[Tris(pyrazolyl)methane]ruthenium complexes capable of inhibiting cancer cell growth

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2009, Pages 4629-4633

  Walker, Jesse M ^a   McEwan, Alexis ^b   Pycko, Roxanne ^b   Tassotto, Mary Lynn ^b   Gottardo, Christine ^a   Th'ng, John ^a,b,c   Wang, Ruiyao ^d   Spivak, Gregory J ^a  

^a LAKEHEAD UNIVERSITY   (Canada)

^b Regional Cancer Care   (Canada)

^c NORTHERN ONTARIO SCHOOL OF MEDICINE   (Canada)

^d QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Anticancer agents; Antiproliferative assays; Half sandwich complexes; Ruthenium; Tris(pyrazolyl)methane

Indexed keywords

ASSAYS; CELLS; DISEASES; LANTHANUM COMPOUNDS; METHANE; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ANTI-CANCER AGENTS; ANTIPROLIFERATIVE ASSAYS; ANTIPROLIFERATIVE PROPERTIES; CANCER CELL GROWTH; CANCER CELL LINES; CERVICAL CANCER CELLS; HALF-SANDWICH COMPLEXES; IN-VITRO; RUTHENIUM COMPLEXES; TRIS(PYRAZOLYL) METHANE;

CELL CULTURE;

EID: 72149129164     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900766     Document Type: Article

References (79)

1. a) For example, see: a) J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1303;
2. b) L. R. Kelland, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573;
3. c) Y.-P. Ho, S. C. F. Au-Yeung, K. K. W To, Med. Res. Rev. 2003, 23, 633;
4. d) K. R. Barnes, S. J. Lippard, Met. Ions Biol. Syst. 2004, 42, 143;
5. e) I. Judson, L. R. Kelland, Drugs 2000, 59, 29;
6. f) M. A. Fuertes, C. Alonso, J. M. Pérez, Chem. Rev. 2003, 103, 645;
7. g) M. A. Jakupec, M. Galanski, B. K. Keppler, Rev. Physiol.Biochem. Pharmacol. 2003, 146, 1;
8. h) P. J. O'Dwyer, J. P. Ste-venson, S. W Johnson, Drugs 2000, 59 (suppl. 4), 19;
9. i) E. Cvit-kovic, M. Bekradda, Semin. Oncol. 1999, 26, 647;
10. j) D. Leb-wohl, R. Canetta, Eur. J. Cancer 1998, 34, 1522.
11. E. Wong, C. M. Giandomenico, Chem. Rev. 1999, 99, 2451.
12. a) M. Galanski, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Curr. Med. Chem. 2005,12, 2075;
13. b) D. Stewart, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2007, 63, 12;
14. c) L. R. Kelland, Drugs 2000, 59, 1;
15. d) S.-I. Akiyama, Z.-S. Chen, T Sumizawa, T Furukawa, Anti-Cancer Drug Des. 1999, 14, 143;
16. e) G. Giaccone, Drugs 2000, 59, 9.
17. a) P. Köpf-Maier, H. Köpf in Metal Compounds in Cancer Therapy (Ed.: S. P. Fricker), Chapman & Hall, London, 1994, pp. 109-146;
18. b) M. J. Clarke, F. Zhu, D. R. Frasca, Chem. Rev. 1999, 99, 2511;
19. c) B. Desoize, Anticancer Res. 2004, 24, 1529;
20. d) P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197;
21. e) A. M. Evangelou, Crit. Rev. Oncol./ Hematol. 2002, 42, 249;
22. f) M. Galanski, V. B. Arion, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2078;
23. g) M. A. Jakupec, M. Galanski, V. B. Arion, C. G. Hartinger, B. K. Keppler, Dalton Trans. 2008, 183.
24. a) I. Kostova, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1085;
25. b) M. J. Clarke, Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 209;
26. c) E. Alessio, G. Mestroni, A. Bergamo, G. Sava, Met. Ions Biol. Syst. 2004, 42, 323.
27. For example, see: a) A. H. Velders, H. Kooijman, A. L. Spek, J. G. Haasnoot, D. de Vos, J. Reedijk, Inorg. Chem. 2000, 39, 2966;
28. b) A. C. G. Hotze, A. H. Velders, F. Ugozzoli, M. Biagini-Cingi, A. M. Manotti-Lanfredi, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, Inorg. Chem. 2000, 39, 3838;
29. c) A. C. G. Hotze, M. Bacac, A. H. Velders, B. A. J. Jansen, H. Kooijman, A. L. Spek, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, J. Med. Chem. 2003, 46, 1743;
30. d) A. C. G. Hotze, H. Kooijman, A. L. Spek, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, New J. Chem. 2004, 28, 565.
31. A. Garza-Ortiz, P. U. Maheswari, M. Siegler, A. L. Spek, J. Reedijk, Inorg. Chem. 2008, 47, 6964.
32. For example, see: a) O. Novakova, J. Kasparkova, O. Vrana, P. M. Vanvliet, J. Reedijk, V. Brabec, Biochemistry 1995, 34, 12369;
33. b) L. Mishra, A. K. Yadaw, S. Bhattacharya, S. K. Dubey, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1113;
34. c) K. van der Schilden,F. Garcia, H. Kooijman, A. L. Spek, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5668;
35. d) S. Schäfer, I. Ott, R. Gust, W S. Sheldrick, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3034;
36. e) U. Schatzschneider, J. Niesel, I. Ott, R. Gust, H. Alborzinia, S. Wölfl, ChemMedChem 2008, 3, 1104.
37. J. M. Rademaker-Lakhai, D. van den Bongard, D. Pluim, J. H. Beijnen, J. H. M. Schellen, Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717.
38. C. G. Hartinger, S. Zorbas-Seifried, M. A. Jakupec, B. Kynast, H. Zorbas, B. K. Keppler, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891, and references therein.
39. a) W. H. Ang, P.J. Dyson, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4003;
40. b) C. S. Allardyce, A. Dorcier, C. Scolaro, P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1.
41. a) Y.K. Yan, M. Melchart, A. Habtemariam, P.J. Sadler, Chem. Commun. 2005, 4764;
42. b) A. F. A. Peacock, P. J. Sadler, Chem. Asian J. 2008, 3, 1890;
43. c) A. F. A. Peacock, A. Habtemariam, R. Fernandez, V. Walland, F. P. A. Fabbiani, S. Parsons, R. E. Aird, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2006, 725, 1739.
44. a) B. Serli, E. Zangrando, T Gianferrara, C. Scolaro, P. J. Dyson, A. Bergamo, E. Alessio, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3423;
45. b) I. Bratsos, G. Birarda, S. Jedner, E. Zangrando, E. Alessio, Dalton Trans. 2007, 4048;
46. c) I. Bratsos, S. Jedner, A. Bergamo,G. Sava, T Gianferrara, E. Zangrando, E. Alessio, J. Inorg. Biochem. 2008, 702,1120.
47. a) H. R. Bigmore, S. C. Lawrence, P. Mountford, C. S. Tredget, Dalton Trans. 2005, 635;
48. b) C. Pettinari, R. Pettinari, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 525.
49. a) J. Niesel, A. Pinto, H.W. P. N'Dongo, K. Merz, I. Ott, R. Gust, U. Schatzschneider, Chem. Commun. 2008, 1798;
50. b) R. Bieda, I. Ott, R. Gust, W S. Sheldrick, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3821.
51. D. L. Reger, J. R. Gardinier, T. C. Grattan, M. R. Smith, M. D. Smith, New J. Chem. 2003, 27, 1670.
52. For example, see: a) D. L. Reger, E. A. Foley, R. F. Semeniuc, M. D. Smith, Inorg. Chem. 2007, 46, 11345;
53. b) D. L. Reger, J. R. Gardinier, S. Bakbak, R. F. Semeniuc, U. H. F. Bunz, M. D. Smith, New J. Chem. 2005, 29, 1035.
54. For example, see: a) W Kläui, M. Berghahn, G. Rheinwald, H. Lang, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2464;
55. b) W Kläui, M. Berghahn, W. Frank, G. J. Reiß, T Schönherr, G. Rheinwald, H. Lang, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2059.
56. a) I. Ott, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1670;
57. b) P. J. Barnard, S. J. Berners-Price, Coord. Chem. Rev. 2007, 257, 1889;
58. c) E. R. T Tiekink, Crit. Rev. Oncol. Hemat. 2002, 42, 225;
59. d) S. Zartilas, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, N. Kourkoumelis, L. Kyros, M. Kubicki, M. Baril, I. S. Butler, S. Karkabounas, J. Balzarini, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1003;
60. e) S. K. Hadjikakou, I.I. Ozturk, M. N. Xanthopoulou, P. C. Zachariadis, S. Zartilas, S. Karkabounas, N. Hadjiliadis, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1007;
61. f) C. Marzano, V. Gandin, M. Pellei, D. Colavito, G. Papini, G. G. Lobbia, E. Del Giudice, M. Porchia, F. Tisato, C, Santini, J. Med. Chem. 2008, 51, 798;
62. g) S. Alidori, G. G. Lobbia, G. Papini, M. Pellei, M. Porchia, F. Refosco, F. Tisato, J. S. Lewis, C. Santini, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 307.
63. M. Yamaguchi, T lida, T Yamagishi, Inorg. Chem. Commun. 1998, 7, 299.
64. A. Llobet, P. Doppelt, T J. Meyer, Inorg. Chem. 1988, 27, 514.
65. E. Iengo, E. Zangrando, E. Baiutti, F. Munini, E. Alessio, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1019.
66. D. C. Wilson, J. H. Nelson, J. Organomet. Chem. 2003, 682, 272.
67. L. D. Field, B. A. Messerle, L. Soler, I. E. Buys, T W Hambley, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2001, 1959.
68. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
69. a) S. Doherty, J. G. Knight, R. K. Rath, W Clegg, R. W. Harrington, C. R. Newman, R. Campbell, H. Amin, Organometal-lies 2005, 24, 2633;
70. b) D. E. Fogg, B. R. James, J. Organomet. Chem. 1993, 462, C21.
71. C. Daguenet, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 4849.
72. J. Carmichael, W G. DeGraff, A. F. Gazdar, J. D. Minna, J. B. Mitchell, Cancer Res. 1987, 47, 936.
73. a) C. Scolaro, A. B. Chaplin, C. G. Hartinger, A. Bergamo, M. Cocchietto, B. K. Keppler, G. Sava, P. J. Dyson, Dalton Trans. 2007, 5065;
74. b) M. H. Garcia, T. S. Morais, P. Florindo, M. F. M. Piedade, V. Moreno, C. Ciudad, V. Noe, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 354.
75. S. J. Berners-Price, P. J. Sadler, Struct. Bonding (Berlin) 1988, 70, 27, and references therein.
76. a) S. J. S. Kerrison, P. J. Sadler, J. Chem. Soc, Chem. Commun.1977, 861;
77. b) S. J. S. Kerrison, P. J. Sadler, Inorg. Chim. Acta 1985, 104, 197.
78. A. Habtemariam, M. Melchart, R. Fernández, S. Parsons, I. D. H. Oswald, A. Parkin, F. P. A. Fabbiani, J. E. Davidson,A. Dawson, R. E. Aird, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2006, 49, 6858
79. CCDC-735039 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif