Organometallic 3-(1 H -benzimidazol-2-yl)-1 H -pyrazolo[3,4- b ]pyridines as potential anticancer agents

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 22, 2011, Pages 11715-11728

  Stepanenko, Iryna N ^a   Novak, Maria S ^a   Mühlgassner, Gerhard ^a   Roller, Alexander ^a   Hejl, Michaela ^a   Arion, Vladimir B ^a   Jakupec, Michael A ^a   Keppler, Bernhard K ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CELL CYCLE; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; NEOPLASM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL CYCLE; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; NEOPLASMS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES;

EID: 81255188451     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201704u     Document Type: Article

References (45)

1. Malumbres, M.; Barbacid, M. Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 153-166
2. Senderowicz, A. M. Oncogene 2003, 22, 6609-6620
3. Shapiro, G. I. J. Clin. Oncol. 2006, 24, 1770-1783
4. Harper, J. W.; Adams, P. D. Chem. Rev. 2001, 101, 2511-2526
5. Malumbres, M.; Pevarello, P.; Barbacid, M.; Bischoff, J. R. Trends Pharmacol. Sci. 2008, 29, 16-21
6. Bible, K. C.; Kaufmann, S. H. Cancer Res. 1997, 57, 3375-3380
7. Bible, K. C.; Boerner, S. A.; Kirkland, K.; Anderl, K. L.; Bartelt, D., Jr.; Svingen, P. A.; Kottke, T. J.; Lee, Y. K.; Eckdahl, S.; Stalboerger, P. G.; Jenkins, R. B.; Kaufmann, S. H. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 661-670
8. Bible, K. C.; Lensing, J. L.; Nelson, S. A.; Lee, Y. K.; Reid, J. M.; Ames, M. M.; Isham, C. R.; Piens, J.; Rubin, S. L.; Rubin, J.; Kaufmann, S. H.; Atherton, P. J.; Sloan, J. A.; Daiss, M. K.; Adjei, A. A.; Erlichman, C. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 5935-5941
9. Coley, H. M.; Shotton, C. F.; Kokkinos, M. I.; Thomas, H. Gynecol. Oncol. 2007, 105, 462-469
10. Travnicek, Z.; Popa, I.; Cajan, M.; Herchel, R.; Marek, J. Polyhedron 2007, 26, 5271-5282
11. Malon, M.; Travnicek, Z.; Marysko, M.; Zboril, R.; Maslan, M.; Marek, J.; Dolezal, K.; Rolcik, J.; Krystof, V.; Strnad, M. Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 119-129
12. Dvorak, L.; Popa, I.; Starha, P.; Travnicek, Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3441-3448
13. Travnicek, Z.; Popa, I.; Cajan, M.; Zboril, R.; Krystof, V.; Mikulik, J. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 405-417
14. Primik, M. F.; Muehlgassner, G.; Jakupec, M. A.; Zava, O.; Dyson, P. J.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2010, 49, 302-311
15. Ginzinger, W.; Arion, V. B.; Giester, G.; Galanski, M.; Keppler, B. K. Centr. Eur. J. Chem. 2008, 6, 340-346
16. Schmid, W. F.; John, R. O.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Organometallics 2007, 26, 6643-6652
17. Schmid, W. F.; John, R. O.; Muehlgassner, G.; Heffeter, P.; Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Berger, W.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2007, 50, 6343-6355
18. Schmid, W. F.; Zorbas-Seifried, S.; John, R. O.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Galanski, M.; Chiorescu, I.; Zorbas, H.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 3645-3656
19. Dobrov, A.; Arion, V. B.; Kandler, N.; Ginzinger, W.; Jakupec, M. A.; Rufinska, A.; Graf von Keyserlingk, N.; Galanski, M.; Kowol, C.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 1945-1950
20. Filak, L. K.; Muehlgassner, G.; Jakupec, M. A.; Heffeter, P.; Berger, W.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 903-918
21. Lin, R.; Connolly, P. J.; Lu, Y.; Chiu, G.; Li, S.; Yu, Y.; Huang, S.; Li, X.; Emanuel, S. L.; Middleton, S. A.; Gruninger, R. H.; Adams, M.; Fuentes-Pesquera, A. R.; Greenberger, L. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4297-4302
22. Huang, S.; Lin, R.; Yu, Y.; Lu, Y.; Connolly, P. J.; Chiu, G.; Li, S.; Emanuel, S. L.; Middleton, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1243-1245
23. Chiu, G.; Li, S.; Connolly, P. J.; Middleton, S. A.; Emanuel, S. L.; Huang, S.; Lin, R.; Lu, Y. PCT Int. Appl., WO 2006130673, 2006, 162 pp.
24. Lin, R.; Chiu, G.; Yu, Y.; Connolly, P. J.; Li, S.; Lu, Y.; Adams, M.; Fuentes-Pesquera, A. R.; Emanuel, S. L.; Greenberger, L. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4557-4561
25. Chiu, G.; Yu, Y.; Lin, R.; Li, S.; Connolly, P. J. PCT Int. Appl., WO 2008048502, 2008, 43 pp.
26. Yu, Y.; Lin, R.; Connolly, P. J. PCT Int. Appl., WO 2008048503, 2008, 42 pp.
27. Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1890-1899
28. Bruijnincx, P. C. A.; Sadler, P. J. Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 1-62
29. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401
30. Dougan, S. J.; Sadler, P. J. Chimia 2007, 61, 704-715
31. Ang, W. H.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4003-4018
32. Dyson, P. J. Chimia 2007, 61, 698-703
33. Kuo, D. L. Tetrahedron 1992, 48, 9233-9236
34. Lynch, B. M.; Khan, M. A.; Teo, H. C.; Pedrotti, F. Can. J. Chem. 1988, 66, 420-428
35. Georg, G. I.; Tash, J. S.; Chakrasali, R.; Jakkaraj, S. R. PCT Int. Appl., WO 2006023704, 2006, 182 pp.
36. Berdini, V.; O'Brien, M. A.; Carr, M. G.; Early, T. R.; Navarro, E. F.; Gill, A. L.; Howard, S.; Trewartha, G.; Woolford, A. J.-A.; Woodhead, A. J.; Wyatt, P. PCT Int. Appl., WO 2005002552, 2005, 287 pp.
37. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233-241
38. Kiel, W. A.; Ball, R. G.; Graham, W. A. G. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 481-496
39. SAINT-Plus, version 7.06a and APEX2; Bruker-Nonius AXS, Inc.: Madison, WI, 2004.
40. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112-122
41. Burnett, M. N.; Johnson, G. K. ORTEPIII, Report ORNL-6895; Oak Ridge National Laboratory; Oak Ridge, TN, 1996.
42. Marko, D.; Schätzle, S.; Friedel, A.; Genzlinger, A.; Zankl, H.; Meijer, L.; Eisenbrand, G. Br. J. Cancer 2001, 84, 283-289
43. Zeng, Q.; Yao, G.; Wohlhieter, G. E.; Viswanadhan, V. N.; Tasker, A.; Rider, J. T.; Monenschein, H.; Dominguez, C.; Bourbeau, M. P. PCT Int. Appl., WO 2006044860, 2006, 61 pp.
44. Cui, J. J.; Deal, J. G.; Gu, D.; Guo, C.; Johnson, M. C.; Kania, R. S.; Kephart, S. E.; Linton, M. A.; McApline, I. J.; Pairish, M. A.; Palmer, C. L. PCT Int. Appl., WO 2009016460, 2009, 168 pp.
45. Kenda, B.; Quesnel, Y.; Ates, A.; Michel, P.; Turet, L.; Mercier, J. PCT Int. Appl., WO 2006128693, 2006, 258 pp.