Total synthesis of lycogarubin c and lycogalic acid

Organic Letters

Volumn 12, Issue 5, 2010, Pages 1132-1134

  Oakdale, James S ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CHROMOPYRROLIC ACID; INDOLE DERIVATIVE; LYCOGARUBIN C; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; INDOLES; PYRROLES;

EID: 77749304368     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100146b     Document Type: Article

References (59)

1. Frode, R.; Hinze, C.; Josten, I.; Schmidt, B.; Steffan, B.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1689.
2. Hashimoto, T.; Yasuda, A.; Akazawa, K.; Takaoka, S.; Tori, M.; Akazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2559.
3. (a) Hoshino, T.; Kojima, Y.; Hayashi, T.; Uchiyama, T.; Kaneko, K. Bjgsci., Biotechnol., Biochem. 1993, 57, 775.
4. (b) Howard-Jones, A. R.; Walsh, C. T. Biochemistry 2005, 44, 15652.
5. (c) Howard-Jones, A. R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12289.
6. (d) Nishizawa, T.; Gruschow, S.; Jayamaha, D. E.; Nishizawa-Harada, C.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 724.
7. (e) Asamizu, S.; Kato, Y.; Igarashi, Y.; Furumai, T.; Onaka, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 473.
8. (f) Sanchez, C. S.; Brana, A. F.; Mendez, C.; Salas, J. A. ChemBioChem 2006, 7, 1231.
9. (g) Chae, C.; Park, J.; Chung, S.; Kim, T.; Lee, S.; Yoon, K.; Shin, J.; Oh, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1581.
10. Review: Knolker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303.
11. (a) Makino, M.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Asamizu, S.; Onaka, H.; Nagano, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 11591.
12. (b) Wang, Y.; Chen, H.; Makino, M.; Shiro, Y.; Nagano, S.; Asamizu, S.; Onaka, H.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6748.
13. Howard-Jones, A. R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11016.
14. Furstner, A.; Krause, H.; Thiel, O. R. Tetrahedron 2002, 58, 6373.
15. Hinze, C.; Kreipl, A.; Terpin, A.; Steglich, W. Synthesis 2007, 608.
16. Fu, L.; Gribble, G. W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 537.
17. For reviews of heterocyclic azadiene cycloaddition reactions, see: (a) Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869.
18. (b) Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781.
19. (c) Boger, D. L.; Weinreb, S. M. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Academic: San Diego, 1987.
20. (a) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Coleman, R. S.; Sauer, J.; Huber, F. X. J. Org. Chem. 1985, 50, 5377.
21. (b) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Patel, M. Org. Synth. 1992, 70, 79.
22. Review: (a) Joshi, U.; Pipelier, M.; Naud, S.; Dubreuil, D. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 261.
23. Applications: (b) Bach, N. J.; Kornfeld, E. C.; Jones, N. D.; Chaney, M. O.; Dorman, D. E.; Paschal, J. W.; Clemens, J. A.; Smalstig, E. B. J. Med. Chem. 1980, 23, 481.
24. (c) OMP: Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Panek, J. S.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405.
25. (d) Prodigiosin: Boger, D. L.; Patel, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2499.
26. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405.
27. (e) Isochrysohermidin: Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11418.
28. (f) Ningalin A, Lamellarin O, Lukianol A, Storniamide A: Boger, D. L.; Boyce, C W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54.
29. (g) Ningalin B: Boger, D. L.; Soenen, D. R.; Boyce, C. W.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 2479.
30. (h) Roseophilin: Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515.
31. (i) Ningalin D: Hamasaki, A.; Zimpleman, J. M.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10767.
32. (j) Daly, K.; Nomak, R.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8611.
33. (k) Joshi, U.; Josse, S.; Pipeleir, M.; Chevallier, F.; Pradere, J. P.; Hazard, R.; Legoupy, S.; Huet, F.; Dubreuil, D. Tetraherdon Lett. 2004, 45, 1031.
34. (l) Muller, J.; Troschutz, R. Synthesis 2006, 1513.
35. (m) Naud, S.; Pipelier, M.; Chaumette, C.; Viault, G.; Adjou, A.; Huet, F.; Legoupy, S.; Aubertin, A. M.; Evain, M.; Dubreuil, D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3296.
36. (n) Moisan, L.; Odermatt, S.; Gombosuren, N.; Carella, A.; Rebek, J., Jr. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1673.
37. (o) Bakkali, H.; Marie, C.; Ly, A.; ThobieGautier, C.; Graton, J.; Pipelier, M.; Sengmany, S.; Leonel, E.; Medelec, J. V.; Evain, M.; Dubreuil, D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2156.
38. (a) Boger, D. L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6942.
39. (b) Yeung, B. K. S.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 5249.
40. (a) Sakamoto, T.; Funami, N.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Heterocycles 1991, 32, 1387.
41. (b) Heldmann, D. K.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5791.
42. (c) Sauer, J.; Heldmann, D. K.; Hetzenegger, J.; Sichert, H.; Schuster, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2885.
43. (a) Streptonigrin: Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5745.
44. (b) Lavendamycin: Boger, D. L.; Panek, J. S.; Duff, S. R.; Yasuda, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5790.
45. (c) PDE I and II: Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2717.
46. (d) CC-1065: Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 110, 1321-4796.
47. (e) Trikentrin A: Boger, D. L.; Zhang, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4230.
48. (f) Pyrimidoblamic acid: Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Honda, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 273.
49. (g) P-3A: Boger, D. L.; Honda, T.; Menezes, R. F.; Colletti, S. L.; Dang, Q.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 82.
50. (h) Bleomycin A2: Boger, D. L.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5619 and 5647.
51. (i) Phomazarin: Boger, D. L.; Hong, J.; Hikota, M.; Ishida, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2471.
52. (j) Anhydrolycorinone: Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120.
53. (k) Anhydrolycorinone: Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361.
54. (l) Minovine: Yuan, Q.; Ishikawa, H.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 741.
55. (m) Vindorosine: Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Ishikawa, H.; Li, Y.; Boger, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 620.
56. (n) Vindoline: Choi, Y.; Ishikawa, H.; Velcicky, J.; Elliott, G. I.; Miller, M. M.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 4539.
57. (q) Ishikawa, H.; Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Choi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596.
58. (o) Vinblastine and vincristine: Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Seto, S.; Va, P.; Tam, A.; Kakei, H.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904.
59. (p) Fendleridine and N-acetylaspidoalbidine: Campbell, E. L.; Zuhl, A. M.; Liu, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, in press.