Preparation of organometallic ruthenium-arene-diaminotriazine complexes as binding agents to DNA

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 4, 2012, Pages 788-801

  Busto, Natalia ^a   Valladolid, Jesús ^a   Aliende, Cristina ^a   Jalón, Félix A ^b   Manzano, Blanca R ^b   Rodríguez, Ana M ^b   Gaspar, Jorge F ^c   Martins, Celia ^c   Biver, Tarita ^d   Espino, Gustavo ^a   Leal, José María ^a   García, Begoña ^a  

^a UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^c UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

arenes; DNA; organometallic complexes; ruthenium; triazines

Indexed keywords

ACIDIC SOLUTIONS; ALKALINE MEDIUM; ARENES; BASIC HYDROLYSIS; BIFUNCTIONAL; BINDING AGENT; COMPLEX 1; CYCLOMETALATED COMPLEXES; FLUORIMETRIC; GENOTOXICITIES; LOW IONIC STRENGTH; ORGANOMETALLIC COMPLEXES; P-CYMENE; RUTHENIUM-ARENE; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; TRIAZINES;

ALKALINITY; BENZENE; DNA; IONIC STRENGTH; ORGANOMETALLICS; RUTHENIUM; SODIUM CHLORIDE; X RAY DIFFRACTION;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

4-CYMENE; COORDINATION COMPOUND; DNA; PARA CYMENE; RUTHENIUM; TERPENE; TRIAZINE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; CHO CELL; CONFORMATION; CRICETULUS; HAMSTER; METABOLISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CHO CELLS; COORDINATION COMPLEXES; CRICETINAE; CRICETULUS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; MOLECULAR CONFORMATION; MONOTERPENES; RUTHENIUM; TRIAZINES;

EID: 84859318840     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100883     Document Type: Article

References (69)

1. F. Arnesano, G. Natile, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2070.
2. J. A. Gottlieb, B. Drewinko, Cancer Chemother. Rep. Part 1 1975, 59, 621.
3. H. C. Harder, B. Rosenberg, Int. J. Cancer 1970, 6, 207.
4. L. Ronconi, P. J. Sadler, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633.
5. L. Dadci, H. Elias, U. Frey, A. Hornig, U. Koelle, A. E. Merbach, H. Paulus, J. S. Schneider, Inorg. Chem. 1995, 34, 306.
6. H. M. Chen, J. A. Parkinson, R. E. Morris, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173.
7. R. E. Morris, R. E. Aird, P. D. Murdoch, H. M. Chen, J. Cummings, N. D. Hughes, S. Parsons, A. Parkin, G. Boyd, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2001, 44, 3616.
8. R. E. Aird, J. Cummings, A. A. Ritchie, M. Muir, R. E. Morris, H. Chen, P. J. Sadler, D. I. Jodrell, Br. J. Cancer 2002, 86, 1652.
9. S. H. van Rijt, P. J. Sadler, Drug Discovery Today 2009, 14, 1089.
10. A. M. Pizarro, P. J. Sadler, Biochimie 2009, 91, 1198.
11. W. H. Ang, A. Casini, G. Sava, P. J. Dyson, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 989.
12. M. J. Clarke, Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 207.
13. G. Süss-Fink, Dalton Trans. 2010, 39, 1673.
14. A. Bergamo, G. Sava, Dalton Trans. 2007, 1267.
15. H. A. Wee, P. J. Dyson, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4003.
16. G. S. Smith, B. Therrien, Dalton Trans. 2011, 40, 10793.
17. Z. Hu, T. Ma, Z. Chen, Z. Q. Ye, G. L. Zhang, Y. J. Lou, Y. P. Yu, J. Comb. Chem. 2009, 11, 267.
18. F. Sczewski, A. Bułakowska, P. Bednarski, R. Grunert, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 219.
19. F. Sczewski, A. Bułakowska, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 611.
20. C. Avendaño, J. C. Menéndez, Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs, Elsevier, 2008.
21. M. H. Garcia, T. S. Morais, P. Florindo, M. F. M. Piedade, V. Moreno, C. Ciudad, V. Noe, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 354.
22. F. Linares, M. A. Galindo, S. Galli, M. A. Romero, J. A. R. Navarro, E. Barea, Inorg. Chem. 2009, 48, 7413.
23. F. Wang, H. M. Chen, S. Parsons, L. D. H. Oswald, J. E. Davidson, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5810.
24. C. Gossens, A. Dorcier, P. J. Dyson, U. Rothlisberger, Organometallics 2007, 26, 3969.
25. C. Scolaro, C. G. Hartinger, C. S. Allardyce, B. K. Keppler, P. J. Dyson, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1743.
26. M. Brindell, D. Piotrowska, A. A. Shoukry, G. Stochel, R. van Eldik, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 809.
27. S. R. Grguric-Sipka, R. A. Vilaplana, J. M. Perez, M. A. Fuertes, C. Alonso, Y. Alvarez, T. J. Sabo, F. Gonzalez-Vilchez, J. Inorg. Biochem. 2003, 97, 215.
28. O. Novakova, H. M. Chen, O. Vrana, A. Rodger, P. J. Sadler, V. Brabec, Biochemistry 2003, 42, 11544.
29. H. K. Liu, F. Wang, J. A. Parkinson, J. Bella, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6151.
30. A. Casini, C. Gabbiani, F. Sorrentino, M. P. Rigobello, A. Bindoli, T. J. Geldbach, A. Marrone, N. Re, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, L. Messori, J. Med. Chem. 2008, 51, 6773.
31. S. J. Dougan, A. Habtemariam, S. E. McHale, S. Parsons, P. J. Sadler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 11628.
32. R. A. Zelonka, M. C. Baird, Can. J. Chem. 1972, 50, 3063.
33. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 233.
34. H. Takahashi, K. Kobayashi, M. Osawa, Anal. Sci. 2000, 16, 777.
35. C. Ganter, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 130.
36. D. Zuccaccia, A. Macchioni, Organometallics 2005, 24, 3476.
37. J. P. Djukic, A. Berger, M. Duquenne, M. Pfeffer, A. de Cian, N. Kyritsakas-Gruber, J. Vachon, J. Lacour, Organometallics 2004, 23, 5757.
38. M. C. Carrión, F. Sepúlveda, F. A. Jalon, B. R. Manzano, A. M. Rodríguez, Organometallics 2009, 28, 3822.
39. X. F. Wu, J. K. Liu, D. Di Tommaso, J. A. Iggo, C. R. A. Catlow, J. Bacsa, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7699.
40. S. K. Singh, S. Joshi, A. R. Singh, J. K. Saxena, D. S. Pandey, Inorg. Chem. 2007, 46, 10869.
41. H. A. Wee, E. Daldini, C. Scolaro, R. Scopelliti, L. Juillerat-Jeannerat, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2006, 45, 9006.
42. T. Biver, F. Secco, M. R. Tine, M. Venturini, Arch. Biochem. Biophys. 2003, 418, 63.
43. T. Biver, C. Cavazza, F. Secco, M. Venturini, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 461.
44. X. L. Hong, H. Li, C. H. Peng, J. Mol. Struct. 2011, 990, 197.
45. R. Ruiz, B. García, J. García-Tojal, N. Busto, S. Ibeas, J. M. Leal, C. Martins, J. Gaspar, J. Borras, R. Gil-García, M. González-Alvárez, J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 515.
46. F. J. Meyer-Almes, D. Porschke, Biochemistry 1993, 32, 4246.
47. M. T. Record, C. F. Anderson, T. M. Lohman, Q. Rev. Biophys. 1978, 11, 103.
48. T. Biver, A. Boggioni, F. Secco, E. Turriani, M. Venturini, S. Yarnaoluk, Arch. Biochem. Biophys. 2007, 465, 90.
49. D. P. Mascotti, T. M. Lohman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 3142.
50. T. Schelhorn, S. Kretz, H. W. Zimmermann, Cell. Mol. Biol. 1992, 38, 345.
51. J. L. Mergny, L. Lacroix, Oligonucleotides 2003, 13, 515.
52. A. Silvestri, G. Barone, G. Ruisi, M. T. Lo Giudice, S. Tumminello, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 589.
53. D. J. Patel, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 118.
54. B. García, J. M. Leal, R. Ruiz, T. Biver, F. Secco, M. Venturini, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8555.
55. G. Cohen, H. Eisenberg, Biopolymers 1969, 8, 45.
56. D. Suh, Y. K. Oh, J. B. Chaires, Process Biochem. 2001, 37, 521.
57. D. Suh, J. B. Chaires, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 723.
58. R. Deans, G. Cooke, V. M. Rotello, J. Org. Chem. 1997, 62, 836.
59. F. H. Case, E. Koft, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 905.
60. M. E. Reichmann, S. A. Rice, C. A. Thomas, P. Doty, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047.
61. H. Glatt, H. Schneider, Y. G. Liu, Mutat. Res. Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2005, 580, 41.
62. G. R. Fulmer, A. J. M. Miller, N. H. Sherden, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, B. M. Stoltz, J. E. Bercaw, K. I. Goldberg, Organometallics 2010, 29, 2176.
63. SAINT+ v7.12a. Area-Detector Integration Program. Bruker-Nonius AXS. Madison, Wisconsin, USA, 2004.
64. G. M. Sheldrick, SADABS version 2004/1. A Program for Empirical Absorption Correction. University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2004.
65. SHELXTL-NT version 6.12. Structure Determination Package. Bruker-Nonius AXS. Madison, Wisconsin, USA, 2001.
66. J. Carmichael, W. G. Degraff, A. F. Gazdar, J. D. Minna, J. B. Mitchell, Cancer Res. 1987, 47, 936.
67. N. G. Oliveira, M. Castro, A. S. Rodrigues, I. C. Goncalves, C. Martins, J. M. T. Rico, J. Rueff, Mutat. Res. Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2005, 583, 36.
68. M. Fenech, Mutat. Res. Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2000, 455, 81.
69. P. Van Hummelen, M. Kirschvolders, Mutagenesis 1990, 5, 203.