Direct functionalization of unactivated C-H bonds catalyzed by group 3-5 metal alkyl complexes

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 6, 2014, Pages 2331-2343

  Tsurugi, Hayato ^a   Yamamoto, Koji ^a,b   Nagae, Haruki ^a   Kaneko, Hiroshi ^a   Mashima, Kazushi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL COMPLEXES; C-H BOND FUNCTIONALIZATION; CATALYST DESIGNS; CH-BOND ACTIVATION; FUNCTIONALIZATIONS; METALLOCENE COMPLEXES; NON-METALLOCENE COMPLEXES; ORGANIC MOLECULES;

CATALYSTS; METHANE; ORGANOMETALLICS;

CATALYSIS;

EID: 84892621775     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt52758a     Document Type: Review

References (85)

1. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369
2. R. Waterman Organometallics 10.1021/om400760k
3. S. I. Kozhushkov L. Ackermann Chem. Sci. 2013 4 886
4. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
5. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814
6. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
7. D. Y.-K. Chen S. W. Youn Chem.-Eur. J. 2012 18 9452
8. E. A. Mitchell A. Peschiulli N. Lefevre L. Meerpoel B. U. W. Maes Chem.-Eur. J. 2012 18 10092
9. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
10. J. Wencel-Delord T. Droge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
11. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
12. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
13. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
14. Y. Kuninobu K. Takai Chem. Rev. 2011 111 1938
15. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
16. D. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
17. L.-M. Xu B.-J. Li Z. Yang Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2010 39 712
18. P. Sehnal R. Taylor I. J. S. Fairlamb Chem. Rev. 2010 110 824
19. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
20. P. Watson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 276
21. M. Thompson S. Baxter A. Bulls B. Burger M. Nolan B. Santarsiero W. Schaefer J. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1987 109 203
22. R. F. Jordan D. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1989 111 778
23. R. F. Jordan R. E. LaPointe N. Baenziger G. D. Hinch Organometallics 1990 9 1539
24. R. F. Jordan D. F. Taylor N. C. Baenziger Organometallics 1990 9 1546
25. A. S. Guram R. F. Jordan Organometallics 1990 9 2190
26. A. S. Guram R. F. Jordan D. F. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1833
27. A. S. Guram R. F. Jordan Organometallics 1991 10 3470
28. A. S. Guram R. F. Jordan J. Org. Chem. 1992 57 5994
29. S. Bi Z. Lin R. F. Jordan Organometallics 2004 23 4882
30. S. Rodewald R. F. Jordan J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4491
31. S. Dagorne S. Rodewald R. F. Jordan Organometallics 1997 16 5541
32. B. Deelman W. Stevels J. H. Teuben M. Lakin A. Spek Organometallics 1994 13 3881
33. B.-T. Guan Z. Hou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18086
34. G. Luo Y. Luo J. Qu Z. Hou Organometallics 2012 31 3930
35. B.-T. Guan B. Wand M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4418
36. J. Oyamada Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12828
37. S. N. Ringelberg A. Meetsma B. Hessen J. H. Teuben J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6082
38. H. Kaneko H. Nagae H. Tsurugi K. Mashima J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19626
39. A. D. Sadow T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7971
40. F.-G. Fontaine T. D. Tilley Organometallics 2005 24 4340
41. N. Barros O. Eisenstein L. Maron T. D. Tilley Organometallics 2006 25 5699
42. N. Barros O. Eisenstein L. Maron T. D. Tilley Organometallics 2008 27 2252
43. H. Tsurugi K. Yamamoto K. Mashima J. Am. Chem. Soc. 2011 133 732
44. A. D. Horton A. G. Orpen Organometallics 1992 11 8
45. B. F. Wicker J. Scott A. R. Fout M. Pink D. J. Mindiola Organometallics 2011 30 2453
46. A. D. Sadow T. D. Tilley Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 803
47. J. Oyamada M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10720
48. P. Roesky Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4892
49. P. Eisenberger L. L. Schafer Pure Appl. Chem. 2010 82 1503
50. M. G. Clerici F. Maspero Synthesis 1980 305
51. D. A. Gately J. R. Norton P. A. Goodson J. Am. Chem. Soc. 1995 117 986
52. J. A. Tunge C. J. Czerwinski D. A. Gately J. R. Norton Organometallics 2001 20 254
53. J.-X. Chen J. A. Tunge J. R. Norton J. Org. Chem. 2002 67 4366
54. K. E. Kristian M. Iimura S. A. Cummings J. R. Norton K. E. Janak K. Pang Organometallics 2009 28 493
55. W. Nugent D. Ovenall S. Holmes Organometallics 1983 2 161
56. S. Herzon J. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6690
57. S. Herzon J. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14940
58. I. Prochnow R. Kubiak O. N. Frey R. Beckhaus S. Doye ChemCatChem 2009 1 162
59. R. Kubiak I. Prochnow S. Doye Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2626
60. J. Dorfler S. Doye Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1806
61. P. Eisenberger R. O. Ayinla J. M. P. Lauzon L. L. Schafer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8361
62. G. Zi F. Zhang H. Song Chem. Commun. 2010 46 6296
63. F. Zhang H. Song G. Zi Dalton Trans. 2011 40 1547
64. A. L. Reznichenko T. J. Emge S. Audörsch E. G. Klauber K. C. Hultzsch B. Schmudt Organometallics 2011 30 921
65. A. L. Reznichenko K. C. Hultzsch J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3300
66. C. Müller W. Saak S. Doye Eur. J. Org. Chem. 2008 2731
67. I. Prochnow P. Zark T. Muller S. Doye Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6401
68. J. A. Bexrud P. Eisenberger D. C. Leitch P. R. Payne L. L. Schafer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2116
69. T. K. Panda H. Tsurugi K. Pal H. Kaneko K. Mashima Organometallics 2010 29 34
70. M. Akita H. Yasuda A. Nakamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 480
71. K. H. den Haan Y. Wielstra J. H. Teuben Organometallics 1987 6 2053
72. J. Wang M. Kapon J. C. Berthet M. Ephritikhine M. S. Eisen Inorg. Chim. Acta 2002 334 183
73. G. V. Oshovsky B. Hessen J. N. H. Reek B. de Bruin Organometallics 2011 30 6067
74. H. J. Heeres J. H. Teuben Organometallics 1991 10 1980
75. T. Straub A. Haskel M. S. Eisen J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6364
76. A. Haskel T. Straub A. K. Dash M. S. Eisen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3014
77. A. Haskel J. Q. Wang T. Straub T. G. Neyroud M. S. Eisen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3025
78. J. Q. Wang A. K. Dash J. C. Berthet M. Ephritikhine M. S. Eisen Organometallics 1999 18 2407
79. A. K. Dash I. Gourevich J. Q. Wang J. Wang M. Kapon M. S. Eisen Organometallics 2001 20 5084
80. A. D. Horton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 185
81. E. S. Johnson G. J. Balaich P. E. Fanwick I. P. Rothwell J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11086
82. K. Komeyama D. Sasayama T. Kawabata K. Takehira K. Takaki Chem. Commun. 2005 634
83. K. Komeyama D. Sasayama T. Kawabata K. Takehira K. Takaki J. Org. Chem. 2005 70 10679
84. W.-X. Zhang M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9700
85. H. J. Heers A. Heeres J. H. Teuben Organometallics 1990 9 1508