Enantioselective total synthesis of (+)-ibophyllidine via an asymmetric phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation

Chemical Science

Volumn 3, Issue 8, 2012, Pages 2510-2514

  Andrews, Ian P ^a   Kwon, Ohyun ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL PHOSPHINE; DIASTEREO- AND ENANTIOSELECTIVITY; ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS; INDOLE ALKALOIDS; INTRAMOLECULAR ALKYLATION; PYRROLIDINE RINGS; TOTAL SYNTHESIS;

CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROXYPROLINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 84874252332     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20468a     Document Type: Article

References (64)

1. B. Danieli, G. Palmisano, in The Alkaloids, ed., A. Brossi, Academic Press, Orlando, vol. 27, 1986, pp 1 130
2. J. E. Saxton, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, New York, vol. 51, 1998, pp 2 197
3. C. Kan H.-P. Husson S.-K. Kan M. Lounasmaa Tetrahedron Lett. 1980 21 3363
4. F. Khuong-Huu M. Cesario J. Guilhem R. Goutarel Tetrahedron 1976 32 2539
5. C. Kan H.-P. Husson H. Jacquemin S.-K. Kan M. Lounasmaa Tetrahedron Lett. 1980 21 55
6. M. E. Kuehne J. C. Bohnert J. Org. Chem. 1981 46 3443
7. M.-C. Barsi B. C. Das J.-L. Fourrey R. Sundaramoorthi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 88
8. S. Jegham J.-L. Fourrey B. C. Das Tetrahedron Lett. 1989 30 1959
9. J. Bonjoch J. Catena D. Terricabras J.-C. Fernàndez M. López-Canet N. Valls Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 3143
10. W. G. Bornmann M. E. Kuehne J. Org. Chem. 1992 57 1752
11. F. Tóth G. Kalaus I. Greiner M. Kajtár-Peredy Á. Gömöry L. Hazai C. Szántay Heterocycles 2007 71 865
12. F. Tóth G. Kalaus I. Greiner M. Kajtár-Peredy Á. Gömöry L. Hazai C. Szántay Tetrahedron 2006 62 12011
13. F. Tóth G. Kalaus V. D. Horváth I. Greiner M. Kajtár-Peredy Á. Gömöry L. Hazai C. Szántay Tetrahedron 2007 63 7823
14. M. E. Kuehne U. K. Bandarage A. Hammach Y.-L. Li T. Wang J. Org. Chem. 1998 63 2172
15. M. E. Kuehne T. H. Matsko J. C. Bohnert L. Motyka D. Oliver-Smith J. Org. Chem. 1981 46 2002
16. J. Catena N. Valls J. Bosch J. Bonjoch Tetrahedron Lett. 1994 35 4433
17. J.-C. Fernàndez N. Valls J. Bosch J. Bonjoch J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2317
18. A. Padwa T. M. Heidelbaugh J. T. Kuethe M. S. McClure Q. Wang J. Org. Chem. 2002 67 5928
19. F. Tóth G. Kalaus I. Greiner M. Kajtár-Peredy Á. Gömöry L. Hazai C. Szántay Heterocycles 2006 68 2301
20. I. Coldham B. C. Dobson S. R. Fletcher A. I. Franklin Eur. J. Org. Chem. 2007 2676
21. X. Lu C. Zhang Z. Xu Acc. Chem. Res. 2001 34 535
22. J. L. Methot W. R. Roush Adv. Synth. Catal. 2004 346 1035
23. L.-W. Ye J. Zhou Y. Tang Chem. Soc. Rev. 2008 37 1140
24. B. J. Cowen S. J. Miller Chem. Soc. Rev. 2009 38 3102
25. A. Marinetti A. Voituriez Synlett 2010 174
26. Y. C. Fan, O. Kwon, Phosphine Catalysis, in Science of Synthesis, ed., B. List, Asymmetric Organocatalysis, Vol. 1, Lewis Base and Acid Catalysts, Georg Thieme, Stuttgart, 2011, pp. 723-782
27. Q.-Y. Zhao Z. Lian Y. Wei M. Shi Chem. Commun. 2012 48 1724
28. X.-F. Zhu C. E. Henry O. Kwon Tetrahedron 2005 61 6276
29. S. Castellano H. D. G. Fiji S. S. Kinderman M. Watanabe P. de Leon F. Tamanoi O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5843
30. I. P. Andrews O. Kwon Org. Synth. 2011 88 138
31. Z. Wang S. Castellano S. S. Kinderman C. E. Argueta A. B. Beshir G. Fenteany O. Kwon Chem.-Eur. J. 2011 17 649
32. D. Cruz Z. Wang J. Kibbie R. Modlin O. Kwon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6769
33. Z. Xu X. Lu Tetrahedron Lett. 1997 38 3461
34. Z. Xu X. Lu J. Org. Chem. 1998 63 5031
35. L. Jean A. Marinetti Tetrahedron Lett. 2006 47 2141
36. A. Scherer J. A. Gladysz Tetrahedron Lett. 2006 47 6335
37. N. Fleury-Brégeot L. Jean P. Retailleau A. Marinetti Tetrahedron 2007 63 11920
38. Y.-Q. Fang E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5660
39. N. Pinto N. Fleury-Brégeot A. Marinetti Eur. J. Org. Chem. 2009 146
40. X. Han F. Zhong Y. Wang Y. Lu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 767
41. M. A. Toczko C. H. Heathcock J. Org. Chem. 2000 65 2642
42. G. Sirasani R. B. Andrade Org. Lett. 2009 11 2085
43. G. Sirasani T. Paul W. Dougherty, Jr. S. Kassel R. B. Andrade J. Org. Chem. 2010 75 3529
44. G. Sirasani R. B. Andrade Org. Lett. 2011 13 4736
45. F. Ameer S. E. Drewes S. Freese P. T. Kaye Synth. Commun. 1988 18 495
46. I. E. Markó P. R. Giles N. J. Hindley Tetrahedron 1997 53 1015
47. V. K. Aggarwal S. Y. Fulford G. C. Lloyd-Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1706
48. K.-S. Park J. Kim H. Choo Y. Chong Synlett 2007 3 395
49. S. Scheibye B. S. Pedersen S. O. Lawesson Bull. Soc. Chim. Belg. 1978 87 229
50. S. Raucher P. Klein Tetrahedron Lett. 1980 21 4061
51. S. Lee H.-J. Lim K. L. Cha G. A. Sulikowski Tetrahedron 1997 53 16521
52. B. Pelcman G. W. Gribble Tetrahedron Lett. 1990 31 2381
53. D. H. R. Barton X. Lusinchi P. Milliet Tetrahedron 1985 41 4727
54. M. Kawase Y. Miyake Y. Kikugawa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 1401
55. K. R. Campos M. Journet S. Lee E. J. J. Grabowski R. D. Tillyer J. Org. Chem. 2005 70 268
56. T. Mukaiyama A. Kawana Y. Fukuda J.-i. Matsuo Chem. Lett. 2001 390
57. K. C. Nicolaou C. J. N. Mathison T. Montagnon Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4077
58. P. Müller D. M. Gilabert Tetrahedron 1988 44 7171
59. Y. Kikugawa M. Kawase Chem. Lett. 1981 445
60. D. Keirs K. Overton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1660
61. S. B. Jones B. Simmons A. Mastracchio D. W. C. MacMillan Nature 2011 475 183
62. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155
63. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277
64. K. C. Nicolaou C. J. N. Mathison Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5992