Titanium and zirconium complexes of the N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-butadiene ligand: Syntheses, structures and uses in catalytic hydrosilylation reactions

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 39, 2014, Pages 14876-14888

  Anga, Srinivas ^a   Naktode, Kishor ^a   Adimulam, Harinath ^a   Panda, Tarun K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC HYDROSILYLATION; TITANIUM AND ZIRCONIUMS;

EID: 84907833509     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt02013h     Document Type: Article

References (185)

1. R. Kempe Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 468
2. A. Togni L. M. Venanzi Angew. Chem., Int. Ed. 1994 33 497
3. M. F. Lappert, P. P. Power, A. R. Sanger and R. C. Srivastava, Metal and Metalloid Amides, Ellis Norwood, Chichester, UK, 1980
4. G. J. P. Britovsek V. C. Gibson D. F. Wass Angew. Chem., Int. Ed. 1999 111 428
5. W. A. Herrmann M. Denk R. W. Albach J. Behm E. Herdtweck Chem. Ber. 1991 124 683
6. T. H. Warren R. R. Schrock W. M. Davis Organometallics 1996 15 562
7. K. Aoyagi P. K. Gantzel K. Kalai T. D. Tilley Organometallics 1996 15 923
8. S. Tinkler R. J. Deeth D. J. Duncalf A. McCamley J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996 2623
9. J. D. Scollard D. H. McConville J. J. Vittal Organometallics 1997 16 4415
10. A. D. Horton J. de With Organometallics 1997 16 5424
11. N. A. H. Male M. Thornton-Pett M. Bochmann J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 2487
12. B. Tsuie D. C. Swenson R. F. Jordan J. L. Petersen Organometallics 1997 16 1392
13. L. T. Armistead P. S. White M. R. Gagné Organometallics 1998 17 216
14. T. H. Warren R. R. Schrock W. M. Davis Organometallics 1998 17 308
15. Y.-M. Jeon S. J. Park J. Heo K. Kim Organometallics 1998 17 3161
16. C. H. Lee Y.-H. La S. J. Park J. W. Park Organometallics 1998 17 3648
17. Y.-M. Jeon J. Heo W. M. Lee T. Chang K. Kim Organometallics 1999 18 4107
18. C. H. Lee Y.-H. La J. W. Park Organometallics 2000 19 344
19. C. Lorber B. Donnadieu R. Choukroun Organometallics 2000 19 1963
20. P. J. Shapiro E. Bunel W. P. Schaefer J. E. Bercaw Organometallics 1990 9 867
21. D. D. Devore F. J. Timmers D. L. Hasha R. K. Rosen T. J. Marks P. A. Deck Ch. L. Stern Organometallics 1996 15 3132
22. P.-J. Sinnema L. van der Veen A. L. Spek N. Feldman J. H. Teuben Organometallics 1997 16 4245
23. J. Okuda Th. Eberle Th. P. Spaniol Chem. Ber. 1997 130 209
24. L. Schwink P. Knochel T. Eberle J. Okuda Organometallics 1998 17 7
25. Th. Eberle Th. P. Spaniol J. Okuda Eur. J. Inorg. Chem. 1998 237
26. J. D. Scollard D. H. McConville N. C. Payne J. J. Vittal Macromolecules 1996 29 5241
27. J. D. Scollard D. H. Mc-Conville J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10008
28. J. D. Scollard D. H. McConville St. J. Rettig Organometallics 1997 16 1810
29. V. C. Gibson B. S. Kimberley A. J. P. White D. J. Williams Ph. Howard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998 313
30. G. van Koten K. Vrieze Adv. Organomet. Chem. 1982 21 151
31. St. L. Latesky A. K. McMullen G. P. Niccolai I. P. Rothwell Organometallics 1985 4 1896
32. F. G. N. Cloke H. C. de Lemos A. A. Sameh J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1344
33. L. R. Chamberlain L. D. Durfee Ph. E. Fanwick L. M. Kobriger St. L. Latesky A. K. McMullen B. D. Steffey I. P. Rothwell K. Folting J. C. Huffman J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6068
34. B. Hessen J. E. Bol J. L. de Boer A. Meetsma J. H. Teuben J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1276
35. H. tom Dieck H. J. Rieger G. Fendesak Inorg. Chim. Acta 1990 177 191
36. W. A. Herrmann M. Denk W. Scherer F.-R. Klingan J. Organomet. Chem. 1993 444 C21
37. F. J. Berg J. L. Petersen Organometallics 1993 12 3890
38. K. Dreisch C. Andersson C. Stalhandske Polyhedron 1993 12 303
39. L. G. Hubert-Pfalzgraf A. Zaki L. Toupet Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993 49 1609
40. L. Kloppenburg J. L. Petersen Organometallics 1997 16 3548
41. R. Leigh Huff S.-Y. S. Wang K. A. Abboud J. M. Boncella Organometallics 1997 16 1779
42. M. J. Scotta S. J. Lippard Organometallics 1997 16 5857
43. T. Zippel P. Arndt A. Ohff A. Spannenberg R. Kempe U. Rosenthal Organometallics 1998 17 4429
44. M. G. Thorn Ph. E. Fanwick I. P. Rothwell Organometallics 1999 18 4442
45. J. Scholz M. Dlikan D. Ströhl A. Dietrich H. Schumann K.-H. Thiele Chem. Ber. 1990 123 2279
46. J. Scholz A. Dietrich H. Schumann K.-H. Thiele Chem. Ber. 1991 124 1035
47. R. Goddard C. Krüger G. A. Hadi K.-H. Thiele J. Scholz Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1994 49 519
48. J. Scholz B. Richter R. Goddard C. Krüger Chem. Ber. 1993 126 57
49. B. Richter J. Scholz B. Neumüller R. Weimann H. Schumann Z. Anorg. Allg. Chem. 1995 621 365
50. H. Görls B. Neumüller A. Scholz J. Scholz Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 673
51. K. Vrieze J. Organomet. Chem. 1986 300 307
52. H. Bock H. tom Dieck Chem. Ber. 1967 100 228
53. I. L. Fedushkin N. M. Khvoinova A. A. Skatova G. K. Fukin Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5223
54. I. L. Fedushkin A. A. Skatova V. K. Cherkasov V. A. Chudakova S. Dechert M. Hummert H. Schumann Chem.-Eur. J. 2003 9 5778
55. I. L. Fedushkin A. A. Skatova M. Hummert H. Schumann Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1601
56. I. L. Fedushkin A. A. Skatova G. K. Fukin M. Hummert H. Schumann Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2332
57. I. L. Fedushkin A. N. Lukoyanov M. Hummert H. Schumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2008 634 357
58. Y. Liu P. Yang J. Yu X.-J. Yang J. D. Zhang Z. Chen H. F. Schaefer B. Wu Organometallics 2008 27 5830
59. A. Galindo A. Ienco C. Mealli New J. Chem. 2000 24 73
60. P. J. Daff M. Etienne B. Donnadieu S. Z. Knottenbelt J. E. McGrady J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3818
61. M. Ghosh S. Sproules T. Weyhermüller K. Wieghardt Inorg. Chem. 2008 47 5963
62. M. Ghosh T. Weyhermüller K. Wieghardt Dalton Trans. 2008 5149
63. K. Mashima Y. Matsuo K. Tani Chem. Lett. 1997 767
64. K. Mashima Y. Matsuo K. Tani Organometallics 1999 18 1471
65. Y. Matsuo K. Mashima K. Tani Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 960
66. T. K. Panda H. Kaneko O. Michel H. Tsurugi K. Pal K. W. Törnroos R. Anwander K. Mashima Organometallics 2012 31 3178
67. T. K. Panda H. Kaneko K. Pal H. Tsurugi K. Mashima Organometallics 2010 29 2610
68. S. Anga R. K. Kottalanka T. Pal T. K. Panda J. Mol. Struct. 2013 1040 129
69. A. A. Trifonov E. N. Kirillov S. Dechert H. Schumann M. N. Bochkarev Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2509
70. A. A. Trifonov Y. A. Kurskii M. N. Bochkarev S. Muehle S. Dechert H. Schumann Russ. Chem. Bull. 2003 52 601
71. A. A. Trifonov E. A. Fedorova V. N. Ikorskii S. Dechert H. Schumann M. N. Bochkarev Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2812
72. P. Cui Y. Chen G. Wang G. Li W. Xia Organometallics 2008 27 4013
73. A. A. Trifonov L. N. Zakharov M. N. Bochkarev Y. T. Struchkov Russ. Chem. Bull. 1994 43 148
74. H. Görls B. Neumüller A. Scholz J. Scholz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 673
75. J. Scholz H. Görls H. Schumann R. Weimann Organometallics 2001 20 4394
76. F. S. Mair R. Manning R. G. Pritchard J. E. Warren Chem. Commun. 2001 1136
77. R. J. Baker R. D. Farley C. Jones M. Kloth D. M. Murphy J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3844
78. R. J. Baker C. Jones D. M. Murphy Chem. Commun. 2005 1339
79. X.-J. Yang J. Yu Y. Liu Y. Xie H. F. Schaefer Y. Liang B. Wu Chem. Commun. 2007 2363
80. C. Jones A. Stasch W. D. Woodul Chem. Commun. 2009 113
81. I. L. Fedushkin A. A. Skatova V. A. Chudakova N. M. Khvoinova A. Y. Baurin S. Dechert M. Hummert H. Schumann Organometallics 2004 23 3714
82. I. L. Feduchkin N. M. Khvoinova A. Y. Baurin G. K. Fukin V. K. Cherkasov M. P. Bubnov Inorg. Chem. 2004 43 7807
83. I. L. Fedushkin V. A. Chudakova A. A. Skatova N. M. Khvoinova Y. A. Kurskii T. A. Glukhova G. K. Fukin S. Dechert M. Hummert H. Schumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2004 630 501
84. I. L. Fedushkin V. A. Chudakova A. A. Skatova G. K. Fukin Heteroat. Chem. 2005 16 663
85. H. Schumann M. Hummert A. N. Lukoyanov I. L. Fedushkin Organometallics 2005 24 3891
86. A. N. Lukoyanov I. L. Feduchkin H. Schumann M. Hummert Z. Anorg. Allg. Chem. 2006 632 1471
87. I. L. Fedushkin V. M. Makarov E. C. E. Rosenthal G. K. Fukin Eur. J. Inorg. Chem. 2006 827
88. I. L. Fedushkin M. Hummert H. Schumann Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3266
89. H. Schumann M. Hummert A. N. Lukoyanov I. L. Fedushkin Chem.-Eur. J. 2007 13 4216
90. I. L. Feduchkin A. A. Skatova O. V. Eremenko M. Hummert H. Schumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2007 633 1739
91. I. L. Fedushkin A. N. Tishkina G. K. Fukin M. Hummert H. Schumann Eur. J. Inorg. Chem. 2008 483
92. I. L. Feduchkin A. G. Morozov M. Hummert H. Schumann Eur. J. Inorg. Chem. 2008 1584
93. I. L. Fedushkin A. S. Nikipelov A. A. Skatova O. V. Maslova A. N. Lukoyanov G. K. Fukin A. V. Cherkasov Eur. J. Inorg. Chem. 2009 3742
94. I. L. Fedushkin A. G. Morozov V. A. Chudakova G. K. Fukin V. K. Cherkasov Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4995
95. C. Stanciu M. E. Jones P. E. Fanwick M. M. Abu-Omar J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12400
96. K. A. Kreisel G. P. A. Yap K. H. Theopold Inorg. Chem. 2008 47 5293
97. F. Amor P. G. Sal P. Royo J. Okuda Organometallics 2000 19 5168
98. K. Mashima A. Nakamura J. Organomet. Chem. 2001 621 224
99. Y. Matsuo K. Mashima K. Tani Organometallics 2002 21 138
100. H. Tsurugi T. Ohno T. Yamagata K. Mashima Organometallics 2006 25 3179
101. H. Tsurugi T. Ohno T. Kanayama R. A. Arteaga-Müller K. Mashima Organometallics 2009 28 1950
102. H. Tsurugi T. Saito H. Tanahashi J. Arnold K. Mashima J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18673
103. A. A. Trifonov E. A. Fedorova G. K. Fukin E. V. Baranov N. O. Druzhkov M. N. Bochkarev Chem.-Eur. J. 2006 12 2752
104. J. A. Moore A. H. Cowley J. C. Gordon Organometallics 2006 25 5207
105. A. A. Trifonov I. A. Borovkov E. A. Fedorova G. K. Fukin J. Larionova N. O. Druzhkov V. K. Cherkasov Chem.-Eur. J. 2007 13 4981
106. M. D. Walter D. J. Berg R. A. Andersen Organometallics 2007 26 2296
107. T. V. Mahrova G. K. Fukin A. V. Cherkasov A. A. Trifonov N. Ajellal J.-F. Carpentier Inorg. Chem. 2009 48 4258
108. H. Kaneko H. Nagae H. Tsurugi K. Mashima J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19626
109. D. J. Tempel L. K. Johnson R. L. Huff P. S. White M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6686
110. L. Johansson O. B. Ryan M. Tilset J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1974
111. L. Johansson M. Tilset J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10846
112. L. Johansson M. Tilset J. Am. Chem. Soc. 2001 123 739
113. A. H. Zhong J. A. Labinger J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1378
114. J. Yu X.-J. Yang Y. Liu Z. Pu Q.-S. Li Y. Xie H. F. Schaefer B. Wu Organometallics 2008 27 5800
115. Y. Liu S. Li X. J. Yang P. Yang B. Wu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4210
116. M. Bhadbhade G. K. B. Clentsmith L. D. Field Organometallics 2011 29 6509
117. Y. Liu Y. Zhao X. J. Yang S. Li J. Gao P. Yang Y. Xia B. Wu Organometallics 2011 30 1599
118. R. J. Baker A. J. Davis C. Jones M. Kloth J. Organomet. Chem. 2002 656 203
119. R. J. Baker C. Jones M. Kloth D. P. Mills New J. Chem. 2004 28 207
120. R. J. Baker C. Jones M. Kloth Dalton Trans. 2005 2106
121. I. L. Fedushkin A. A. Skatova V. A. Chudakova G. K. Fukin S. Dechert H. Schumann Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3336
122. I. L. Fedushkin A. G. Morozov O. V. Rassadin G. K. Fukin Chem.-Eur. J. 2005 11 5749
123. I. L. Fedushkin A. A. Skatova S. Y. Ketkov O. V. Eremenko A. V. Piskunov G. K. Fukin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4302
124. I. L. Fedushkin O. V. Eremenko A. A. Skatova A. V. Piskunov G. K. Fukin S. Y. Ketkov E. Irran H. Schumann Organometallics 2009 28 3863
125. J. Liu F. Pan S. Yao X. Min D. Cui Z. Sun Organometallics 2014 33 1374
126. M. Wiecko D. Girnt M. Rastätter T. K. Panda P. W. Roesky Dalton Trans. 2005 2147
127. K. Naktode R. K. Kottalanka T. K. Panda New J. Chem. 2012 36 2280
128. H. Schumann J. A. Meese-Marktscheffel L. Esser Chem. Rev. 1995 95 865
129. C. J. Schaverien Adv. Organomet. Chem. 1994 36 283
130. H. Schumann Angew. Chem., Int. Ed. 1984 23 474
131. A. L. Wayda W. J. Evans Inorg. Chem. 1980 19 2190
132. T. K. Panda M. T. Gamer P. W. Roesky Inorg. Chem. 2006 45 910
133. C. Stanciu M. E. Jones P. E. Fanwick M. M. Abu-Omar J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12400
134. P. L. Watson G. W. Parshall Acc. Chem. Res. 1985 18 51
135. F. T. Edelmann Top. Curr. Chem. 1996 179 247
136. S. Hong T. J. Marks Acc. Chem. Res. 2004 37 673
137. H. Kaneko H. Tsurugi T. K. Panda K. Mashima Organometallics 2010 29 3463
138. S. Ge A. Meetsma B. Hessen Organometallics 2008 27 3131
139. H. Tsurugi K. Yamamoto H. Nagae H. Kaneko K. Mashima Dalton Trans. 2014 43 2331
140. R. Spence W. E. Piers Organometallics 1995 14 4617
141. F. A. Cotton J. L. Calderon B. G. DeBoer J. Takats J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3592
142. A. Clearfield D. K. Warner C. H. Saldarriaga-Molina R. Ropal I. Bernal Can. J. Chem. 1975 53 1622
143. K. P. Stahl G. Boche W. Massa J. Organomet. Chem. 1984 227 113
144. M. Tamm S. Randoll T. Banneberg E. Herdtweck Chem. Commun. 2004 876
145. I. A. Guzei A. Mitra L. C. Spencer Cryst. Growth Des. 2009 9 2287
146. I. W. Bassi G. Allegra R. Scordamaglia G. Chioccola J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3787
147. P. J. Wilson A. J. Blake P. Mountford M. Schröder J. Organomet. Chem. 2000 600 71
148. F. Basuli B. C. Bailey J. Tomaszewsky J. C. Huffman D. J. Mindiola J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6052
149. T. Agapie L. M. Henling K. G. DiPasquale A. L. Rheingold J. E. Bercaw Organometallics 2008 27 6245
150. S. Kleinhenz K. Seppelt Chem.-Eur. J. 1999 5 3573
151. A. Noor W. P. Kretschmer G. Glatz R. Kempe Inorg. Chem. 2011 50 4598
152. C. Yélamos M. J. Heeg C. H. Winter Organometallics 1999 18 1168
153. S. L. Latesky A. K. McMullen G. P. Niccolai I. P. Rothwell J. C. Huffman Organometallics 1985 4 902
154. J. Z. Cayias E. A. Babaian D. C. Hrncir S. G. Bott J. L. Atwood J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 2743
155. H. Tsurugi Y. Matsuo T. Yamagata K. Mashima Organometallics 2004 23 2797
156. Yu.-C. Hu C.-C. Tsai W.-C. Shih G. P. A. Yap T.-G. Ong Organometallics 2010 29 516
157. S. El-Kurdi K. Seppelt Chem.-Eur. J. 2011 17 3556
158. Y. Rong A. Al-Harbi G. Parkin Organometallics 2012 31 8208
159. T. Hiyama and T. Kusumuto, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, Pergamon Press, Oxford, U.K., 1991, ch. 3, vol. 8, p. 12
160. B. Marciniec, in Comprehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Press, Oxford, U.K., 1992
161. I. Ojima, Z. Li and J. Zhu, in Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig, Wiley, Chichester, U.K., 1998, vol. 2, p. 1687
162. B. Marcinies, in Applied Homogenous Catalysis with Organometallic Compounds, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, Wiley, Weinheim, Germany, 2002, vol. 1, p. 491
163. F. T. Edelmann, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Pergamon Press, Oxford, U.K., 1995, vol. 4, pp. 11-210
164. G. A. Molander J. A. C. Romero Chem. Rev. 2002 102 2161
165. P.-F. Fu L. Brard Y. Li T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2002 117 7157
166. I. Castillo T. D. Tilley Organometallics 2000 19 4733
167. G. A. Molander J. Winterfeld J. Organomet. Chem. 1996 524 275
168. Z. Hou Y. Zhang O. Tardif Y. Wakatsuki J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9216
169. A. Z. Voskoboynikov A. K. Shestakova I. P. Beletskaya Organometallics 2001 20 2794
170. O. Tardif M. Nishiura Z. Hou Tetrahedron 2003 59 10525
171. D. Robert A. A. Trifonov P. Voth J. Okuda J. Organomet. Chem. 2006 691 4393
172. M. R. Bürgstein H. Berberich P. W. Roesky Chem.-Eur. J. 2001 7 3078
173. P. W. Roesky T. E. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2708
174. T. K. Panda A. Zulys M. T. Gamer P. W. Roesky J. Organomet. Chem. 2005 690 5078
175. S. Datta M. T. Gamer P. W. Roesky Organometallics 2008 27 1207
176. A. Trambitas T. K. Panda J. Jenter P. Roesky C.-G. Daniliuc C. Hrib P. G. Jones M. Tamm Inorg. Chem. 2010 49 2435
177. K. Takaki K. Sonoda T. Kousaka G. Koshoji T. Shishido K. Takehira Tetrahedron Lett. 2001 42 9211
178. D. V. Gribkov F. Hampel K. C. Hultzsch Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4091
179. M. Konkol M. Kondracka P. Voth T. P. Spaniol J. Okuda Organometallics 2008 27 3774
180. H. Schumann M. R. Keitsch J. Winterfeld S. Muhle G. A. Molander J. Organomet. Chem. 1998 559 181
181. Y. Horino T. Livinghouse Organometallics 2004 23 12
182. R. Chen K. Tatsumi J. Coord. Chem. 2002 55 1219
183. G. D. Vaughn K. A. Krein J. A. Gladysz Organometallics 1986 5 936
184. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program of Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Germany, 1997
185. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program of Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997