.
40. (a) Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3689-3691.
41. (b) Xu, B.-H.; Tao, J.-C.; Li, Y-Z.; Li, S.-H.; Yan, H. Organometallics 2008, 27, 334-340.
42. (c) Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Dalton Trans. 2001, 1782-1789.
43. (d) Xu, B.-H.; Peng, X.-Q.; Li, Y.-Z.; Yan, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9347-9356.
44. (e) Xu, B.-H.; Wu, D.-H.; Li, Y.-Z.; Yan, H. Organometallics 2007, 26, 4344-4349.
45. (f) Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3026-3032.
46. (a) Rerek, M. E.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5908-5912.
47. (b) Ascenso, J. R.; Gonçalves, I. S.; Herdtweck, E.; Romão, C. C. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 169-181.
48. (c) Simanko, W.; Sapunov, V. N.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Wherland, S. Organometallics 1998, 17, 2391-2393.
49. (d) Simanko, W.; Tesch, W.; Sapunov, V. N.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1998, 17, 5674-5688.
50. (e) Merola, J. S.; Kacmarcik, R. T. Organometallics 1989, 8, 778-784.
51. (f) Merola, J. S.; Kacmarcik, R. T.; Van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 329-331.
52. (a) O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307-318.
53. (b) Casey, C. P.; Jones, W D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6154-6156.
54. (c) Casey, C. P.; O'Connor, J. M.; Haller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1241-1246.
55. (d) Casey, C. P.; O'Connor, J. M.; Jones, W. D.; Haller, K. J. Organometallics 1983, 2, 535-538.
56. (e) Anderson, G. K.; Cross, R. J.; Fallís, S.; Rocamora, M. Organometallics 1987, 6, 1440-1446.
57. (a) Klunder, A. J. H.; Zhu, J.; Zwanenburg, B. Chem. Rev. 1999, 99, 1163-1190.
58. (b) Ferner, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779-2831.
59. -3, GOF= 1.009, R1=0.0562[I > 2σ(I)], wR2=0.1342 (all unique reflections). CCDC 738008.
60. -3, GOF = 0.992, R1 = 0.0420 [I > 2σ(I)], wR2 = 0.0934 (all unique reflections). CCDC 738002.
61. (a) Maruoka, K.; Imoto, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12115-12116.
62. (b) Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243-4244.
63. (c) Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2458-2460.
64. (d) Kano, T.; Tanaka, Y.; Maruoka, K. Org. Lett. 2006, 8, 2687-2689.
65. (e) Gotoh, H.; Hayashi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2859-2862.
66. (f) Malik, C. K.; Yadav, R N.; Drew, M. G. B.; Ghosh, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1957-1963.
67. (a) Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698.
68. (b) Lam, Y.-h.; Cheong, P. H.-Y.; Blasco Mata, J. M.; Stanway, S. J.; Gouverneur, V.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1947-1957.
69. (a) Trost, B. M.; Balkovec, J. M.; Angle, S. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1445-1448.
70. (b) Bowden, K.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 52-54.
71. (a) Winkler, T.; Dix, I.; Jones, P. G.; Herges, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3541-3544.
72. (b) Marchand, A. P.; Dong, E. Z. Tetrahedron 1998, 54, 4459-4470.
73. (c) Adam, W.; Carballeira, N.; Peters, E.-M.; Peters, K.; Schnering, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5132-5133.