Intramolecular benzylation of an imino group of tridentate 2,5-Bis(N-aryliminomethyl)pyrrolyl ligands bound to zirconium and hafnium gives amido-pyrrolyl complexes that catalyze ethylene polymerization

Organometallics

Volumn 23, Issue 11, 2004, Pages 2797-2805

  Tsurugi, Hayato ^a   Matsuo, Yutaka ^a   Yamagata, Tsuneaki ^a   Mashima, Kazushi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ETHYLENE; GAS CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; POLYMERIZATION; THERMODYNAMIC STABILITY; X RAY ANALYSIS; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

BENZYLATION; LIGANDS; UNSATURATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 2942534435     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049873i     Document Type: Article

References (76)

1. Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
2. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428.
3. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
4. (a) Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tohi, Y.; Makio, H.; Tanaka, H.; Fujita, T. Chem. Lett. 1999, 1263.
5. (b) Matsui, S.; Tohi, Y.; Mitani, M.; Saito, J.; Makio, H.; Tanaka, H.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Fujita, T. Chem. Lett. 1999, 1065.
6. (c) Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Matsukawa, N.; Tanaka, H.; Nakano, T.; Fujita, T. Chem. Lett. 2000, 554.
7. (d) Matsui, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Tohi, Y.; Makio, H.; Matsukawa, N.; Takagi, Y.; Tsuru, K.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6847.
8. (e) Kojoh, S.; Matsugi, T.; Saito, J.; Mitani, M.; Fujita, T.; Kashiwa, N. Chem. Lett. 2001, 822.
9. (f) Saito, J.; Mitani, M.; Mohri, J.; Yoshida, Y.; Matsui, S.; Ishii, S.; Kojoh, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2918.
10. (g) Mitani, M.; Mohri, J.; Yoshida, Y.; Saito, J.; Ishii, S.; Tsuru, K.; Matsui, S.; Furuyama, R.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kojoh, S.; Matsugi, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3327.
11. (h) Saito, J.; Mitani, M.; Mohri, J.; Ishii, S.; Yoshida, Y.; Matsugi, T.; Kojoh, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Lett. 2001, 576.
12. (i) Mitani, M.; Furuyama, R.; Mohri, J.; Saito, J.; Ishii, S.; Terao, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7888.
13. (j) Ishii, S.; Mitani, M.; Saito, J.; Matsuura, S.; Kojoh, S.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Lett. 2002, 31, 740.
14. (a) Tian, J.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3626.
15. (b) Tian, J.; Hustad, P. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5184.
16. (a) Gibson, V. C.; Mastroianni, S.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1969.
17. (b) Jones, D. J.; Gibson, V. C.; Green, S.; Maddox, P. J. Chem. Commun. 2002, 1927.
18. (a) Wang, C.; Friedrich, S.; Younkin, T. R.; Li, R. T.; Grubbs, R. H.; Bansleben, D. A.; Day, M. W. Organometallics 1998, 17, 3149.
19. (b) Younkin, T. R.; Connor, E. F.; Henderson, J. I.; Friedrich, S. K.; Grubbs, R. H.; Babsleben, D. A. Science 2000, 287, 460.
20. (a) Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049.
21. (b) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849.
22. (c) Small, B. L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7143.
23. (d) Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Stroemberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728.
24. (e) Britovsek, G. J. P.; Mareoinni, S.; Solan, G. A.; Baugh, S. P. D.; Redshaw, C.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Elsegood, M. R. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2221.
25. (a) Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414.
26. (b) Killian, C. M.; Tempel, D. J.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11664.
27. (c) Pellecchia, C.; Zambelli, A. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 333.
28. (d) Mecking, S.; Johnson, L. K.; Wang, L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 888.
29. (e) Johnson, L. K.; Mecking, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267.
30. Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 468.
31. Gade, L. H. Chem. Commun. 2000, 173.
32. Knight, P. D.; Clarke, A. J.; Kimberley, B. S.; Jackson, R. A.; Scott, P. Chem. Commun. 2002, 352.
33. Bruce, M.; Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun, 1998, 2523.
34. Cameron, T. M.; Gordon, J. C.; Michalczyk, R.; Scott, B. L. Chem. Commun. 2003, 2282.
35. Reardon, D.; Conan, P.; Gambarotta, S.; Yap, G.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9318.
36. (a) Matsuo, Y.; Mashima, K.; Tani, K. Chem. Lett. 2000, 1114.
37. (b) Tsurugi, H.; Yamagata, T.; Tani, K.; Mashima, K. Chem. Lett. 2003, 32, 756.
38. For other complexes having bis(iminopyrrolyl) ligands see: Use of Cr: (c) Gibson, V. C.; Maddox, P. J.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 1651. (d) Gibson, V. C.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4017. Use of Ti: (e) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. Chem. Lett. 2000, 1270. (f) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Organometallics 2001, 20, 4793. (g) Yoshida, Y.; Saito, J.; Mitani, M.; Takagi, Y.; Matsui, S.; Ishii, S.; Nakano, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Commun. 2002, 1298, Use of Hf: (h) Matsui, S.; Spaniol, T. P.; Takagi, Y.; Yoshida, Y.; Okuda, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 24, 4529.
39. For other complexes having bis(iminopyrrolyl) ligands see: Use of Cr: (c) Gibson, V. C.; Maddox, P. J.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 1651. (d) Gibson, V. C.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4017. Use of Ti: (e) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. Chem. Lett. 2000, 1270. (f) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Organometallics 2001, 20, 4793. (g) Yoshida, Y.; Saito, J.; Mitani, M.; Takagi, Y.; Matsui, S.; Ishii, S.; Nakano, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Commun. 2002, 1298, Use of Hf: (h) Matsui, S.; Spaniol, T. P.; Takagi, Y.; Yoshida, Y.; Okuda, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 24, 4529.
40. For other complexes having bis(iminopyrrolyl) ligands see: Use of Cr: (c) Gibson, V. C.; Maddox, P. J.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 1651. (d) Gibson, V. C.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4017. Use of Ti: (e) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. Chem. Lett. 2000, 1270. (f) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Organometallics 2001, 20, 4793. (g) Yoshida, Y.; Saito, J.; Mitani, M.; Takagi, Y.; Matsui, S.; Ishii, S.; Nakano, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Commun. 2002, 1298, Use of Hf: (h) Matsui, S.; Spaniol, T. P.; Takagi, Y.; Yoshida, Y.; Okuda, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 24, 4529.
41. For other complexes having bis(iminopyrrolyl) ligands see: Use of Cr: (c) Gibson, V. C.; Maddox, P. J.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 1651. (d) Gibson, V. C.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4017. Use of Ti: (e) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. Chem. Lett. 2000, 1270. (f) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Organometallics 2001, 20, 4793. (g) Yoshida, Y.; Saito, J.; Mitani, M.; Takagi, Y.; Matsui, S.; Ishii, S.; Nakano, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Commun. 2002, 1298, Use of Hf: (h) Matsui, S.; Spaniol, T. P.; Takagi, Y.; Yoshida, Y.; Okuda, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 24, 4529.
42. For other complexes having bis(iminopyrrolyl) ligands see: Use of Cr: (c) Gibson, V. C.; Maddox, P. J.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 1651. (d) Gibson, V. C.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4017. Use of Ti: (e) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. Chem. Lett. 2000, 1270. (f) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Organometallics 2001, 20, 4793. (g) Yoshida, Y.; Saito, J.; Mitani, M.; Takagi, Y.; Matsui, S.; Ishii, S.; Nakano, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Commun. 2002, 1298, Use of Hf: (h) Matsui, S.; Spaniol, T. P.; Takagi, Y.; Yoshida, Y.; Okuda, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 24, 4529.
43. For other complexes having bis(iminopyrrolyl) ligands see: Use of Cr: (c) Gibson, V. C.; Maddox, P. J.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 1651. (d) Gibson, V. C.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4017. Use of Ti: (e) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nitabaru, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Fujita, T. Chem. Lett. 2000, 1270. (f) Yoshida, Y.; Matsui, S.; Takagi, Y.; Mitani, M.; Nakano, T.; Tanaka, H.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Organometallics 2001, 20, 4793. (g) Yoshida, Y.; Saito, J.; Mitani, M.; Takagi, Y.; Matsui, S.; Ishii, S.; Nakano, T.; Kashiwa, N.; Fujita, T. Chem. Commun. 2002, 1298, Use of Hf: (h) Matsui, S.; Spaniol, T. P.; Takagi, Y.; Yoshida, Y.; Okuda, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 24, 4529.
44. (a) Dawson, D. M.; Walker, D. A.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 459.
45. (b) Matsuo, Y.; Mashima, K.; Tani, K. Organometallics 2001, 20, 3510.
46. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Organometallics 1993, 12, 633.
47. (a) Huang, J.-H.; Chi, L.-S.; Yu, R.-C.; Jiang, G. J.; Yang, W.T.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Organometallics 2001, 20, 5788.
48. (b) Li, Y.; Turnas, A.; Ciszewski, J. T.; Odom, A. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 6298.
49. (c) Tanski, J. M.; Parkin, G. Organometallics 2002, 21, 587.
50. (d) Novak, A.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Love, J. B. Chem. Commun. 2002, 2796.
51. (e) Shi, Y.; Cao, C.; Odom, A. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 275.
52. (a) Scollard, J. D.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Organometallics 1997, 16, 4415.
53. (b) Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Howard, P. Chem. Commun. 1998, 313.
54. (c) Schrock, R. R.; Baumann, R.; Reid, S. M.; Goodman, J. T.; Stumpf, R.; Davis, W. M. Organometallics 1999, 18, 3649.
55. (d) Schrock, R. R.; Casado, A. L.; Goodman, J. T.; Liang, L. C.; Bonitatebus, J. P. J.; Davis, W. M. Organometallics 2000, 19, 5325.
56. (e) Mehrkhodavandi, P.; Schrock, R. R.; Bonitatebus, J. P. J. Organometallics 2002, 21, 5785.
57. (a) Guerin, F.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Organometallics 1996, 15, 5586.
58. (b) Schrock, R. R.; Schattenmann, F.; Aizenberg, M.; Davis, W. M. Chem. Commun. 1998, 199.
59. (c) Baumann, R.; Stumpf, R.; Davis, W. M.; Liang, L. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7822.
60. (d) Flores, M. A.; Manzoni, M. R.; Baumann, R.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. Organometallics 1999, 18, 3220.
61. (e) Liang, L. C.; Schrock, R. R.; Davis, W. M.; McConville, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5797.
62. (f) Gauvin, R. M.; Osborn, J. A.; Kress, J. Organometallics 2000, 19, 2944.
63. Martin, A.; Uhrhammer, R.; Gardner, T. G.; Jordan, R. F.; Rogers, R. D. Organometallics 1998, 17, 382.
64. Bei, X.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 3282.
65. (a) Sohrock, R. R.; Bonitatebus, J. P. J.; Sohrodi, Y. Organometallics 2001, 20, 1056.
66. (b) Schrodi, Y.; Schrock, R. R.; Bonitatebus, J. P. J. Organometallics 2001, 20, 3560.
67. (a) Pellecohia, C.; Grassi, A.; Zambelli, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 947.
68. (b) Pellecchia, C.; Grassi, A.; Zambelli, A. Organometallics 1994, 13, 298.
69. (c) Pellecchia, C.; Grassi, A.; Zambelli, A. J. Organomet. Chem, 1994, C9.
70. (d) Horton, A. D.; de With, J. Organometallics 1997, 16, 5424.
71. (e) Thorn, M. G.; Etheridge, Z. C.; Franwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1998, 17, 3636.
72. Zucchini, U.; Albizzati, E.; Giannini, U. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 357.
73. Felten, J. J.; Anderson, W. P. J. Organomet. Chem. 1972, 36, 87.
74. Chien, J. C. W.; Tsai, W. M.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570.
75. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Casoarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Cryatallogr. 1999, 32, 115.
76. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Program for the Solution of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.