The ever-expanding role of asymmetric covalent organocatalysis in scalable, natural product synthesis

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 10, 2014, Pages 1318-1327

  Abbasov, Mikail E ^a   Romo, Daniel ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84907155054     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00025k     Document Type: Article

References (155)

1. B. Lindstrom L. J. Pettersson CATTECH 2003 7 130 138
2. J. Liebig Ann. Chem. Pharm. 1860 13 246 247
3. G. Bredig P. S. Fiske Biochem. Z. 1912 46 7 23
4. F. G. Fischer A. Marschall Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1931 64 2825 2827
5. R. Kuhn W. Badstubner C. Grundmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1936 69 98 107
6. W. Langenbeck Angew. Chem. 1928 41 740 745
7. nded., Springer-Verlag, Berlin, 1949
8. H. Pracejus Liebigs Ann. Chem. 1960 634 9 22
9. H. Pracejus Liebigs Ann. Chem. 1960 634 23 29
10. U. Eder G. Sauer R. Weichert Angew. Chem., Int. Ed. 1971 10 496 497
11. Z. G. Hajos D. R. Parrish J. Org. Chem. 1974 39 1615 1621
12. T. Ooi M. Kameda K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6519 6520
13. E. J. Corey M. J. Grogan Org. Lett. 1999 1 157 160
14. M. S. Sigman E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5315 5316
15. J. C. Ruble H. A. Latham G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1492 1493
16. E. J. Corey F. Xu M. C. Noe J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12414 12415
17. Y. Tu Z. X. Wang Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9806 9807
18. S. E. Denmark D. M. Coe N. E. Pratt B. D. Griedel J. Org. Chem. 1994 59 6161 6163
19. M. J. Odonnell W. D. Bennett S. D. Wu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2353 2355
20. J. I. Oku S. Inoue J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 229 230
21. S. Julia J. Masana J. C. Vega Angew. Chem., Int. Ed. 1980 19 929 931
22. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395 2396
23. K. A. Ahrendt C. J. Borths D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4243 4244
24. S. Nakamura Org. Biomol. Chem. 2014 12 394 405
25. J. Mlynarski S. Bas Chem. Soc. Rev. 2014 43 577 587
26. J. Mahatthananchai J. W. Bode Acc. Chem. Res. 2014 47 696 707
27. X. Zeng Chem. Rev. 2013 113 6864 6900
28. Y. Wei M. Shi Chem. Rev. 2013 113 6659 6690
29. C. M. R. Volla I. Atodiresei M. Rueping Chem. Rev. 2013 114 2390 2431
30. S. Shirakawa K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4312 4348
31. U. Scheffler R. Mahrwald Chem.-Eur. J. 2013 19 14346 14396
32. J. Novacek M. Waser Eur. J. Org. Chem. 2013 637 648
33. D. J. Nelson S. P. Nolan Chem. Soc. Rev. 2013 42 6723 6753
34. K. Murai H. Fujioka Heterocycles 2013 87 763 805
35. G. Masson C. Lalli M. Benohoud G. Dagousset Chem. Soc. Rev. 2013 42 902 923
36. M. Mahlau B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 518 533
37. P. Kumar N. Dwivedi Acc. Chem. Res. 2013 46 289 299
38. X. Jiang R. Wang Chem. Rev. 2013 113 5515 5546
39. Z. Du Z. Shao Chem. Soc. Rev. 2013 42 1337 1378
40. J. Aleman S. Cabrera Chem. Soc. Rev. 2013 42 774 793
41. C.-X. Zhuo W. Zhang S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12662 12686
42. C. Zheng S.-L. You Chem. Soc. Rev. 2012 41 2498 2518
43. R. C. Wende P. R. Schreiner Green Chem. 2012 14 1821 1849
44. J. E. Taylor S. D. Bull J. M. J. Williams Chem. Soc. Rev. 2012 41 2109 2121
45. R. J. Phipps G. L. Hamilton F. D. Toste Nat. Chem. 2012 4 603 614
46. H. Pellissier Adv. Synth. Catal. 2012 354 237 294
47. J. Mlynarski B. Gut Chem. Soc. Rev. 2012 41 587 596
48. P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9748 9770
49. C. M. Marson Chem. Soc. Rev. 2012 41 7712 7722
50. J. Mahatthananchai A. M. Dumas J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10954 10990
51. L.-Q. Lu J.-R. Chen W.-J. Xiao Acc. Chem. Res. 2012 45 1278 1293
52. C. C. J. Loh D. Enders Chem.-Eur. J. 2012 18 10212 10225
53. T.-Y. Liu M. Xie Y.-C. Chen Chem. Soc. Rev. 2012 41 4101 4112
54. F. Giacalone M. Gruttadauria P. Agrigento R. Noto Chem. Soc. Rev. 2012 41 2406 2447
55. C. de Graaff E. Ruijter R. V. A. Orru Chem. Soc. Rev. 2012 41 3969 4009
56. R. Dalpozzo G. Bartoli G. Bencivenni Chem. Soc. Rev. 2012 41 7247 7290
57. A.-M. Caminade A. Ouali M. Keller J.-P. Majoral Chem. Soc. Rev. 2012 41 4113 4125
58. J.-F. Briere S. Oudeyer V. Dalla V. Levacher Chem. Soc. Rev. 2012 41 1696 1707
59. J. Yu F. Shi L.-Z. Gong Acc. Chem. Res. 2011 44 1156 1171
60. G. Valero X. Companyo R. Rios Chem.-Eur. J. 2011 17 2018 2037
61. S. Schenker A. Zamfir M. Freund S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2011 2209 2222
62. M. Rueping B. J. Nachtsheim W. Ieawsuwan I. Atodiresei Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6706 6720
63. M. Rueping A. Kuenkel I. Atodiresei Chem. Soc. Rev. 2011 40 4539 4549
64. M. Rueping J. Dufour F. R. Schoepke Green Chem. 2011 13 1084 1105
65. S. Piovesana D. M. S. Schietroma M. Bella Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6216 6232
66. S. V. Pansare E. K. Paul Chem.-Eur. J. 2011 17 8770 8779
67. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102 113
68. C. E. Mueller P. R. Schreiner Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6012 6042
69. A. Moyano R. Rios Chem. Rev. 2011 111 4703 4832
70. M. D. Diaz de Villegas J. A. Galvez P. Etayo R. Badorrey P. Lopez-Ram-de-Viu Chem. Soc. Rev. 2011 40 5564 5587
71. P. H.-Y. Cheong C. Y. Legault J. M. Um N. Celebi-Oelcuem K. N. Houk Chem. Rev. 2011 111 5042 5137
72. C. A. Busacca D. R. Fandrick J. J. Song C. H. Senanayake Adv. Synth. Catal. 2011 353 1825 1864
73. J. Aleman A. Parra H. Jiang K. A. Jorgensen Chem.-Eur. J. 2011 17 6890 6899
74. L. Albrecht H. Jiang K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8492 8509
75. B. Weiner W. Szymanski D. B. Janssen A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Soc. Rev. 2010 39 1656 1691
76. Y. Wei M. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1005 1018
77. B. M. Trost C. S. Brindle Chem. Soc. Rev. 2010 39 1600 1632
78. V. Terrasson R. M. de Figueiredo J. M. Campagne Eur. J. Org. Chem. 2010 2635 2655
79. M. Nielsen C. B. Jacobsen N. Holub M. W. Paixao K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2668 2679
80. A. Moyano N. El-Hamdouni A. Atlamsani Chem.-Eur. J. 2010 16 5260 5273
81. E. Marques-Lopez R. P. Herrera M. Christmann Nat. Prod. Rep. 2010 27 1138 1167
82. T. E. Kristensen T. Hansen Eur. J. Org. Chem. 2010 3179 3204
83. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167 178
84. G. Bartoli G. Bencivenni R. Dalpozzo Chem. Soc. Rev. 2010 39 4449 4465
85. L. Albrecht A. Albrecht H. Krawczyk K. A. Jorgensen Chem.-Eur. J. 2010 16 28 48
86. A.-N. R. Alba X. Companyo R. Rios Chem. Soc. Rev. 2010 39 2018 2033
87. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713 5743
88. G. Lelais D. W. C. MacMillan Aldrichimica Acta 2006 39 79 87
89. A. Erkkila I. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416 5470
90. B. List Acc. Chem. Res. 2004 37 548 557
91. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471 5569
92. P. Kumar N. Dwivedi Acc. Chem. Res. 2012 46 289 299
93. J.-L. Li T.-Y. Liu Y.-C. Chen Acc. Chem. Res. 2012 45 1491 1500
94. Ł. Albrecht G. Dickmeiss F. C. Acosta C. Rodríguez-Escrich R. L. Davis K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2543 2546
95. D. B. Ramachary Y. V. Reddy Eur. J. Org. Chem. 2012 865 887
96. Ł. Albrecht F. C. Acosta A. Fraile A. Albrecht J. Christensen K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9088 9092
97. X.-F. Xiong Q. Zhou J. Gu L. Dong T.-Y. Liu Y.-C. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4401 4404
98. H. Jiang D. C. Cruz Y. Li V. H. Lauridsen K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5200 5207
99. I. Kumar P. Ramaraju N. A. Mir Org. Biomol. Chem. 2013 11 709 716
100. J. Stiller P. H. Poulsen D. Cruz J. Dourado R. Davis K. A. Jorgensen Chem. Sci. 2014 5 2052 2056
101. J. L. Methot W. R. Roush Adv. Synth. Catal. 2004 346 1035 1050
102. Y. Wang J. Pan Z. Chen X. Sun Z. Wang Mini-Rev. Med. Chem. 2013 13 836 844
103. Y. C. Fan O. Kwon Chem. Commun. 2013 49 11588 11619
104. R. P. Wurz Chem. Rev. 2007 107 5570 5595
105. A. Enriquez-Garcia E. P. Kundig Chem. Soc. Rev. 2012 41 7803 7831
106. S. France D. J. Guerin S. J. Miller T. Lectka Chem. Rev. 2003 103 2985 3012
107. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2004 37 542 547
108. S. A. Shaw P. Aleman E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13368 13369
109. M. Kobayashi S. Okamoto Tetrahedron Lett. 2006 47 4347 4350
110. V. B. Birman E. W. Uffman H. Jiang X. Li C. J. Kilbane J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12226 12227
111. V. B. Birman X. M. Li Org. Lett. 2006 8 1351 1354
112. V. B. Birman X. M. Li Org. Lett. 2008 10 1115 1118
113. E. Bappert P. Muller G. C. Fu Chem. Commun. 2006 2604 2606
114. E. R. T. Robinson C. Fallan C. Simal A. M. Z. Slawin A. D. Smith Chem. Sci. 2013 4 2193 2200
115. S. Vellalath K. N. Van D. Romo Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13688 13693
116. G. Liu M. E. Shirley K. N. Van R. L. McFarlin D. Romo Nat. Chem. 2013 5 1049 1057
117. M. E. Abbasov B. M. Hudson D. J. Tantillo D. Romo J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4492 4495
118. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson Chem. Rev. 2007 107 5596 5605
119. C. L. Chandler B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6737 6739
120. A. Michrowska B. List Nat. Chem. 2009 1 225 228
121. P. S. Tiseni R. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5325 5328
122. L. C. Morrill S. M. Smith A. M. Z. Slawin A. D. Smith J. Org. Chem. 2014 79 1640 1655
123. S. J. Ryan L. Candish D. W. Lupton Chem. Soc. Rev. 2013 42 4906 4917
124. H. U. Vora P. Wheeler T. Rovis Adv. Synth. Catal. 2012 354 1617 1639
125. J. Izquierdo G. E. Hutson D. T. Cohen K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11686 11698
126. A. Grossmann D. Enders Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 314 325
127. D. T. Cohen K. A. Scheidt Chem. Sci. 2012 3 53 57
128. X. Bugaut F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2012 41 3511 3522
129. A. T. Biju N. Kuhl F. Glorius Acc. Chem. Res. 2011 44 1182 1195
130. J. L. Moore and T. Rovis, in Topics in Current Chemistry, ed., B. List, Springer, Berlin, 2009, vol. 291, pp. 77-144
131. V. Nair S. Vellalath B. P. Babu Chem. Soc. Rev. 2008 37 2691 2698
132. N. Marion S. Diez-Gonzalez S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988 3000
133. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606 5655
134. D. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534 541
135. T. Kano R. Sakamoto M. Akakura K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7516 7520
136. B. List I. Čorić O. O. Grygorenko P. S. J. Kaib I. Komarov A. Lee M. Leutzsch S. Chandra Pan A. V. Tymtsunik M. van Gemmeren Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 282 285
137. B. D. Horning D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6442 6445
138. S. B. Jones B. Simmons A. Mastracchio D. W. C. MacMillan Nature 2011 475 183 188
139. A. G. Kravina J. Mahatthananchai J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9433 9436
140. K. P. Jang G. E. Hutson R. C. Johnston E. O. McCusker P. H. Y. Cheong K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2013 136 76 79
141. N. A. White D. A. DiRocco T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8504 8507
142. M. Wang Z. Huang J. Xu Y. R. Chi J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1214 1217
143. Z. Fu J. Xu T. Zhu W. W. Leong Y. R. Chi Nat. Chem. 2013 5 835 839
144. M. Wadamoto E. M. Phillips T. E. Reynolds K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10098 10099
145. E. M. Phillips J. M. Roberts K. A. Scheidt Org. Lett. 2010 12 2830 2833
146. X. Han F. Zhong Y. Wang Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 767 770
147. K. Albertshofer B. Tan C. F. Barbas Org. Lett. 2013 15 2958 2961
148. R. J. Lundgren A. Wilsily N. Marion C. Ma Y. K. Chung G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2525 2528
149. F. Zhong X. Dou X. Han W. Yao Q. Zhu Y. Meng Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 943 947
150. I. P. Andrews O. Kwon Chem. Sci. 2012 3 2510 2514
151. C. A. Leverett V. C. Purohit A. G. Johnson R. L. Davis D. J. Tantillo D. Romo J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13348 13356
152. C. A. Leverett V. C. Purohit D. Romo Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9479 9483
153. R. L. Davis C. A. Leverett D. Romo D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2011 76 7167 7174
154. Y. Feng M. M. Majireck S. M. Weinreb J. Org. Chem. 2014 79 7 24
155. Y. Feng M. M. Majireck S. M. Weinreb Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12846 12849