Catalytic enantioselective decarboxylative reactions using organocatalysts

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 3, 2014, Pages 394-405

  Nakamura, Shuichi ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC REACTIONS; ENANTIOSELECTIVE; KETOACIDS; MALONIC ACID; ORGANOCATALYSTS; ORGANOCATALYTIC; REACTION PROCESS; THIOESTERS;

BIOMIMETIC PROCESSES;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84890285784     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42161a     Document Type: Review

References (102)

1. X.-M. Zhang F. G. Bordwell M. V. D. Puy H. E. Fried J. Org. Chem. 1993 58 3060
2. T. Mukaiyama K. Narasaka K. Banno Chem. Lett. 1973 1011
3. T. Mukaiyama K. Banno K. Narasaka J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7503
4. T. Mukaiyama and J. Matsuo, in Modern Aldol Reactions, ed., R. Mahrwald, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 1, p. 127
5. J. Matsuo M. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9109
6. D. O'Hagan, The Polyketide Metabolites, Ellis Horwood, Chichester, 1991
7. A. Hill Nat. Prod. Rep. 2006 23 256
8. J. M. Jez M. B. Austin J.-L. Ferrer M. E. Bowman J. Schröder J. P. Noel Chem. Biol. 2000 7 919
9. J. Staunton K. J. Weissman Nat. Prod. Rep. 2001 18 380
10. R. J. Heath C. O. Rock Nat. Prod. Rep. 2002 19 581
11. M. B. Austin M. Izumikawa M. E. Bowman D. W. Udwary J.-L. Ferrer B. S. Moore J. P. Noel J. Biol. Chem. 2004 279 45162
12. Y.-M. Zhang J. Hurlbert S. W. White C. O. Rock J. Biol. Chem. 2006 281 17390
13. W. Marckwald Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904 37 349
14. W. Marckwald Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904 37 1368
15. J. Kenyon W. A. Ross J. Chem. Soc. 1951 3407
16. J. Kenyon W. A. Ross J. Chem. Soc. 1952 2307
17. H. Brunner M. Kurzwart Monatsh. Chem. 1992 123 121
18. H. Brunner J. Müller J. Spitzer Monatsh. Chem. 1996 127 845
19. Y. Kobuke J. Yoshida Tetrahedron Lett. 1978 19 367
20. D. Magdziak G. Lalic H. M. Lee K. C. Fortner A. D. Aloise M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7284
21. K. C. Fortner M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1032
22. G. Lalic A. D. Aloise M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2852
23. S. Orlandi M. Benaglia F. Cozzi Tetrahedron Lett. 2004 45 1747
24. T. Pan C.-H. Tan Synthesis 2011 2044
25. Z. Duan J. Han P. Qian Z. Zhang Y. Wang Y. Pan Org. Biomol. Chem. 2013 11 6456
26. L. Yin M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9610
27. L. Yin M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron 2012 68 3597
28. K. Hyodo M. Kondo Y. Funahashi S. Nakamura Chem.-Eur. J. 2013 19 4128
29. D. A. Evans S. Mito D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11583
30. M. Furutachi S. Mouri S. Matsunaga M. Shibasaki Chem.-Asian J. 2010 5 2351
31. O. Toussaint P. Capdevielle M. Maumy Tetrahedron Lett. 1987 28 539
32. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
33. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
34. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
35. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
36. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
37. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
38. A. Ricci D. Pettersen L. Bernardi F. Fini M. Fochi R. P. Herrera V. Sgarzani Adv. Synth. Catal. 2007 349 1037
39. J. Lubkoll H. Wennemers Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6841
40. C. Fehr Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 2566
41. A. Yanagisawa K. Ishihara H. Yamamoto Synlett 1997 411
42. J. Eames N. Weerasooriya Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1
43. L. Duhamel P. Duhamel J.-C. Plaquevent Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3653
44. J. Banchet J. Baudoux M. Amere M.-C. Lasne J. Rouden Eur. J. Org. Chem. 2008 5493
45. J. T. Mohr A. Y. Hong B. M. Stoltz Nat. Chem. 2009 1 359
46. L. Verbit T. R. Halbert R. B. Patterson J. Org. Chem. 1975 40 1649
47. K. Miyamoto H. Ohta J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4077
48. K. Miyamoto S. Tsuchiya H. Ohta J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6256
49. K. Miyamoto H. Ohta Eur. J. Biochem. 1992 210 475
50. K. Miyamoto O. Tsuchiya H. Ohta J. Fluorine Chem. 1992 59 225
51. K. Miyamoto H. Ohta Y. Osamura Bioorg. Med. Chem. 1994 2 469
52. K. Matoishi S. Hanzawa H. Kakidani M. Suzuki T. Sugai H. Ohta Chem. Commun. 2000 1519
53. K. Matoishi M. Ueda K. Miyamoto H. Ohta J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004 27 161
54. Y. Ijima K. Matoishi Y. Terao N. Doi H. Yanagawa H. Ohta Chem. Commun. 2005 877
55. Y. Terao K. Miyamomoto H. Ohta Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 73 647
56. Y. Terao Y. Ijima K. Miyamoto H. Ohta J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007 45 15
57. K. Miyamoto S. Hirokawa H. Ohta J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007 46 14
58. K. Okrasa C. Levy B. Hauer N. Baudendistel D. Leys J. Micklefield Chem.-Eur. J. 2008 14 6609
59. H. Brunner P. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 2000 2119
60. H. Brunner M. A. Baur Eur. J. Org. Chem. 2003 2854
61. O. Roy M. Diekmann A. Riahi F. Hénin J. Muzart Chem. Commun. 2001 533
62. O. Roy O. A. Riahi F. Hénin J. Muzart Eur. J. Org. Chem. 2002 3986
63. L. A.-A. Rogers J. Rouden L. Lecomte M.-C. Lasne Tetrahedron Lett. 2003 44 3047
64. T. Seitz J. Baudoux H. Bekolo D. Cahard J.-C. Plaquevent M.-C. Lasne J. Rouden Tetrahedron 2006 62 6155
65. M. Amere M.-C. Lasne J. Rouden Org. Lett. 2007 9 2621
66. T. D. Machajewski C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1352
67. C. Palomo M. Oiarbide J. M. Garcia Chem. Soc. Rev. 2004 33 65
68. B. Schetter R. Mahrwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7506
69. N. Blaquiere D. G. Shore S. Rousseaux K. Fagnou J. Org. Chem. 2009 74 6190
70. M. Shibasaki M. Kanai Chem. Rev. 2008 108 2853
71. G. Guillena C. Nájera D. J. Ramón Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2249
72. S. Adachi T. Harada Eur. J. Org. Chem. 2009 3661
73. N. Hara S. Nakamura Y. Funahashi N. Shibata Adv. Synth. Catal. 2011 353 2976
74. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
75. H. Torii M. Nakadai K. Ishihara S. Saito H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1983
76. K. Mei S. Zhang S. He P. Li M. Jin F. Xue G. Luo H. Zhang L. Song W. Duan W. Wang Tetrahedron Lett. 2008 49 2681
77. R. D. Carpenter J. C. Fettinger K. S. Lam M. J. Kurth Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6407
78. K. Funabiki Y. Itoh Y. Kubota M. Matsui J. Org. Chem. 2011 76 3545
79. Y. Zheng H.-Y. Xiong J. Nie M.-Q. Hua J.-A. Ma Chem. Commun. 2012 48 4308
80. X.-J. Li H.-Y. Xiong M.-Q. Hua J. Nie Y. Zheng J.-A. Ma Tetrahedron Lett. 2012 53 2117
81. F. Zhong W. Yao X. Dou Y. Lu Org. Lett. 2012 14 4018
82. C. W. Suh C. W. Chang K. W. Choi Y. J. Lim D. Y. Kim Tetrahedron Lett. 2013 54 3651
83. H. Y. Bae J. H. Sim J.-W. Lee B. List C. E. Song Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12143 12147
84. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, ed., E. Juaristi, V. A. Soloshonok, Wiley, Hoboken, 2005
85. M. Liu M. P. Sibi Tetrahedron 2002 58 7991
86. A. Ting S. E. Schaus Eur. J. Org. Chem. 2007 5797
87. J. M. M. Verkade L. J. C. van Hermert P. J. L. M. Quaedflieg F. P. J. T. Rutjes Chem. Soc. Rev. 2008 37 29
88. J. Banchet P. Lefebvre R. Legay M.-A. Lasne J. Rouden Green Chem. 2010 12 252
89. Y. Pan C. W. Kee Z. Jiang T. Ma Y. Zhao Y. Yang H. Xue C.-H. Tan Chem.-Eur. J. 2011 17 8363
90. C. Jiang F. Zhong Y. Lu Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1279
91. N. Hara S. Nakamura M. Sano R. Tamura Y. Funahashi N. Shibata Chem.-Eur. J. 2012 18 9276
92. H.-N. Yuan S. Wang J. Nie W. Meng Q. Yao J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3869
93. A. Córdova, Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions, Wiley-VCH, 2010
94. M. P. Sibi S. Manyem Tetrahedron 2000 56 8033
95. D. Almaşi D. A. Alonso C. Nájera Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 299
96. H. Y. Bae S. Some J. H. Lee J.-Y. Kim M. J. Song S. Lee Y. J. Zhang C. E. Song Adv. Synth. Catal. 2011 353 3196
97. H. W. Moon D. Y. Kim Tetrahedron Lett. 2012 53 6569
98. Y. K. Kang H. J. Lee H. W. Moon D. Y. Kim RSC Adv. 2013 3 1332
99. J. Zuo Y.-H. Liao X.-M. Zhang Z.-C. Yuan J. Org. Chem. 2012 77 11325
100. J. M. Janey Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4292
101. C. Nájera J. M. Sansano Chem. Rev. 2007 107 4584
102. P. Tundo and P. T. Anastas, Green Chemistry: Challenging Perspectives, Oxford Science, Oxford, 1999