Synthesis of phosphoramidates: A facile approach based on the C-N bond formation via Ir-catalyzed direct C-H amidation

Organic Letters

Volumn 16, Issue 20, 2014, Pages 5466-5469

  Kim, Hyunwoo ^a,b   Park, Juhyeon ^a,b   Kim, Jeung Gon ^a,b   Chang, Sukbok ^a,b  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^b Institute for Basic Science   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908063025     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502722j     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Phillips, D. R.; Uramoto, M.; Isono, K.; McCloskey, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 854.
2. (b) Wittine, K.; Benci, K.; Rajić, Z.; Zorc, B.; Kralj, M.; Marjanović, M.; Pavelić, K.; De Clercq, E.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; Mintas, M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 143.
3. (c) Serpi, M.; Bibbo, R.; Rat, S.; Roberts, H.; Hughes, C.; Caterson, B.; Alcaraz, M. J.; Gibert, A. T.; Verson, C. R. A.; McGuigan, C. J. Med. Chem. 2012, 55 , 4629.
4. (d) Roush, R. F.; Nolan, E. M.; Löhr, F.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3603.
5. (e) Roberts, W. P.; Tate, M. E.; Kerr, A. Nature 1977, 265 , 379.
6. (a) Garcia, P.; Lau, Y. Y.; Perry, M. R.; Schafer, L. L. Angew, Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9144.
7. (b) Liu, W.-B.; Zheng, C.; Zhuo, C.-X.; Dai, L.-X.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4812.
8. (a) Nguyen, T.-M.; Chang, S.; Condon, B.; Uchimiya, M.; Fortier, C. Polym. Adv. Technol. 2012, 23, 1555.
9. (b) Nguyen, T.-M.; Chang, S.; Condon, B.; Slopek, R.; Graves, E.; Yoshika-Tarver, M. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 4715.
10. (a) Gao, X.; Tang, Z.; Lu, M.; Liu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y.; Cai, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 10198.
11. (b) Chen, Y.; Zhang, J.; Chen, J.; Cao, X.-Y.; Wang, J.; Zhao, Y.-F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 469.
12. Yadav, L. D. S.; Rai, A.; Rai, V. K.; Awasthi, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 687.
13. (a) Yadav, L. D. S.; Awasthi, C.; Rai, V. K.; Rai, A. Tetrahedron. Lett. 2007 , 48, 8037.
14. (b) Yadav, L. D. S.; Srivastava, V. P.; Patel, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5652.
15. (a) Zwierzak, A.; Brylikowska-Piotrowicz, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 107.
16. (b) Osowska-Pacewicka, K.; Zwierzak, A. Synthesis 1996, 333.
17. (c) Osborn, H. M. I.; Sweeney, J. B. Synlett 1994, 145.
18. Ciufolini, M. A.; Spencer, G. O. J. Org. Chem. 1989, 54, 4739.
19. Minami, T.; Ogata, M.; Hirao, I. Synthesis 1982, 231.
20. (a) Atherton, F. R.; Openshaw, H. T.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1945, 660.
21. (b) Atherton, F. R.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1947, 674.
22. (c) Mielniczak, G.; Bopusiński, A. Synth. Commun. 2003, 33 , 3851.
23. (a) Wilkening, I.; Del Signore, G.; Hackenberger, C. P. R. Chem. Commun. 2008, 2932.
24. (b) Serwa, R.; Wilkening, I.; Del Signore, G.; Mühlberg, M.; Caluβnitzer, I.; Weise, C.; Gerrits, M.; Hackenberger, C. P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8234.
25. (c) Serwa, R.; Majkut, P.; Horstmann, B.; Swiecicki, J.-M.; Gerrits, M.; Krause, E.; Hackenberger, C. P. R. Chem. Sci. 2010, 1, 596.
26. (a) Jin, X.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Org. Lett. 2013, 15, 418.
27. (b) Dhineshkumar, J.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 6062.
28. (c) Fraser, J.; Wilson, L. J.; Blundell, R. K.; Hayes, C. J. Chem. Commun. 2013, 49, 8919.
29. Haggam, R.; Conrad, J.; Beifuss, U. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6627.
30. (a) Adams, L. A.; Cox, R. J.; Gibson, J. S.; Mayo-Martín, M. B.; Walter, W.; Whittingham, W. Chem. Commun. 2002, 2004.
31. (b) Lu, H.; Tao, J.; Jones, J. E.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2010, 12 , 1248.
32. (c) Xiao, W.; Zhou, C.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 5871.
33. (d) Xiao, W.; Wei, J.; Zhou, C.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 4619.
34. Pan, C.; Jin, N.; Zhang, H.; Han, J.; Zhu, C. J. Org. Chem. 2014 , 79 , DOI:10.1021/jo5018052.
35. (a) Kim, S. H.; Park, S. H.; Choi, J. H.; Chang, S. Chem. - Asian J. 2011, 6, 2618.
36. (b) Kim, S. H.; Jung, D. Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2007 , 72, 9769.
37. (c) Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Bae, I.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5520.
38. (d) Shioiri, T.; Kawai, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 2936.
39. (a) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
40. (b) Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169.
41. (c) Bergman, R. G. Nature 2007 , 446, 391.
42. (d) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
43. (e) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
44. (f) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
45. (g) Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010 , 46, 677.
46. (h) Daugulis, O. Top. Curr. Chem. 2010, 292 , 57.
47. (i) Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215.
48. (j) McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011 , 40, 1885.
49. (k) Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068.
50. (l) White, M. C. Science 2012, 335, 807.
51. (m) Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879.
52. (n) Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651.
53. (o) Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012 , 45, 788.
54. (p) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864.
55. (q) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.
56. (r) Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 , 51, 8960.
57. (s) Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236.
58. (t) Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726.
59. (u) Pan, S.; Shibata, T. ACS Catal. 2013 , 3, 704.
60. (v) Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443.
61. (w) Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857.
62. (a) Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061.
63. (b) Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926.
64. (c) Jeffrey, J. L.; Sarpong, R. Chem. Sci. 2013 , 4, 4092.
65. (d) Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 931.
66. (a) Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110.
67. (b) Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904.
68. (c) Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7328.
69. (d) Ryu, J.; Kwak, J.; Shin, K.; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12861.
70. (e) Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8031.
71. (f) Kim, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2203.
72. (g) Park, S. H.; Kwak, J.; Shin, K.; Ryu, J.; Park, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2492.
73. (h) Hwang, H.; Kim, J.; Jeong, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10770.
74. (i) Shin, K.; Ryu, J.; Chang, S. Org. Lett. 2014, 16, 2010.
75. (j) Lee, D.; Kim, Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2013 , 78, 11102.
76. (k) Kang, T.; Kim, Y.; Lee, D.; Wang, Z.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4141.
77. (l) Kang, T.; Kim, H.; Kim, J. G.; Chang, S. Chem. Commun. 2014, 50, 12073.
78. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
79. Kim, H.; Shin, K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5904.
80. (a) Cremlyn, R. J. W.; Dewhurst, B. B.; Wakeford, D. H. Synthesis 1971, 648.
81. (b) De Luca, L. M.; Frot-Coutaz, J. P.; Silverman-Jones, C. S.; Roller, P. R. J. Biol. Chem. 1977 , 252, 2575.
82. (c) Chang, K.-H.; Lee, L.; Chen, J.; Li, W.-S. Chem. Commun. 2006, 629.
83. (d) Dosa, P. I.; Ward, T.; Castro, R. E.; Rodrigues, C. M. P.; Steer, C. J. ChemMedChem 2013, 8, 1002.
84. (e) Jacob, K.; Vogt, W.; Fisher, I.; Knedel, M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1927.
85. (f) Kamano, Y.; Satoh, N.; Nakayoshi, H.; Pettit, G. R.; Smith, C. R. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 326.
86. (g) Daynes, R. A.; Araneo, B. A. Vaccine Compositions and Method for Enhancing an Immune Response. U.S. Patent 5,837,269, Nov. 17, 1998.
87. Simmons, E. M.; Hartwig, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066.
88. (a) Turlington, C. R.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3981.
89. (b) Sau, Y.-K.; Yi, X.-Y.; Chan, K.-W.; Lai, C.-S.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1399.
90. (c) Ke, Z.; Cundari, T. R. Organometallics 2010, 29, 821.
91. (d) Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365.