Phenanthroline ligands are biologically more active than their corresponding ruthenium(ii) arene complexes

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 6, 2014, Pages 2629-2645

  Valladolid, Jesús ^a   Hortigüela, Carlos ^a   Busto, Natalia ^a   Espino, Gustavo ^a   Rodríguez, Ana M ^b   Leal, José M ^a   Jalón, Félix A ^b   Manzano, Blanca R ^b   Carbayo, Arancha ^a   García, Begoña ^a  

^a UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER POTENTIALS; ARENE COMPLEXES; BINDING INTERACTION; CALF THYMUS DNA (CT-DNA); COVALENT BINDING; CYTOTOXIC ACTIVITIES; GENERAL FORMULAS; THREE ORDERS OF MAGNITUDE;

BINDING ENERGY; CELL CULTURE; CYTOTOXICITY; DNA; DYES; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; RUBIDIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHLORINE COMPOUNDS;

1,10 PHENANTHROLINE; 1,10-PHENANTHROLINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; AROMATIC HYDROCARBON; CALF THYMUS DNA; DNA; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ANIMAL; ARTICLE; CATTLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; CONFORMATION; HUMAN; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TEMPERATURE; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CATTLE; CELL LINE, TUMOR; DNA; HUMANS; HYDROCARBONS, AROMATIC; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENANTHROLINES; RUTHENIUM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TEMPERATURE;

EID: 84892565147     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt52743c     Document Type: Article

References (64)

1. B. Rosenberg L. Vancamp T. Krigas Nature 1965 205 698 699
2. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467 2498
3. S. D. Cummings Coord. Chem. Rev. 2009 253 1495 1516
4. G. Natile M. Coluccia Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 383 410
5. J. Reedijk Chem. Rev. 1999 99 2499 2510
6. B. Lippert, Cisplatin Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Compound, Helvetica Chimica Acta/Wiley-VCH, Zurich, Switzerland, 1999
7. L. Kelland Nat. Rev. Cancer 2007 7 573 584
8. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197 206
9. G. I. Pascu A. C. G. Hotze C. Sanchez-Cano B. M. Kariuki M. J. Hannon Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4374 4378
10. W. Han Ang P. J. Dyson Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4003 4018
11. C. G. Hartinger S. Zorbas-Seifried M. A. Jakupec B. Kynast H. Zorbas B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2006 100 891 904
12. A. Bergamo C. Gaiddon J. H. M. Schellens J. H. Beijnen G. Sava J. Inorg. Biochem. 2012 106 90 99
13. G. Süss-Fink Dalton Trans. 2010 39 7 1673 1688
14. E. Delfourne R. Kiss L. L. Corre F. Dujols J. Bastide F. O. Collignon B. Lesur A. Frydman F. Darro J. Med. Chem. 2003 46 3536 3545
15. E. Delfourne R. Kiss L. Le Corre F. Dujols J. Bastide F. O. Collignon B. Lesur A. Frydman F. Darro Bioorg. Med. Chem. 2004 12 3987 3994
16. S. Roy K. D. Hagen P. U. Maheswari M. Lutz A. L. Spek J. Reedijk G. P. van Wezel ChemMedChem 2008 3 1427 1434
17. S. Kemp N. Wheate S. Wang J. G. Collins S. Ralph A. Day V. Higgins J. Aldrich-Wright JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 969 979
18. S. Kemp N. J. Wheate D. P. Buck M. Nikac J. G. Collins J. R. Aldrich-Wright S. Kemp N. J. Wheate D. P. Buck M. Nikac J. G. Collins J. R. Aldrich-Wright J. Inorg. Biochem. 2007 101 1049 1058
19. S. Kemp N. J. Wheate M. J. Pisani J. R. Aldrich-Wright J. Med. Chem. 2008 51 2787 2794
20. B. Thati A. Noble B. S. Creaven M. Walsh K. Kavanagh D. A. Egan Eur. J. Pharmacol. 2007 569 16 28
21. M. Devereux D. O. Shea A. Kellett M. McCann M. Walsh D. Egan C. Deegan K. Kȩdziora G. Rosair H. Müller-Bunz J. Inorg. Biochem. 2007 101 881 892
22. C. Deegan B. Coyle M. McCann M. Devereux D. A. Egan Chem.-Biol. Interact. 2006 164 115 125
23. B. M. Zeglis V. C. Pierre J. K. Barton Chem. Commun. 2007 4565 4579
24. X.-W. Liu J. Li H. Li K.-C. Zheng H. Chao L.-N. Ji J. Inorg. Biochem. 2005 99 2372 2380
25. Y.-J. Liu C.-H. Zeng Z.-H. Liang J.-H. Yao H.-L. Huang Z.-Z. Li F.-H. Wu Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3087 3095
26. K.-J. Du J.-Q. Wang J.-F. Kou G.-Y. Li L.-L. Wang H. Chao L.-N. Ji Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1056 1065
27. C. Navarro-Ranninger I. López-Solera V. M. González J. M. Pérez A. Alvarez-Valdés A. Martín P. R. Raithby J. R. Masaguer C. Alonso Inorg. Chem. 1996 35 5181 5187
28. K. E. Erkkila D. T. Odom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777 2796
29. M. Pérez-Cabré G. Cervantes V. Moreno M. J. Prieto J. M. Pérez M. Font-Bardia X. Solans J. Inorg. Biochem. 2004 98 510 521
30. J. Canivet L. Karmazin-Brelot G. Süss-Fink J. Organomet. Chem. 2005 690 3202 3211
31. P. Stepnicka J. Ludvik J. Canivet G. Süss-Fink Inorg. Chim. Acta 2006 359 8 2369 2374
32. J. Canivet G. Süss-Fink P. Stepnicka Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4736 4742
33. A. A. Martí G. Mezei L. Maldonado G. Paralitici R. G. Raptis J. L. Colón Eur. J. Inorg. Chem. 2005 118 124
34. J. G. Malecki M. Jaworska R. Kruszynski J. Organomet. Chem. 2007 692 2903 2910
35. R. Stodt S. Gencaslan I. M. Müller W. S. Sheldrick Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1873 1882
36. Y. Miyaki T. Onishi H. Kurosawa Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 369 377
37. N. Busto B. Garcia J. M. Leal F. Secco M. Venturini Org. Biomol. Chem. 2012 10 2594 2602
38. C. R. Cantor and P. R. Schimmel, Biophysical Chemistry, W.H. Freeman, San Francisco, 1985
39. B. García J. M. Leal R. Ruiz T. Biver F. Secco M. Venturini J. Phys. Chem. B 2010 114 8555 8564
40. D. E. Graves L. M. Velea Curr. Org. Chem. 2000 4 915 929
41. G. P. Privalov, P. L. Privalov, G. K. A. Michael and L. Johnson, in Methods in Enzymology, Academic Press, 2000, vol. 323, pp. 31-62
42. L. P. G. Wakelin M. J. Waring J. Mol. Biol. 1980 144 183 214
43. T. Biver F. Secco M. R. Tiné M. Venturini Arch. Biochem. Biophys. 2003 418 63 70
44. D. Suh J. B. Chaires Bioorg. Med. Chem. 1995 3 723 728
45. J. E. Prue, The International Encyclopedia of Physical Chemistry and Chemical Physics, Topic 15: Equilibrium Properties of Electrolyte Solutions, Vol. 3: Ionic Equilibria, Pergamon, 1966
46. N. Busto J. Valladolid C. Aliende F. A. Jalon B. R. Manzano A. M. Rodriguez J. F. Gaspar C. Martins T. Biver G. Espino J. M. Leal B. Garcia Chem.-Asian J. 2012 7 788 801
47. T. Biver F. Secco M. Venturini Coord. Chem. Rev. 2008 252 1163 1177
48. A. Bergamo G. Sava Dalton Trans. 2007 13 1267 1272
49. H. Bregman D. S. Williams G. E. Atilla P. J. Carroll E. Meggers J. Am. Chem. Soc. 2004 126 42 13594 13595
50. E. Meggers Chem. Commun. 2009 1001 1010
51. L. Feng Y. Geisselbrecht S. Blanck A. Wilbuer G. E. Atilla-Gokcumen P. Filippakopoulos K. Kraling M. A. Celik K. Harms J. Maksimoska R. Marmorstein G. Frenking S. Knapp L. O. Essen E. Meggers J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15 5976 5986
52. E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11 2442 2448
53. S. Blanck J. Maksimoska J. Baumeister K. Harms R. Marmorstein E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 21 5244 5246
54. W. F. Schmid R. O. John G. Muhlgassner P. Heffeter M. A. Jakupec M. Galanski W. Berger V. B. Arion B. K. Keppler J. Med. Chem. 2007 50 25 6343 6355
55. A. Kurzwernhart W. Kandioller C. Bartel S. Bachler R. Trondl G. Muhlgassner M. A. Jakupec V. B. Arion D. Marko B. K. Keppler C. G. Hartinger Chem. Commun. 2012 48 40 4839 4841
56. H. Takahashi K. Kobayashi M. Osawa Anal. Sci. 2000 16 777 779
57. M. A. Bennett A. K. Smith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974 233 241
58. M. E. Reichmann S. A. Rice C. A. Thomas P. Doty J. Am. Chem. Soc. 1954 76 3047 3053
59. G. R. Fulmer A. J. M. Miller N. H. Sherden H. E. Gottlieb A. Nudelman B. M. Stoltz J. E. Bercaw K. I. Goldberg Organometallics 2010 29 2176 2179
60. SAINT, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2004
61. G. M. Sheldrick, SADABS, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2004
62. SHELXTL, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2001
63. R. Rigler C.-R. Rabl T. M. Jovin Rev. Sci. Instrum. 1974 45 580 588
64. J. Carmichael W. G. DeGraff A. F. Gazdar J. D. Minna J. B. Mitchell Cancer Res. 1987 47 943 946