Ruthenium-arene-β-carboline complexes as potent inhibitors of cyclin-dependent kinase 1: Synthesis, characterization and anticancer mechanism studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 36, 2013, Pages 12152-12160

  He, Liang ^a   Liao, Si Yan ^b   Tan, Cai Ping ^a   Ye, Rui Rong ^a   Xu, Yu Wen ^a   Zhao, Meng ^a   Ji, Liang Nian ^a   Mao, Zong Wan ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b GUANGZHOU MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alkaloids; antitumor agents; apoptosis; inhibitors; ruthenium

Indexed keywords

ANALYTICAL METHOD; ANTI-CANCER MECHANISM; ANTI-TUMOR AGENTS; ANTICANCER ACTIVITIES; CARBOLINE DERIVATIVES; CYCLIN-DEPENDENT KINASE; INHIBITORY ACTIVITY; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

ALKALOIDS; CELL CULTURE; CELL DEATH; CHLORINE COMPOUNDS; CORROSION INHIBITORS; ENZYMES; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS; RUBIDIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84883216617     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301389     Document Type: Article

References (86)

1. L. Kelland, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573-584
2. E. R. Jamieson, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1999, 99, 2467-2498
3. S. R. McWhinney, R. M. Goldberg, H. L. McLeod, Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 10-16.
4. S. P. Fricker, Dalton Trans. 2007, 4903-4917
5. G. N. Kaluderovic, R. Paschke, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 4738-4752
6. S. H. van Rijt, P. J. Sadler, Drug Discovery Today 2009, 14, 1089-1097
7. C. X. Zhang, S. J. Lippard, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 481-489.
8. M. J. Clarke, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 69-93.
9. E. S. Antonarakis, A. Emadi, Cancer Chemother. Pharmacol. 2010, 66, 1-9
10. A. Bergamo, G. Sava, Dalton Trans. 2011, 40, 7817-7823
11. A. Levina, A. Mitra, P. A. Lay, Metallomics 2009, 1, 458-470
12. A. Bergamo, C. Gaiddon, J. H. Schellens, J. H. Beijnen, G. Sava, J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 90-99.
13. R. E. Morris, R. E. Aird, S. Murdoch Pdel, H. Chen, J. Cummings, N. D. Hughes, S. Parsons, A. Parkin, G. Boyd, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2001, 44, 3616-3621
14. A. L. Noffke, A. Habtemariam, A. M. Pizarro, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2012, 48, 5219-5246
15. W. Ginzinger, G. Muhlgassner, V. B. Arion, M. A. Jakupec, A. Roller, M. Galanski, M. Reithofer, W. Berger, B. K. Keppler, J. Med. Chem. 2012, 55, 3398-3413
16. M. Hanif, A. A. Nazarov, A. Legin, M. Groessl, V. B. Arion, M. A. Jakupec, Y. O. Tsybin, P. J. Dyson, B. K. Keppler, C. G. Hartinger, Chem. Commun. 2012, 48, 1475-1477
17. A. Pitto-Barry, O. Zava, P. J. Dyson, R. Deschenaux, B. Therrien, Inorg. Chem. 2012, 51, 7119-7124.
18. Y. K. Yan, M. Melchart, A. Habtemariam, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2005, 4764-4776
19. C. Gossens, I. Tavernelli, U. Rothlisberger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10921-10928
20. H. K. Liu, S. J. Berners-Price, F. Wang, J. A. Parkinson, J. Xu, J. Bella, P. J. Sadler, Angew. Chem. 2006, 118, 8333-8336
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8153-8156
22. N. Busto, J. Valladolid, C. Aliende, F. A. Jalon, B. R. Manzano, A. M. Rodriguez, J. F. Gaspar, C. Martins, T. Biver, G. Espino, J. M. Leal, B. Garcia, Chem. Asian J. 2012, 7, 788-801
23. F. Caruso, M. Rossi, A. Benson, C. Opazo, D. Freedman, E. Monti, M. B. Gariboldi, J. Shaulky, F. Marchetti, R. Pettinari, C. Pettinari, J. Med. Chem. 2012, 55, 1072-1081.
24. C. A. Vock, W. H. Ang, C. Scolaro, A. D. Phillips, L. Lagopoulos, L. Juillerat-Jeanneret, G. Sava, R. Scopelliti, P. J. Dyson, J. Med. Chem. 2007, 50, 2166-2175
25. A. Casini, G. Mastrobuoni, W. H. Ang, C. Gabbiani, G. Pieraccini, G. Moneti, P. J. Dyson, L. Messori, ChemMedChem 2007, 2, 631-635
26. A. Casini, C. Gabbiani, F. Sorrentino, M. P. Rigobello, A. Bindoli, T. J. Geldbach, A. Marrone, N. Re, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, L. Messori, J. Med. Chem. 2008, 51, 6773-6781
27. S. Chatterjee, I. Biondi, P. J. Dyson, A. Bhattacharyya, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 715-724
28. B. Wu, M. S. Ong, M. Groessl, Z. Adhireksan, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, C. A. Davey, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3562-3566
29. A. Casini, C. Gabbiani, E. Michelucci, G. Pieraccini, G. Moneti, P. J. Dyson, L. Messori, J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 761-770.
30. W. F. Schmid, R. O. John, G. Muhlgassner, P. Heffeter, M. A. Jakupec, M. Galanski, W. Berger, V. B. Arion, B. K. Keppler, J. Med. Chem. 2007, 50, 6343-6355.
31. H. Bregman, D. S. Williams, G. E. Atilla, P. J. Carroll, E. Meggers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13594-13595
32. E. Meggers, Chem. Commun. 2009, 1001-1010
33. L. Feng, Y. Geisselbrecht, S. Blanck, A. Wilbuer, G. E. Atilla-Gokcumen, P. Filippakopoulos, K. Kraling, M. A. Celik, K. Harms, J. Maksimoska, R. Marmorstein, G. Frenking, S. Knapp, L. O. Essen, E. Meggers, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5976-5986
34. E. Meggers, Angew. Chem. 2011, 123, 2490-2497
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2442-2448
36. S. Blanck, J. Maksimoska, J. Baumeister, K. Harms, R. Marmorstein, E. Meggers, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5244-5246.
37. A. Kurzwernhart, W. Kandioller, C. Bartel, S. Bachler, R. Trondl, G. Muhlgassner, M. A. Jakupec, V. B. Arion, D. Marko, B. K. Keppler, C. G. Hartinger, Chem. Commun. 2012, 48, 4839-4841.
38. W. H. Ang, A. De Luca, C. Chapuis-Bernasconi, L. Juillerat-Jeanneret, M. Lo Bello, P. J. Dyson, ChemMedChem 2007, 2, 1799-1806
39. W. H. Ang, L. J. Parker, A. De Luca, L. Juillerat-Jeanneret, C. J. Morton, M. Lo Bello, M. W. Parker, P. J. Dyson, Angew. Chem. 2009, 121, 3912-3915
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3854-3857.
41. J. Bloom, F. R. Cross, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 149-160.
42. M. Malumbres, M. Barbacid, Nat. Rev. Cancer 2001, 1, 222-231.
43. M. Malumbres, M. Barbacid, Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 153-166.
44. Y. Song, J. Wang, S. F. Teng, D. Kesuma, Y. Deng, J. Duan, J. H. Wang, R. Z. Qi, M. M. Sim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1129-1132
45. R. Cao, W. Peng, Z. Wang, A. Xu, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 479-500
46. M. K. Kim, J. Min, B. Y. Choi, H. Lim, Y. H. Cho, C. H. Lee, J. Microbiol. Biotechnol. 2007, 17, 1712-1716
47. Y. Li, F. Liang, W. Jiang, F. Yu, R. Cao, Q. Ma, X. Dai, J. Jiang, Y. Wang, S. Si, Cancer Biol. Ther. 2007, 6, 1193-1199
48. Y. Song, D. Kesuma, J. Wang, Y. Deng, J. Duan, J. H. Wang, R. Z. Qi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 317, 128-132
49. M. D. Garcia, A. J. Wilson, D. P. Emmerson, P. R. Jenkins, S. Mahale, B. Chaudhuri, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4478-4484
50. C. Aubry, P. R. Jenkins, S. Mahale, B. Chaudhuri, J. D. Marechal, M. J. Sutcliffe, Chem. Commun. 2004, 1696-1697
51. C. Aubry, A. J. Wilson, P. R. Jenkins, S. Mahale, B. Chaudhuri, J. D. Marechal, M. J. Sutcliffe, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 787-801
52. P. R. Jenkins, J. Wilson, D. Emmerson, M. D. Garcia, M. R. Smith, S. J. Gray, R. G. Britton, S. Mahale, B. Chaudhuri, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7728-7739
53. M. K. Kim, H. L. Oh, B. Y. Choi, H. Lim, Y. H. Cho, C. H. Lee, Cancer Sci. 2007, 98, 1402-1407.
54. G. Bringmann, D. Feineis, R. Bruckner, M. Blank, K. Peters, E. M. Peters, H. Reichmann, B. Janetzky, C. Grote, H. W. Clement, W. Wesemann, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1467-1478
55. R. Cao, Q. Chen, X. Hou, H. Chen, H. Guan, Y. Ma, W. Peng, A. Xu, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4613-4623.
56. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 233-241
57. M. A. Bennett, T. N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Inorg. Synth. 1982, 21, 74-78.
58. C. Tan, S. Lai, S. Wu, S. Hu, L. Zhou, Y. Chen, M. Wang, Y. Zhu, W. Lian, W. Peng, L. Ji, A. Xu, J. Med. Chem. 2010, 53, 7613-7624.
59. H. Chen, J. A. Parkinson, S. Parsons, R. A. Coxall, R. O. Gould, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064-3082
60. T. Bugarcic, A. Habtemariam, J. Stepankova, P. Heringova, J. Kasparkova, R. J. Deeth, R. D. Johnstone, A. Prescimone, A. Parkin, S. Parsons, V. Brabec, P. J. Sadler, Inorg. Chem. 2008, 47, 11470-11486.
61. T. Bugarcic, A. Habtemariam, R. J. Deeth, F. P. Fabbiani, S. Parsons, P. J. Sadler, Inorg. Chem. 2009, 48, 9444-9453.
62. S. Betanzos-Lara, O. Novakova, R. J. Deeth, A. M. Pizarro, G. J. Clarkson, B. Liskova, V. Brabec, P. J. Sadler, A. Habtemariam, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 1033-1051
63. M. V. Babak, S. M. Meier, A. A. Legin, M. S. Adib Razavi, A. Roller, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, C. G. Hartinger, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4308-4318.
64. H. Chen, J. A. Parkinson, R. E. Morris, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173-186
65. F. Wang, A. Habtemariam, E. P. van der Geer, R. Fernandez, M. Melchart, R. J. Deeth, R. Aird, S. Guichard, F. P. Fabbiani, P. Lozano-Casal, I. D. Oswald, D. I. Jodrell, S. Parsons, P. J. Sadler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 18269-18274.
66. M. Jennerwein, P. A. Andrews, Drug Metab. Dispos. 1995, 23, 178-184.
67. A. F. Peacock, A. Habtemariam, R. Fernandez, V. Walland, F. P. Fabbiani, S. Parsons, R. E. Aird, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1739-1748.
68. A. Habtemariam, M. Melchart, R. Fernandez, S. Parsons, I. D. Oswald, A. Parkin, F. P. Fabbiani, J. E. Davidson, A. Dawson, R. E. Aird, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2006, 49, 6858-6868.
69. M. G. Mendoza-Ferri, C. G. Hartinger, M. A. Mendoza, M. Groessl, A. E. Egger, R. E. Eichinger, J. B. Mangrum, N. P. Farrell, M. Maruszak, P. J. Bednarski, F. Klein, M. A. Jakupec, A. A. Nazarov, K. Severin, B. K. Keppler, J. Med. Chem. 2009, 52, 916-925
70. C. Aliende, M. Perez-Manrique, F. A. Jalon, B. R. Manzano, A. M. Rodriguez, J. V. Cuevas, G. Espino, M. A. Martinez, A. Massaguer, M. Gonzalez-Bartulos, R. de Llorens, V. Moreno, J. Inorg. Biochem. 2012, 117, 171-188
71. R. Mitra, S. Das, S. V. Shinde, S. Sinha, K. Somasundaram, A. G. Samuelson, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12278-12291
72. D. Sun, R. Zhang, F. Yuan, D. Liu, Y. Zhou, J. Liu, Dalton Trans. 2012, 41, 1734-1741.
73. S. Chatterjee, S. Kundu, A. Bhattacharyya, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1149-1155
74. A. Kisova, L. Zerzankova, A. Habtemariam, P. J. Sadler, V. Brabec, J. Kasparkova, Mol. Pharm. 2011, 8, 949-957
75. I. N. Stepanenko, A. Casini, F. Edafe, M. S. Novak, V. B. Arion, P. J. Dyson, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Inorg. Chem. 2011, 50, 12669-12679
76. V. Vajpayee, Y. J. Yang, S. C. Kang, H. Kim, I. S. Kim, M. Wang, P. J. Stang, K. W. Chi, Chem. Commun. 2011, 47, 5184-5186.
77. M. Malumbres, M. Barbacid, Trends Biochem. Sci. 2005, 30, 630-641.
78. P. M. Takahara, A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, Nature 1995, 377, 649-652.
79. R. L. Hayward, Q. C. Schornagel, R. Tente, J. S. Macpherson, R. E. Aird, S. Guichard, A. Habtemariam, P. Sadler, D. I. Jodrell, Cancer Chemother. Pharmacol. 2005, 55, 577-583.
80. I. Vermes, C. Haanen, C. Reutelingsperger, J. Immunol. Methods 2000, 243, 167-190
81. I. Vermes, C. Haanen, H. Steffens-Nakken, C. Reutelingsperger, J. Immunol. Methods 1995, 184, 39-51.
82. R. C. Taylor, S. P. Cullen, S. J. Martin, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 231-241
83. R. S. Hotchkiss, A. Strasser, J. E. McDunn, P. E. Swanson, New Engl. J. Med. 2009, 361, 1570-1583.
84. C. Wang, R. J. Youle, Annu. Rev. Genet. 2009, 43, 95-118.
85. D. Trachootham, J. Alexandre, P. Huang, Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 579-591.
86. C. P. LeBel, H. Ischiropoulos, S. C. Bondy, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 227-231.