Cycloadditions of noncomplementary substituted 1,2,3-triazines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 19, 2014, Pages 5084-5087

  Anderson, Erin D ^a   Duerfeldt, Adam S ^a   Zhu, Kaicheng ^a   Glinkerman, Christopher M ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TRIAZINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; STEREOISOMERISM;

CYCLOADDITION REACTION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TRIAZINES;

EID: 84907682375     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502436n     Document Type: Article

References (77)

1. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869
2. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781
3. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987.
4. Carboni, R. A.; Lindsey, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4342
5. Sauer, J.; Wiest, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 269
6. Boger, D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4511
7. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Coleman, R. S.; Sauer, J.; Huber, F. X. J. Org. Chem. 1985, 50, 5377
8. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1415
9. Sakya, S. M.; Groskopf, K. K.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3805
10. Boger, D. L.; Schaum, R. P.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6329
11. Soenen, D. R.; Zimpleman, J. M.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 3593
12. Hamasaki, A.; Ducray, R.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 185
13. Steigel, A.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1970, 3357
14. Neunhoffer, H.; Fruhauf, H.-W. Leibigs Ann. Chem. 1972, 758, 120-125
15. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2179
16. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Meier, M. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 895
17. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3763
18. Boger, D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3175
19. Neunhoeffer, H.; Bachmann, M. Chem. Ber. 1975, 108, 3877
20. Boger, D. L.; Schumacher, J.; Panek, J. S.; Mullican, M. D.; Patel, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 2673
21. Boger, D. L.; Dang, Q. Tetrahedron 1988, 44, 3379
22. Boger, D. L.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 1631
23. Boger, D. L.; Kochanny, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4950
24. Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.; Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11292
25. Elliott, G. I.; Fuchs, J. R.; Blagg, B. S. J.; Ishikawa, H.; Yuan, Z.-Q.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10589
26. Neunhoeffer, H.; Werner, G. Liebigs Ann. Chem. 1973, 437-1955
27. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240
28. Kessler, S. N.; Wegner, H. A. Org. Lett. 2010, 12, 4062
29. Sumaria, C. S.; Tuerkmen, Y. E.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2014, 16, 3236
30. Joshi, U.; Pipelier, M.; Naud, S.; Dubreuil, D. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 261
31. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405
32. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942
33. Yeung, B. K. S.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 5249
34. Joshi, U.; Josse, S.; Pipeleir, M.; Chevallier, F.; Pradere, J. P.; Hazard, R.; Legoupy, S.; Huet, F.; Dubreuil, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1031
35. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5745
36. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Duff, S. R.; Yasuda, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5790
37. Boger, D. L.; Duff, S. R.; Panek, J. S.; Yasuda, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5782
38. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2717
39. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 110, 4796
40. Boger, D. L.; Zhang, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4230
41. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273
42. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82
43. Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647
44. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607
45. Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619
46. Boger, D. L.; Hong, J.; Hikota, M.; Ishida, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2471
47. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120
48. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405
49. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418
50. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54
51. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479
52. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515
53. Hamasaki, A.; Zimpleman, J. M.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10767
54. Oakdale, J. S.; Boger, D. L. Org. Lett. 2010, 12, 1132
55. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361
56. Yuan, Q.; Ishikawa, H.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 741
57. Ishikawa, H.; Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Choi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596
58. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Seto, S.; Va, P.; Tam, A.; Kakei, H.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904
59. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 420
60. Campbell, E. L.; Zuhl, A. M.; Liu, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3009
61. Kato, D.; Sasaki, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3685
62. Sasaki, Y.; Kato, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13533
63. Lajiness, J. P.; Jiang, W.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 2078
64. Xie, J.; Wolfe, A. L.; Boger, D. L. Org. Lett. 2013, 15, 868
65. Lee, K.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3312
66. Boger, D. L.; Cassidy, K. C.; Nakahara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10733
67. Boger, D. L.; Hüter, O.; Mbiya, K.; Zhang, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11839
68. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1218
69. Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Jiang, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12169
70. Blagg, B. S. J.; Boger, D. L. Tetrahedron 2002, 58, 6343
71. Schnermann, M. J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15704
72. Anderson, E. D.; Boger, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2492
73. Anderson, E. D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12285
74. Sugita, T.; Koyama, J.; Tagahara, K.; Suzuta, Y. Heterocycles 1985, 23, 2789
75. Okatani, T.; Koyama, J.; Tagahara, K.; Suzuta, Y. Heterocycles 1987, 26, 595
76. Ohsawa, A.; Kaihoh, T.; Itoh, T.; Okada, M.; Kawabata, C.; Igeta, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3838
77. Duerfeldt, A. D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2119