Inverse electron demand diels-alder reactions of 1,2,3-triazines: Pronounced substituent effects on reactivity and cycloaddition scope

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 31, 2011, Pages 12285-12292

  Anderson, Erin D ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3 ,5-TRIAZINES; DIELS-ALDER REACTION; DIENOPHILES; HETEROCYCLIC RINGS; REMARKABLE IMPACT; SUBSTITUENT EFFECT; SYNTHETIC UTILITY; SYSTEMATIC STUDY;

CARBON DIOXIDE; ORGANIC COMPOUNDS;

CYCLOADDITION;

1,2,3 TRIAZINE DERIVATIVE; 1,2,4 TRIAZINE DERIVATIVE; ACETAL; ACETYLENE; ALKADIENE; ETHER; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETENE DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; ELECTRON; ISOMER; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; ELECTRONS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TRIAZINES;

EID: 79961163498     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja204856a     Document Type: Article

References (98)

1. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869
2. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781
3. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987.
4. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149
5. Carboni, R. A.; Lindsey, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4342 For recent examples, see: Raw, S. A.; Taylor, R. J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12260
6. Benson, S. C.; Lee, L.; Yang, L.; Snyder, J. K. Tetrahedron 2000, 56, 1165
7. Girardot, M.; Nomak, R.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 10063
8. Klindert, T.; Stroetmann, I.; Seitz, G.; Hofner, G.; Wanner, K. T.; Frenzen, G.; Eckhoff, B. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1997, 330, 163
9. Panek, J. S.; Zhu, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8151
10. Moisan, L.; Odermatt, S.; Gombosuren, N.; Carella, A.; Rebek, J., Jr. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1673
11. Volonterio, A.; Moisan, L.; Rebek, J., Jr. Org. Lett. 2007, 9, 3733
12. Biros, S. M.; Moisan, L.; Mann, E.; Carella, A.; Zhai, D.; Reed, J.; Rebek, J., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4641
13. Lahue, B. R.; Lo, S.-M.; Wan, Z.-K.; Woo, G. H. C.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 7171
14. Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518
15. Han, H.; Devaraj, N. K.; Lee, J.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R.; Bawendi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7838
16. Zibo, L.; Cai, H.; Hassink, M.; Blackman, M. L.; Brown, R. C. D.; Conti, P. S.; Fox, J. M. Chem. Commun. 2010, 46, 8043
17. Devaraj, N. K.; Upadhyay, R.; Haun, J. B.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7013
18. Devaraj, N. K.; Weissleder; Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297
19. Schoch, J.; Weissler, M.; Jäschke, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8846
20. Pipkorn, R.; Waldemar, W.; Didinger, B.; Koch, M.; Mueller, G.; Wiessler, M.; Braun, K. J. Pept. Sci. 2009, 15, 235
21. Rossin, R.; Verkerk, P. R.; van den Bosch, S. M.; Vulders, R. C. M.; Verel, I.; Lub, J.; Robillard, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3375
22. Haun, J. B.; Devaraj, N. K.; Hilderbrand, S. A.; Lee, H.; Weissleder, R. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 660
23. Boger, D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4511
24. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Coleman, R. S.; Sauer, J.; Huber, F. X. J. Org. Chem. 1985, 50, 5377
25. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1415
26. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Patel, M. Org. Synth. 1992, 70, 79
27. Sakya, S. M.; Groskopf, K. K.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3805
28. Boger, D. L.; Schaum, R. P.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6329
29. Soenen, D. R.; Zimpleman, J. M.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 3593
30. Hamasaki, A.; Ducray, R.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 185
31. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2179
32. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Meier, M. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 895
33. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3763
34. Boger, D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3175
35. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Yasuda, M. Org. Synth. 1987, 66, 142
36. Boger, D. L.; Schumacher, J.; Panek, J. S.; Mullican, M. D.; Patel, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 2673
37. Boger, D. L.; Dang, Q. Tetrahedron 1988, 44, 3379
38. Boger, D. L.; Dang, Q. J. Org. Chem. 1992, 57, 1631
39. Boger, D. L.; Kochanny, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4950
40. Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.; Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11292
41. Elliott, G. I.; Fuchs, J. R.; Blagg, B. S. J.; Ishikawa, H.; Tao, H.; Yuan, Z.-Q.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10589
42. Kessler, S. N.; Wegner, H. A. Org. Lett. 2010, 12, 4062
43. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240
44. Review: Joshi, U.; Pipelier, M.; Naud, S.; Dubreuil, D. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 261 Applications: Bach, N. J.; Kornfeld, E. C.; Jones, N. D.; Chaney, M. O.; Dorman, D. E.; Paschal, J. W.; Clemens, J. A.; Smalstig, E. B. J. Med. Chem. 1980, 23, 481
45. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405
46. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942
47. Yeung, B. K. S.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 5249
48. Daly, K.; Nomak, R.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8611
49. Joshi, U.; Josse, S.; Pipeleir, M.; Chevallier, F.; Pradere, J. P.; Hazard, R.; Legoupy, S.; Huet, F.; Dubreuil, D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1031
50. Muller, J.; Troschutz, R. Synthesis 2006, 1513
51. Naud, S.; Pipelier, M.; Chaumette, C.; Viault, G.; Adjou, A.; Huet, F.; Legoupy, S.; Aubertin, A. M.; Evain, M.; Dubreuil, D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3296
52. Moisan, L.; Odermatt, S.; Gombosuren, N.; Carella, A.; Rebek, J., Jr. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1673
53. Bakkali, H.; Marie, C.; Ly, A.; Thobie-Gautier, C.; Graton, J.; Pipelier, M.; Sengmany, S.; Leonel, E.; Medelec, J. V.; Evain, M.; Dubreuil, D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2156
54. Boger, D. L.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1517
55. Boger, D. L.; Corbett, W. L.; Wiggins, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2999
56. Boger, D. L.; Curran, T. T. J. Org. Chem. 1990, 55, 5439
57. Boger, D. L.; Corbett, W. L.; Curran, T. T.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1713
58. Boger, D. L.; Nakahara, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 880
59. Boger, D. L.; Zhang, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3974
60. Boger, D. L.; Corbett, W. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 4777
61. Boger, D. L.; Corbett, W. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2068
62. Clark, R. C.; Pfeiffer, S. S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2587
63. Anderson, E. D.; Boger, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2492
64. Sugita, T.; Koyama, J.; Tagahara, K.; Suzuta, Y. Heterocycles 1985, 23, 2789
65. Sugita, T.; Koyama, J.; Tagahara, K.; Suzuta, Y. Heterocycles 1986, 24, 29
66. Okatani, T.; Koyama, J.; Tagahara, K.; Suzuta, Y. Heterocycles 1987, 26, 595
67. Okatani, T.; Koyama, J.; Suzuta, Y.; Tagahara, K. Heterocycles 1988, 27, 2213
68. Okatani, T.; Koyama, J.; Tagahara, K. Heterocycles 1989, 29, 1809 Lewis acid catalysis: Koyama, J.; Ogura, T.; Tagahara, K. Heterocycles 1994, 38, 1595 Microwave heating: Diaz-Oritz, A.; de la Hoz, A.; Prieto, P.; Carrillo, J. R.; Moreno, A.; Neunhoeffer, H. Synlett 2001, 2, 236
69. Itoh, T.; Ohsawa, A.; Okada, M.; Kaihoh, T.; Igeta, H. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3050
70. Itoh, T.; Okada, M.; Nagata, K.; Yamaguchi, K.; Ohsawa, A. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2108
71. Neunhoeffer, H.; Bopp, R.; Diehl, W. Liebigs Ann. Chem. 1993, 367
72. Neunhoeffer, H.; Clausen, M.; Voetter, H.; Ohl, H.; Krueger, C.; Angermund, K. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1732
73. Ohsawa, A.; Heihachiro, A.; Itoh, T.; Kaihoh, T.; Okada, M.; Igeta, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 5520
74. Ohsawa, A.; Heihachiro, A.; Ohnishi, H.; Igeta, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1174
75. Ohsawa, A.; Heihachiro, A.; Ohnishi, H.; Igeta, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1182
76. Ohsawa, A.; Kaihoh, T.; Itoh, T.; Okada, M.; Kawabata, C.; Yamaguchi, Y.; Igeta, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3838
77. Itoh, T.; Nagata, K.; Kaihoh, T.; Okada, M.; Kawabata, C.; Arai, H.; Ohnishi, H.; Yamaguchi, K.; Igeta, H.; Ohsawa, A.; Iitaka, Y. Heterocycles 1992, 33, 631
78. Mättner, M.; Neunhoeffer, H. Synthesis 2003, 413
79. Hynes, J.; Doubleday, W. W.; Dyckman, A. J.; Godfrey, J. D.; Grosso, J. A.; Kiau, S.; Leftheris, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 1368
80. Parlanti, L.; Discordia, R. P.; Hynes, J., Jr.; Miller, M. M.; OGrady, H. R.; Shi, Z. Org. Lett. 2007, 9, 3821
81. 3, 100 MHz) δ 171.8, 170.3, 167.5, 146.3, 116.2, 63.4, 61.0, 51.9, 36.2, 30.5, 27.5, 14.6, 14.5.
82. Streptonigrin: Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5745
83. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 621 Lavendamycin: Boger, D. L.; Panek, J. S.; Duff, S. R.; Yasuda, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5790
84. Boger, D. L.; Duff, S. R.; Panek, J. S.; Yasuda, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5782 PDE I and II: Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2717
85. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 3250 CC-1065: Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 110, 1321
86. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 110, 4796 Trikentrin A: Boger, D. L.; Zhang, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4230 Pyrimidoblamic acid: Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273 P-3A: Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82 Bleomycin A2: Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647
87. Boger, D. L.; Colletti, S. L.; Honda, T.; Menezes, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5607
88. Boger, D. L.; Honda, T.; Dang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619
89. Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5631 Phomazarin: Boger, D. L.; Hong, J.; Hikota, M.; Ishida, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2471 Anhydrolycorinone: Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120
90. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361 Minovine: Yuan, Q.; Ishikawa, H.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 741 Vindorosine: Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Ishikawa, H.; Li, Y.; Boger, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 620 Vindoline: Choi, Y.; Ishikawa, H.; Velcicky, J.; Elliott, G. I.; Miller, M. M.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 4539
91. Ishikawa, H.; Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Choi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596 Vinblastine and vincristine: Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Seto, S.; Va, P.; Tam, A.; Kakei, H.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904
92. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 420 Fendleridine and N -acetylaspidoalbidine: Campbell, E. L.; Zuhl, A. M.; Liu, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3009 Vindoline and vindorosine: Kato, D.; Sasaki, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3685
93. Sasaki, Y.; Kato, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13533
94. Prodigiosin: Boger, D. L.; Patel, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2499
95. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405 Isochrysohermidin: Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418 Ningalin A, lamellarin O, lukianol A, and storniamide A: Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54 Ningalin B: Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479 Roseophilin: Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515 Ningalin D: Hamasaki, A.; Zimpleman, J. M.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10767 Lycogarubin C and lycogalic acid: Oakdale, J. S.; Boger, D. L. Org. Lett. 2010, 12, 1132
96. Streptonigrone: Boger, D. L.; Cassidy, K. C.; Nakahara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10733 Fredericamycin: Boger, D. L.; Hüter, O.; Mbiya, K.; Zhang, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11839 Nothapodytine B and mappicine: Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1218 Rubrolone: Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Jiang, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12169 Camptothecin: Blagg, B. S. J.; Boger, D. L. Tetrahedron 2002, 58, 6343 Piericidins: Schnermann, M. J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15704
97. Schnermann, M. J.; Romero, F. A.; Hwang, I.; Nakamaru-Ogiso, E.; Yagi, T.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11799
98. Abbreviations: DME, 1,2-dimethoxyethane; DMF, N, N -dimethylformamide; Py, pyridine; TMS, trimethylsilyl; Trt, trityl or triphenylmethyl.