Divergent total syntheses of (-)-aspidospermine and (+)-spegazzinine

Organic Letters

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2078-2081

  Lajiness, James P ^a   Jiang, Wanlong ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ASPIDOSPERMINE; INDOLE ALKALOID; OXADIAZOLE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; SPEGAZZININE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; CYCLIZATION; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXADIAZOLES; QUINOLINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84860144515     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300599p     Document Type: Article

References (52)

1. Orazi, O. O.; Corral, R. A.; Holker, J. S. E.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1956, 21, 979
2. Roveri, O. A.; Vallejos, R. H. Biochim. Biophys. Acta 1974, 333, 187
3. Andreo, C. S. Arch. Biochem. Biophys. 1978, 186, 416
4. Fraude, G. Ber. Deut. Chem. Ges. 1878, 11, 2189
5. Saxton, J. E. In The Alkaloids; Cordell, A. G., Ed.; Academic Press: San Diego; Vol. 51, pp 2-197.
6. Floriani, F. An. Farm. Bioquim. 1931, 2, 215
7. Banerjee, J. N.; Lewis, J. J. J. Pharm. Pharmacol. 1955, 7, 46
8. Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3712
9. Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872
10. Ban, Y.; Sato, Y.; Inoue, I.; Nagai, M.; Oishi, T.; Terashima, M.; Yonemitsu, O.; Kanaoka, Y. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 2261
11. Kuehne, M. E.; Bayha, C. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1311
12. Ban, Y.; Iijima, I.; Inoue, I.; Akagi, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2067
13. Ban, Y.; Iijima, I. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2523
14. Stevens, R. V.; Fitzpatrick, J. M.; Kaplan, M.; Zimmerman, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 857
15. Martin, S. F.; Desai, S. R.; Phillips, G. W.; Miller, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3294
16. Pearson, A. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4033
17. Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2467
18. Wu, P. L.; Chu, M.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 963
19. Meyers, A. I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673
20. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aubé, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625
21. Fukuda, Y.; Shindo, M.; Shishido, K. Org. Lett. 2003, 5, 749
22. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Morton, M.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10645
23. Pearson, W. H.; Aponick, A. Org. Lett. 2006, 8, 1661
24. Coldham, I.; Burrell, A. J. M.; White, L. E.; Adams, H.; Oram, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6159
25. Burrell, A. J. M.; Coldham, I.; Watson, L.; Oram., N.; Pilgram, C. D.; Martin, N. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2290
26. Djerassi, C.; Brewer, H. W.; Budzikiewicz, H.; Orazi, O. O.; Corral, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3480
27. Yuan, Z. Q.; Ishikawa, H.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 741
28. Campbell, E. L.; Zuhl, A. M.; Liu, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3009
29. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361
30. Choi, Y.; Ishikawa, H.; Velcicky, J.; Elliott, G. I.; Miller, M. M.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 4539
31. Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Ishikawa, H.; Li, Y.; Boger, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 620
32. Ishikawa, H.; Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Choi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596
33. Ishikawa, H.; Boger, D. L. Hetereocycles 2007, 72, 95
34. Kato, D.; Sasaki, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3685
35. Sasaki, Y.; Kato, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13533
36. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 420
37. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Seto, S.; Va, P.; Tam, A.; Kakei, H.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904
38. Va, P.; Campbell, E. L.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8489
39. Tam, A.; Gotoh, H.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. Biorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6408
40. Gotoh, H.; Duncan, K. K.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 948
41. Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.; Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11292
42. Elliott, G. I.; Fuchs, J. R.; Blagg, B. S. J.; Ishikawa, H.; Tao, H.; Yuan, Z. Q.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10589
43. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4050
44. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869
45. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781
46. Margetic, D.; Troselj, P.; Johnston, M. R. Mini-Rev. Org. Chem. 2011, 8, 49
47. Padwa, A.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 6258
48. Padwa, A.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 556
49. He, F.; Bo, Y.; Altom, J. D.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6771
50. Saiah, M.; Bessodes, M.; Antonakis, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4317
51. Hughes, D. L.; Reamer, R. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 2967
52. Walser, A.; Djerassi, C. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 391