Screening organometallic binuclear thiosemicarbazone ruthenium complexes as potential anti-tumour agents: Cytotoxic activity and human serum albumin binding mechanism

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 19, 2013, Pages 7131-7146

  Demoro, Bruno ^a   De Almeida, Rodrigo F M ^b   Marques, Fernanda ^c   Matos, Cristina P ^b   Otero, Lucía ^a   Costa Pessoa, João ^c   Santos, Isabel ^c   Rodríguez, Alejandra ^d   Moreno, Virtudes ^d   Lorenzo, Julia ^e   Gambino, Dinorah ^a   Tomaz, Ana Isabel ^b  

^a UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^e UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CANCER CHEMOTHERAPY; CIRCULAR DICHROISM DATA; CYTOTOXIC ACTIVITIES; FLUORESCENCE QUENCHING; HUMAN SERUM ALBUMINS; PROMYELOCYTIC LEUKEMIA; QUANTITATIVE MODELS; RESONANCE ENERGY TRANSFER;

CELL CULTURE; CELL DEATH; CHEMOTHERAPY; CYTOTOXICITY; DIAGNOSIS; DISEASES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PHENOLS; RUBIDIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

CHLORINE COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; RUTHENIUM; SERUM ALBUMIN; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

APOPTOSIS; ARTICLE; CELL STRAIN HL 60; CELL STRAIN MCF 7; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; DIMERIZATION; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; PROTEIN BINDING; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; CELL LINE, TUMOR; CIRCULAR DICHROISM; COORDINATION COMPLEXES; DIMERIZATION; HL-60 CELLS; HUMANS; MCF-7 CELLS; PROTEIN BINDING; RUTHENIUM; SERUM ALBUMIN; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 84876935350     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt00028a     Document Type: Article

References (74)

1. The World Health Organization website retrieved on October 20, 2012, http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs297/en/index.html
2. SEER Cancer Statistics, U.S. National Cancer Institute website, http://seer.cancer.gov/statfacts/html/all.html retrieved on October 20, 2012
3. B. Rosenberg L. Vancamp T. Krigas Nature 1968 205 698 699
4. M. Galanski V. B. Arion M. A. Jakupec B. K. Keppler Curr. Pharm. Des. 2003 9 2078 2089
5. L. Kelland Nat. Rev. Cancer 2007 7 573 584
6. A. Bergamo C. Gaiddon J. H. M. Schellens J. H. Beijnen G. Sava J. Inorg. Biochem. 2012 106 90 99
7. E. S. Antonarakis A. Emadi Cancer Chemother. Pharmacol. 2010 66 1 9
8. G. Süss-Fink Dalton Trans. 2010 39 1673 1688
9. A. Levina A. Mitra P. A. Lay Metallomics 2009 1 458 470
10. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197 206
11. W. H. Ang P. J. Dyson Eur. J. Inorg. Chem. 2006 20 4003 4018
12. C. G. Hartinger M. A. Jakupec S. Zorbas-Seifrieda M. Groessl A. Egger W. Berger H. Zorbas P. J. Dyson B. K. Keppler Chem. Biodiversity 2008 5 2140 2155
13. E. Alessio G. Mestroni A. Bergamo G. Sava Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1525 1535
14. P. C. A. Bruijnincx and P. J. Sadler, in Adv. Inorg. Chem., ed., R. van Eldik, and, C. D. Hubbard, Academic Press, London, 1st edn, 2009, pp. 1-62
15. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764 4776
16. C. Scolaro A. Bergamo L. Brescacin R. Delfino M. Cocchietto G. Laurenczy T. J. Geldbach G. Sava P. J. Dyson J. Med. Chem. 2005 48 4161 4171
17. B. T. Loughrey P. C. Healy P. G. Parsons M. L. Williams Inorg. Chem. 2008 47 8589 8591
18. R. Anand J. Maksimoska N. Pagano E. Y. Wong P. A. Gimotty S. L. Diamond E. Meggers R. Marmorstein J. Med. Chem. 2009 52 1602 1611
19. M. H. Garcia T. S. Morais P. Florindo M. F. M. Piedade V. Moreno C. Ciudad V. Noe J. Inorg. Biochem. 2009 103 354 361
20. V. Moreno J. Lorenzo F. X. Aviles M. H. Garcia J. P. Ribeiro T. S. Morais P. Florindo M. P. Robalo Bioinorg. Chem. Appl. 2010 1 11 10.1155/2010/936834
21. V. Moreno M. Font-Bardia T. Calvet J. Lorenzo F. X. Avilés M. H. Garcia T. S. Morais A. Valente M. P. Robalo J. Inorg. Biochem. 2011 105 241 249
22. C. G. Hartinger N. Metzler-Nolte P. J. Dyson Organometallics 2012 31 5677 5685
23. M. Gras B. Therrien G. Süss-Fink O. Zava P. J. Dyson Dalton Trans. 2010 39 10305 10313
24. G. S. Smith B. Therrien Dalton Trans. 2011 40 10793 10800
25. H. Beraldo D. Gambino Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 31 39
26. A. G. Quiroga C. N. Ranninger Coord. Chem. Rev. 2004 248 119 133
27. G. Aguirre L. Boiani H. Cerecetto M. Fernández M. González A. Denicola L. Otero D. Gambino C. Rigol C. Olea-Azard M. Faundez Bioorg. Med. Chem. 2004 12 4885 4893
28. M. Navarro C. Gabbiani L. Messori D. Gambino Drug Discovery Today 2010 15 1070 1078
29. K. J. Duffy A. N. Shaw E. Delorme S. B. Dillon C. Erickson-Miller L. Giampa Y. Huang R. M. Keenan P. Lamb N. Liu S. G. Miller A. T. Price J. Rosen H. Smith K. J. Wiggall L. Zhang J. I. Luengo J. Med. Chem. 2002 45 3573 3575
30. J. S. Lewis J. M. Connet J. R. Garbow T. L. Buettner Y. Fujibayashi J. W. Fleshman M. J. Welch Cancer Res. 2002 62 445 449
31. J. García-Tojal A. García-Orad J. L. Serra J. L. Pizarro L. Lezama M. I. Arriortua T. Rojo J. Inorg. Biochem. 1999 75 45 54
32. J. P. Scovill D. L. Klayman D. G. Franchino J. Med. Chem. 1982 25 1261 1264
33. R. I. Maurer P. J. Blower J. R. Dilworth C. A. Reynolds Y. Zheng G. E. Mullen J. Med. Chem. 2002 45 1420 1431
34. F. A. Beckford G. Leblan J. Thessing M. Shaloski Jr. B. J. Frost L. Li N. P. Seeram Inorg. Chem. Commun. 2009 12 1094 1098
35. F. Beckford D. Dourth M. Shaloski J. Didion J. Thessing J. Woods V. Cronwell N. Gerasimchuk A. Gonzalez-Sarrias N. P. Seeram J. Inorg. Biochem. 2011 105 1019 1029
36. T. Stringer B. Therrien D. T. Hendricks H. Guzgay G. S. Smith Inorg. Chem. Commun. 2011 14 956 960
37. B. Demoro C. Sarniguet R. Sánchez-Delgado M. Rossi D. Liebowitz F. Caruso C. Olea-Azar V. Moreno A. Medeiros M. A. Comini L. Otero D. Gambino Dalton Trans. 2012 41 1534 1543
38. E. Cabrera M. G. Murguiondo M. González Arias C. Arredondo C. Pintos G. Aguirre M. Fernández Y. Basmadjián R. Rosa J. P. Pacheco S. Raymondo R. Di Maio M. González H. Cerecetto Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3909 3914
39. L. Otero M. Vieites L. Boiani A. Denicola C. Rigol L. Opazo C. Olea-Azar J. D. Maya A. Morello R. Luise Krauth-Siegel O. E. Piro E. Castellano M. González D. Gambino H. Cerecetto J. Med. Chem. 2006 49 3322 3331
40. M. Vieites L. Otero D. Santos D. Gajardo J. Toloza R. Figueroa E. Norambuena C. Olea-Azar G. Aguirre H. Cerecetto M. González A. Morello J. D. Maya B. Garat D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2008 102 1033 1043
41. M. Vieites L. Otero D. Santos D. Gajardo J. Toloza R. Figueroa E. Norambuena C. Olea-Azar G. Aguirre H. Cerecetto M. González A. Morello J. D. Maya B. Garat D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2008 102 1033 1043
42. M. Pagano B. Demoro J. Toloza L. Boiani M. González H. Cerecetto C. Olea-Azar E. Norambuena D. Gambino L. Otero Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4937 4943
43. J. Costa Pessoa I. Tomaz Curr. Med. Chem. 2010 17 3701 3738
44. The U.S. Food and Drug Administration website, retrieved on March 20, 2012, http://www.fda.gov/OHRMS/DOCKETS/98fr/00n-1269-nfr0001-03.pdf
45. G. Colmenarejo Med. Res. Rev. 2003 23 275 301
46. M. Fasano S. Curry E. Terreno M. Galliano G. Fanali P. Narciso S. Notari P. Ascenzi IUBMB Life 2005 57 787 796
47. J. Ghuman P. A. Zunszain I. Petitpas A. A. Bhattacharya M. Otagiri S. Curry J. Mol. Biol. 2005 353 38 52
48. I. Berger M. Hanif A. Nazarov C. H. Hartinger R. O. John M. L. Kuznetsov M. Groessl F. Schmitt O. Zava F. Biba V. B. Arion M. Galanski M. A. Jakupec L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson B. K. Keppler Chem.-Eur. J. 2008 14 9046 9057
49. F. Kratz J. Controlled Release 2008 132 171 183
50. H. Maeda Bioconjugate Chem. 2010 21 797 802
51. S. Gama F. Mendes F. Marques I. C. Santos M. F. Carvalho I. Correia J. Costa Pessoa I. Santos A. Paulo J. Inorg. Biochem. 2011 105 637 644
52. L. G. Israels E. D. Israels Oncologist 1999 4 332 339
53. I. Vermes C. Haanen H. Steffens-Nakken C. Reutelingsperger J. Immunol. Methods 1995 184 39 51
54. C. Dumontet M. A. Jordan Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 790 803
55. D. Cox M. Brennan N. Moran Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 804 820
56. A. K. Mitra K. Sawada P. Tiwari K. Mui K. Gwin E. Lengyel Oncogene 2011 30 1566 1576
57. A. Janssen R. H. Medema Oncogene 2011 30 2799 2809
58. W. Hu Q. Luo X. Ma K. Wu J. Liu Y. Chen S. Xiong J. Wang P. J. Sadler F. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 6586 6594
59. L. Zekany and I. Nagypal, in Computational Methods for the Determination of Stability Constants, ed., D. Leggett, Plenum Press, York, 1985, pp. 291-353
60. G. Sudlow D. J. Birkett D. N. Wade Mol. Pharmacol. 1975 11 824 832
61. B. Honoré A. O. Pedersen Biochem. J. 1989 258 199 204
62. J. Rohacova M. Luisa Marin M. A. Miranda J. Phys. Chem. B 2010 114 4710 4716
63. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, 3rd edn, 2006
64. L. M. S. Loura R. F. M. de Almeida L. C. Silva M. Prieto Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2009 1788 209 224
65. B. M. Castro R. F. M. de Almeida L. C. Silva A. Fedorov M. Prieto Biophys. J. 2007 93 1639 1650
66. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2001
67. A. Sanz-Medel T. Jakusch D. Hollender E. A. Enyedy C. S. Gonzalez M. Montes-Bayon J. Costa Pessoa I. Tomaz T. Kiss Dalton Trans. 2009 2428 2437
68. K. Hirayama S. Akashi M. Furuya K. Fukuhara Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990 173 639 646
69. L. Vellenga T. Wensing H. J. A. Egberts J. E. Vandijk J. M. V. M. Mouwen H. J. Breukink Vet. Res. Commun. 1989 13 467 474
70. B. Yuan K. Murayama H. Yan Appl. Spectrosc. 2007 5 921 927
71. L. Alderighi P. Gans A. Ienco D. Peters A. Sabatini A. Vacca Coord. Chem. Rev. 1999 184 311 318
72. HySS-Hyperquad Simulation and Speciation website, http://www.hyperquad. co.uk/hyss.htm
73. T. Mosmann J. Immunol. Methods 1983 65 55 63
74. A. Bergamo A. Masi A. F. A. Peacock A. Habtemariam P. J. Sadler G. Sava J. Inorg. Biochem. 2010 104 79 86