Derivation of structure - Activity relationships from the anticancer properties of ruthenium(II) arene complexes with 2-aryldiazole ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 20, 2014, Pages 11274-11288

  Martínez Alonso, Marta ^a   Busto, Natalia ^a   Jalón, Félix A ^b   Manzano, Blanca R ^b   Leal, José M ^a   Rodríguez, Ana M ^b   García, Begoña ^a   Espino, Gustavo ^a  

^a UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CDK1 PROTEIN, HUMAN; CYCLIN DEPENDENT KINASE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXADIAZOLE DERIVATIVE; PROTEIN KINASE INHIBITOR; RUTHENIUM;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECTS; DRUG SCREENING; HUMAN; MCF 7 CELL LINE; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL PROLIFERATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIN-DEPENDENT KINASES; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; LIGANDS; MCF-7 CELLS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXADIAZOLES; PROTEIN KINASE INHIBITORS; RUTHENIUM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84908232121     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic501865h     Document Type: Article

References (75)

1. Global Cancer - Facts & Figures; American Cancer Society: Atlanta, GA, 2013; p. 1.
2. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T. Molecules that changed the world: A brief history of the art and science of synthesis and its impact on society; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; p 208.
3. Romero-Canelon, I.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2013, 52, 12276-12291.
4. (a) Süss-Fink, G. Dalton Trans. 2010, 39, 1673-1688.
5. (b) Bratsos, L.; Jedner, S.; Gianferrara, T.; Alessio, E. Chimia 2007, 61, 692-697.
6. (c) Sava, G.; Bergamo, A.; Dyson, P. J. Dalton Trans. 2011, 40, 9069-9075.
7. (a) Fricker, S. P. Dalton Trans. 2007, 4903-4917.
8. (b) Wheate, N. J.; Walker, S.; Craig, G. E.; Oun, R. Dalton Trans. 2010, 39, 8113-8127.
9. (a) Stepanenko, I. N.; Casini, A.; Edafe, F.; Novak, M. S.; Arion, V. B.; Dyson, P. J.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 12669-12679.
10. (b) Stepanenko, I. N.; Novak, M. S.; Muhlgassner, G.; Roller, A.; Hejl, M.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 11715-11728.
11. (c) Ginzinger, W.; Muhlgassner, G.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Galanski, M.; Reithofer, M.; Berger, W.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2012, 55, 3398-3413.
12. (d) Yellol, G. S.; Donaire, A.; Yellol, J. G.; Vasylyeva, V.; Janiak, C.; Ruiz, J. Chem. Commun. 2013, 49 (98), 11533-11535.
13. (a) Busto, N.; Valladolid, J.; Aliende, C.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M.; Gaspar, J. F.; Martins, C.; Biver, T.; Espino, G.; Leal, J. M.; García, B. Chem. - Asian J. 2012, 12, 788-801.
14. (b) Busto, N.; Valladolid, J.; Martínez-Alonso, M.; Lozano, H. J.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M.; Carrión, M. C.; Biver, T.; Leal, J. M.; Espino, G.; García, B. Inorg. Chem. 2013, 52, 9962-9974.
15. Valladolid, J.; Hortigüela, C.; Busto, N.; Espino, G.; Rodríguez, A. M.; Leal, J. M.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Carbayo, A.; García, B. Dalton Trans. 2014, 43, 2629-2645.
16. Aliende, C.; Pérez-Manrique, M.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M.; Cuevas, J. V.; Espino, G.; Martínez, M. Á.; Massaguer, A.; González-Bártulos, M.; de Llorens, R.; Moreno, V. J. Inorg. Biochem. 2012, 117, 171-188.
17. Bansal, Y.; Silakari, O. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6208-6236.
18. Narasimhan, B.; Sharma, D.; Kumar, P. Med. Chem. Res. 2012, 21, 269-283.
19. (a) Casas, J. S.; Castineiras, A.; García-Martínez, E.; Parajo, Y.; Perez-Paralle, M. L.; Sánchez-González, A.; Sordo, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 2258-2264.
20. (b) Mock, C.; Puscasu, I.; Rauterkus, M. J.; Tallen, G.; Wolff, J. E. A.; Krebs, B. Inorg. Chim. Acta 2001, 319, 109-116.
21. Ong, J. X.; Yap, C. W.; Ang, W. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 12483-12492.
22. Liu, H.-K.; Sadler, P. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 349-359.
23. Bugarcic, T.; Novakova, O.; Halamikova, A.; Zerzankova, L.; Vrana, O.; Kasparkova, J.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J.; Brabec, V. J. Med. Chem. 2008, 51, 5310-5319.
24. Blanck, S.; Maksimoska, J.; Baumeister, J.; Harms, K.; Marmorstein, R.; Meggers, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5244-5246.
25. Lin, Y.; Huang, Y.; Zheng, W.; Wang, F.; Habtemariam, A.; Luo, Q.; Li, X.; Wu, K.; Sadler, P. J.; Xiong, S. J. Inorg. Biochem. 2013, 128, 77-84.
26. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2008, 27, 2898-2901.
27. (a) Davies, D. L.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Giardiello, M.; Hilton, S. T.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2003, 4132-4138.
28. (b) Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Jones, R. C.; Singh, K. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 3438-3448.
29. Ganter, C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 130-138.
30. (a) Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Bartel, C.; Skocic, M.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 12283-12291.
31. (b) Mendoza-Ferri, M. G.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Eichinger, R. E.; Jakupec, M. A.; Severin, K.; Keppler, B. K. Organometallics 2009, 28, 6260-6265.
32. Pettinari, R.; Pettinari, C.; Marchetti, F.; Cavel, C. M.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Organometallics 2013, 32, 309-316.
33. (a) Canivet, J.; Karmazin-Brelot, L.; Süss-Fink, G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3202-3211.
34. (b) Dykeman, R. R.; Luska, K. L.; Thibault, M. E.; Jones, M. D.; Schlaf, M.; Khanfar, M.; Taylor, N. J.; Britten, J. F.; Harrington, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 277, 233-251.
35. Pachhunga, K.; Therrien, B.; Kreisel, K. A.; Yap, G. P. A.; Kollipara, M. R. Polyhedron 2007, 26, 3638-3644.
36. Bugarcic, T.; Habtemariam, A.; Stepankova, J.; Heringova, P.; Kasparkova, J.; Deeth, R. J.; Johnstone, R. D. L.; Prescimone, A.; Parkin, A.; Parsons, S.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 11470-11486.
37. (a) Chen, H. M.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; Coxall, R. A.; Gould, R. O.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064-3082.
38. (b) Chen, H. M.; Parkinson, J. A.; Novakova, O.; Bella, J.; Wang, F. Y.; Dawson, A.; Gould, R.; Parsons, S.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 14623-14628.
39. Perez, J.; Riera, L. Chem. Commun. 2008, 533-543.
40. Schuecker, R.; John, R. O.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Organometallics 2008, 27, 6587-6595.
41. Fox, M. A.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. Polyhedron 1997, 16, 2499-2507.
42. (a) Gelmboldt, V. O.; Ganin, E. V.; Fonari, M. S.; Simonov, Y. A.; Koroeva, L. V.; Ennan, A. A.; Basok, S. S.; Shova, S.; Kahlig, H.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Dalton Trans. 2007, 2915-2924.
43. (b) Fernández-Galán, R.; Manzano, B. R.; Otero, A.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2309-2312.
44. (a) Demoro, B.; de Almeida, R. F. M.; Marques, F.; Matos, C. P.; Otero, L.; Pessoa, J. C.; Santos, I.; Rodríguez, A.; Moreno, V.; Lorenzo, J.; Gambino, D.; Tomaz, A. I. Dalton Trans. 2013, 42, 7131-7146.
45. (b) Almodares, Z.; Lucas, S. J.; Crossley, B. D.; Basri, A. M.; Pask, C. M.; Hebden, A. J.; Phillips, R. M.; McGowan, P. C. Inorg. Chem. 2014, 53, 727-736.
46. (c) Lucas, S. J.; Lord, R. M.; Wilson, R. L.; Phillips, R. M.; Sridharan, V.; McGowan, P. C. Dalton Trans. 2012, 41 (45), 13800-13802.
47. (a) Kilpin, K. J.; Clavel, C. M.; Edafe, F.; Dyson, P. J. Organometallics 2012, 31, 7031-7039.
48. (b) Mendoza-Ferri, M. G.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Eichinger, R. E.; Jakupec, M. A.; Severin, K.; Keppler, B. K. Organometallics 2009, 28, 6260-6265.
49. (c) Stepanenko, I. N.; Casini, A.; Edafe, F.; Novak, M. S.; Arion, V. B.; Dyson, P. J.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 12669-12679.
50. (a) Loughrey, B. T.; Healy, P. C.; Parsons, P. G.; Williams, M. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 8589-8591.
51. (b) Walker, J. M.; McEwan, A.; Pycko, R.; Tassotto, M. L.; Gottardo, C.; Th'ng, J.; Wang, R. Y.; Spivak, G. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4629-4633.
52. (c) Romero-Canelon, I.; Salassa, L.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2013, 56, 1291-1300.
53. (d) Mitra, R.; Das, S.; Shinde, S. V.; Sinha, S.; Somasundaram, K.; Samuelson, A. G. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 12278-12291.
54. Habtemariam, A.; Melchart, M.; Fernández, R.; Parsons, S.; Oswald, I. D. H.; Parkin, A.; Fabbiani, F. P. A.; Davidson, J. E.; Dawson, A.; Aird, R. E.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6858-6868.
55. Wang, F.; Habtemariam, A.; van der Geer, E. P. L.; Fernández, R.; Melchart, M.; Deeth, R. J.; Aird, R.; Guichard, S.; Fabbiani, F. P. A.; Lozano-Casal, P.; Oswald, I. D. H.; Jodrell, D. I.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 18269-18274.
56. Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J. Chem. - Asian J. 2008, 3, 1890-1899.
57. (a) Chen, H.; Parkinson, J. A.; Morris, R. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 173-186.
58. Novakova, O.; Chen, H.; Vrana, O.; Rodger, A.; Sadler, P. J.; Brabec, V. Biochemistry 2003, 42, 11544-11554.
59. Ronconi, L.; Sadler, P. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633-1648.
60. Haga, M.-A. Inorg. Chim. Acta 1983, 75, 29-35.
61. Chang, Y.-M.; Chen, C. K. M.; Hou, M.-H. Int. J. Mol. Sci. 2012, 13, 3394-3413.
62. García, B.; Leal, J. M.; Ruiz, R.; Biver, T.; Secco, F.; Venturini, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8555-8564.
63. Kostrhunova, H.; Vrana, O.; Suchankova, T.; Gibson, D.; Kasparkova, J.; Brabec, V. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1833-1842.
64. He, L.; Liao, S. Y.; Tan, C. P.; Ye, R. R.; Xu, Y. W.; Zhao, M.; Ji, L. N.; Mao, Z. W. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 12152-12160.
65. Loughrey, B. T.; Healy, P. C.; Parsons, P. G.; Williams, M. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 8589-8591.
66. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233-241.
67. Soleimannejad, J.; White, C. Organometallics 2005, 24, 2538-2541.
68. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2008, 27, 2898-2901.
69. (a) Chiswell, B.; Lions, F.; Morris, B. S. Inorg. Chem. 1964, 3, 110-113.
70. (b) Stupka, G.; Gremaud, L.; Williams, A. F. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 487-495.
71. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2011, 29, 2176-2179.
72. Carmichael, J.; DeGraff, W. G.; Gazdar, A. F.; Minna, J. D.; Mitchell, J. B. Cancer Res. 1987, 47, 943-946.
73. SAINT+, Area-Detector Integration Program, version 7.12a; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
74. Sheldrick, G. M. SADABS, A Program for Empirical Absorption Correction, version 2004/1; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2004.
75. SHELXTL-NT Structure Determination Package, version 6.12; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.