Total synthesis of kopsinine

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 868-870

  Xie, Jian ^a   Wolfe, Amanda L ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; INDOLE ALKALOID; KOPSININE; OCTANE; OXADIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; CYCLIZATION; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; OCTANES; OXADIAZOLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84873960658     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303573f     Document Type: Article

References (41)

1. Yuan, Z. Q.; Ishikawa, H.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 741
2. Campbell, E. L.; Zuhl, A. M.; Liu, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3009
3. Lajiness, J. P.; Jiang, W.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 2078
4. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361
5. Choi, Y.; Ishikawa, H.; Velcicky, J.; Elliott, G. I.; Miller, M. M.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 4539
6. Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Ishikawa, H.; Li, Y.; Boger, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 620
7. Ishikawa, H.; Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Choi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596
8. Ishikawa, H.; Boger, D. L. Hetereocycles 2007, 72, 95
9. Kato, D.; Sasaki, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3685
10. Sasaki, Y.; Kato, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13533
11. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 420
12. Gotoh, H.; Sears, J. E.; Eschenmoser, A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13240
13. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Seto, S.; Va, P.; Tam, A.; Kakei, H.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904
14. Va, P.; Campbell, E. L.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8489
15. Tam, A.; Gotoh, H.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6408
16. Gotoh, H.; Duncan, K. K.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 948
17. Leggans, E. K.; Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 1428
18. Leggans, E. K.; Duncan, K. K.; Barker, T. J.; Schleicher, K. D.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2013, DOI: 10.1021/jm3015684
19. Schleicher, K. D.; Sasaki, Y.; Tam, A.; Kato, D.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 483
20. Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.; Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11292
21. Elliott, G. I.; Fuchs, J. R.; Blagg, B. S. J.; Ishikawa, H.; Tao, H.; Yuan, Z. Q.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10589
22. Crow, W. D.; Michael, M. Aust. J. Chem. 1955, 8, 129
23. Crow, W. D.; Michael, M. Aust. J. Chem. 1962, 15, 130
24. Kump, W. G.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 1503
25. Kump, W. G.; Count, D. J. L.; Battersby, A. R.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 854
26. Kump, W. G.; Patel, M. B.; Rowson, J. M.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 1497
27. Kuehne, M. E.; Seaton, P. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4790
28. Ogawa, M.; Kitagawa, Y.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3985
29. Wenkert, E.; Pestchanker, M. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4875
30. Magnus, P.; Brown, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 184
31. Jones, S. B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 475, 183
32. Harada, S.; Sakai, T.; Takasu, K.; Yamada, K.; Yamamoto, Y.; Tomioka, K. Chem. Asian J. 2012, 7, 2196
33. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4050
34. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869
35. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781
36. Margetic, D.; Troselj, P.; Johnston, M. R. Mini-Rev. Org. Chem. 2011, 8, 49
37. Padwa, A.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 6258
38. Padwa, A.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 556
39. DePuy, C. H.; King, R. W. Chem. Rev 1960, 60, 431
40. Molander, G. A.; Harris, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7418
41. Yde, B.; Yousif, N. M.; Pedersen, U.; Thomsen, I.; Lawesson, S. O. Tetrahedron 1984, 40, 2047