메뉴 건너뛰기




Volumn 68, Issue 9, 2003, Pages 3593-3598

Synthesis and inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3,6-bis(3,4-dimethoxybenzoyl)-1,2,4,5-tetrazine

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INVERSE ELECTRON DEMAND;

EID: 0037414566     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo020713v     Document Type: Article
Times cited : (75)

References (43)
  • 1
    • 45449097286 scopus 로고
    • Reviews: Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987.
    • (1983) Tetrahedron , vol.39 , pp. 2869
    • Boger, D.L.1
  • 2
    • 33845376451 scopus 로고
    • Reviews: Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987.
    • (1986) Chem. Rev. , vol.86 , pp. 781
    • Boger, D.L.1
  • 3
    • 84988080233 scopus 로고
    • Reviews: Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987.
    • (1990) Bull. Soc. Chim. Belg. , vol.99 , pp. 599
    • Boger, D.L.1
  • 4
    • 0000229010 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews: Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987.
    • (1996) Chemtracts: Org. Chem. , vol.9 , pp. 149
    • Boger, D.L.1
  • 5
    • 0003719612 scopus 로고
    • Academic: San Diego
    • Reviews: Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Boger, D. L. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 599. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1996, 9, 149. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987.
    • (1987) Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis
    • Boger, D.L.1    Weinreb, S.M.2
  • 6
    • 0001605417 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 4405
    • Boger, D.L.1    Coleman, R.S.2    Panek, J.S.3    Yohannes, D.4
  • 7
    • 33845279106 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
    • (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 1405
    • Boger, D.L.1    Patel, M.2
  • 8
    • 0001726454 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 6942
    • Boger, D.L.1    Baldino, C.M.2
  • 9
    • 0027143036 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 11418
    • Boger, D.L.1    Baldino, C.M.2
  • 10
    • 0033550480 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 54
    • Boger, D.L.1    Boyce, C.W.2    Labroli, M.A.3    Sehon, C.A.4    Jin, Q.5
  • 11
    • 0034697265 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 2479
    • Boger, D.L.1    Soenen, D.R.2    Boyce, C.W.3    Hedrick, M.P.4    Jin, Q.5
  • 12
    • 0034731633 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 9120
    • Boger, D.L.1    Wolkenberg, S.E.2
  • 13
    • 0035812417 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942. Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54. Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 8515
    • Boger, D.L.1    Hong, J.2
  • 15
    • 0347152635 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Huber, F. X.; Sauer, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 5377. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Patel, M. Org. Synth. 1992, 70, 79.
    • (1992) Org. Synth. , vol.70 , pp. 79
    • Boger, D.L.1    Panek, J.S.2    Patel, M.3
  • 16
    • 0242513177 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4511. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5745.
    • (1983) Tetrahedron Lett. , vol.24 , pp. 4511
    • Boger, D.L.1    Panek, J.S.2
  • 17
    • 0022398192 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4511. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5745.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.107 , pp. 5745
    • Boger, D.L.1    Panek, J.S.2
  • 18
    • 0030906198 scopus 로고    scopus 로고
    • Ningalin D: Fenical, W.; Kang, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3254. Purpurone: Chan, G. W.; Francis, T.; Thureen, D. R.; Offen, P. H.; Pierce, N. J.; Westley, J. W.; Johnson, R. K.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2544. For the total synthesis of purpurone, see: Peschko, C.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9477.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 3254
    • Ningalin, D.1    Fenical, W.2    Kang, H.3
  • 20
    • 0034598025 scopus 로고    scopus 로고
    • Ningalin D: Fenical, W.; Kang, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3254. Purpurone: Chan, G. W.; Francis, T.; Thureen, D. R.; Offen, P. H.; Pierce, N. J.; Westley, J. W.; Johnson, R. K.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2544. For the total synthesis of purpurone, see: Peschko, C.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9477.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 9477
    • Peschko, C.1    Steglich, W.2
  • 28
    • 0242681744 scopus 로고
    • Fulton, J. D.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1933, 1463. Bristow, N. W. J. Chem. Soc. 1957, 513.
    • (1957) J. Chem. Soc. , pp. 513
    • Bristow, N.W.1
  • 32
    • 84957148895 scopus 로고
    • Pinner, A. Chem. Ber. 1897, 30, 1871. Pinner, A. Ann. 1897, 297, 221. Pinner, A. Ann. 1897, 298, 1.
    • (1897) Chem. Ber. , vol.30 , pp. 1871
    • Pinner, A.1
  • 33
    • 0242429781 scopus 로고
    • Pinner, A. Chem. Ber. 1897, 30, 1871. Pinner, A. Ann. 1897, 297, 221. Pinner, A. Ann. 1897, 298, 1.
    • (1897) Ann. , vol.297 , pp. 221
    • Pinner, A.1
  • 34
    • 84977259691 scopus 로고
    • Pinner, A. Chem. Ber. 1897, 30, 1871. Pinner, A. Ann. 1897, 297, 221. Pinner, A. Ann. 1897, 298, 1.
    • (1897) Ann. , vol.298 , pp. 1
    • Pinner, A.1
  • 37
    • 0242513179 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The reactions were monitored by the disappearance of baseline tetrazine on TLC and dissolution of the initial orange slurry to provide a clear solution.
  • 38
    • 33845280522 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1415. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240. For the preparation of 3-methoxy-6-methylthio-1,2,4,5-tetrazine, see: Sakya, S. M.; Groskopf, K. K.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3805.
    • (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 1415
    • Boger, D.L.1    Sakya, S.M.2
  • 39
    • 0000215352 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1415. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240. For the preparation of 3-methoxy-6-methylthio-1,2,4,5-tetrazine, see: Sakya, S. M.; Groskopf, K. K.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3805.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 2240
    • Boger, D.L.1    Coleman, R.S.2
  • 40
    • 0031005096 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1415. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240. For the preparation of 3-methoxy-6-methylthio-1,2,4,5-tetrazine, see: Sakya, S. M.; Groskopf, K. K.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3805.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 3805
    • Sakya, S.M.1    Groskopf, K.K.2    Boger, D.L.3
  • 43
    • 0242513171 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3 (1.5 mL) and the organic phase was concentrated to provide the free base.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.