Isothiourea-mediated asymmetric functionalization of 3-alkenoic acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 4, 2014, Pages 1640-1655

  Morrill, Louis C ^a   Smith, Samuel M ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   Smith, Andrew D ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894557755     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402591v     Document Type: Article

References (67)

1. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248-264
2. Nielsen, M.; Worgull, D.; Zweifel, T.; Gschwend, B.; Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2011, 47, 632-649
3. Ramachary, D. B.; Reddy, Y. V. Eur. J. Org. Chem. 2012, 865-887
4. Tiseni, P. S.; Peters, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5325-5328
5. Tiseni, P. S.; Peters, R. Org. Lett. 2008, 10, 2019-2022
6. Tiseni, P. S.; Peters, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2503-2517
7. Shen, L.-T.; Sun, L.-H.; Ye, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15894-15897
8. Shen, L.-T.; Jia, W.-Q.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 585-588
9. Shen, L.-T.; Shao, P.-L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1943-1948
10. Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810-8813
11. Chen, X.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11134-11137
12. Xu, J.; Jin, Z.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2013, 15, 5028-5031
13. Yao, C.; Xiao, Z.; Liu, R.; Li, T.; Jiao, W.; Yu, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 456-459
14. Zhao, Y.-M.; Cheung, M. S.; Lin, Z.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10359-10363
15. Chen, X.-Y.; Xia, F.; Chen, J.-T.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10644-10647
16. Cortez, G. S.; Tennyson, R. L.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7945-7946
17. Cortez, G. S.; Oh, S. H.; Romo, D. Synthesis 2001, 1731-1736
18. Oh, S. H.; Cortez, G. S.; Romo, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2835-2838
19. Henry-Riyad, H.; Lee, C.; Purohit, V. C.; Romo, D. Org. Lett. 2006, 8, 4363-4366
20. Ma, G.; Nguyen, H.; Romo, D. Org. Lett. 2007, 9, 2143-2146
21. Purohit, V. C.; Matla, A. S.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10478-10479
22. Nguyen, H.; Ma, G.; Romo, D. Chem. Commun. 2010, 46, 4803-4805
23. Morris, K. A.; Arendt, K. M.; Oh, S. H.; Romo, D. Org. Lett. 2010, 12, 3764-3767
24. Leverett, C.; Purohit, V. C.; Romo, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9479-9483
25. Nguyen, H.; Oh, S.; Henry-Riyad, H.; Sepulveda, D.; Romo, D. Org. Synth. 2011, 88, 121-137
26. Nguyen, H.; Ma, G.; Gladysheva, T.; Fremgen, T.; Romo, D. J. Org. Chem. 2011, 76, 2-12
27. Liu, G.; Romo, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7537-7540
28. Leverett, C. A.; Purohit, V. C.; Johnson, A. G.; Davis, R. L.; Tantillo, D. J.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13348-13356
29. Liu, G.; Shirley, M. E.; Romo, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 2496-2500
30. For a recent review detailing the use of isothioureas in nucleophilic catalysis, see Taylor, J. E.; Bull, S. D.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 14, 2109-2121
31. Birman, V. B.; Li, X. Org. Lett. 2006, 8, 1351-1354
32. Kobayashi, M.; Okamoto, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4347-4350
33. For an excellent review of ammonium enolate chemistry, see Gaunt, M. J.; Johansson, C. C. C. Chem. Rev. 2007, 107, 5596-5605
34. Belmessieri, D.; Morrill, L. C.; Simal, C.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2714-2720
35. Simal, C.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3653-3657
36. Morrill, L. C.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Chem. Sci. 2012, 3, 2088-2093
37. Morrill, L. C.; Douglas, J.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; Fox, D. J.; Smith, A. D. Chem. Sci. 2013, 4, 4146-4155
38. Belmessieri, D.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Org. Lett. 2013, 15, 3472-3475
39. Stark, D. G.; Morrill, L. C.; Yeh, P.-P.; O'Riordan, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11642-11646
40. For a recent report from our research group detailing the use of 2-arylacetic anhydrides as ammonium enolate precusors, see Morrill, L. C.; Ledingham, L. A.; Couturier, J.-P.; Bickel, J.; Harper, A. D.; Fallan, C.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2013, 12, 624-636
41. Smith, S. R.; Douglas, J.; Prevet, H.; Shapland, P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. J. Org. Chem. 2014, 10.1021/jo402590m
42. Hiroki, F.; Kanai, M.; Kambara, T.; Iida, A.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2060-2061
43. Tomioka, K.; Fujieda, H.; Hayashi, S.; Hussein, M. A.; Kambara, T.; Nomura, Y.; Kanai, M.; Koga, K. Chem. Commun. 1999, 715-716
44. Hussein, M. A.; Iida, A.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 11219-11228
45. Kambara, T.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1577-1580
46. Evans, C. D.; Mahon, M. R.; Andrews, P. C.; Muir, J.; Bull, S. D. Org. Lett. 2011, 13, 6276-6279
47. Gilman, H.; Speeter, M. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2255-2256
48. Torii, S.; Okumoto, H.; Sadakane, M.; Hai, A. K. M. A.; Tanaka, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6553-6556
49. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Young, B.; Ferraris, D.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626-6635
50. Fontana, F.; Tron, G. C.; Barbero, N.; Ferrini, S.; Thomas, S. P.; Aggarwal, V. K. Chem. Commun. 2010, 46, 267-269
51. Xia, P.; Qian, B.; Huang, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1613-1616
52. Morin, R. B.; Gorman, M. Chemistry and Biology of Beta-Lactam Antibiotics; Academic Press: Waltham, MA, 1982.
53. Jastrzebski, J. T. B. H.; VanKoten, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; pp 623-658.
54. Zhang, T. Y.; Hatfield, L. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; pp 591-622.
55. McKay, W. R.; Proctor, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1981, 2435-2442
56. Smith, A. B., III; Toder, B. H.; Branca, S. J.; Dieter, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1996-2008
57. Augustyns, K.; Haemers, A.; Kertesz, I.; Senten, K.; Van Der Veken, P.; De Meester, I.; Lambeir, A.-M.; Maes, M.-B.; Scharpe, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 1768-1780
58. Kantorowski, E. J.; Le, D. D.; Hunt, C. J.; Barry-Holson, K. Q.; Lee, J. P.; Ross, L. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 1593-1596
59. Miyashi, T.; Nishizawa, Y.; Fujii, Y.; Yamakawa, K.; Kamata, M.; Akao, S.; Mukai, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1617-1632
60. Smith, S. M.; Thacker, N. C.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3734-3735
61. Loy, N. S. Y.; Singh, A.; Xu, X.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2212-2216
62. Smejkal, T.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 311-315
63. Maleczka, R. E.; Rahaim, R. J. Org. Lett. 2011, 13, 584-587
64. Tellier, F.; Sauvetre, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5433-5436
65. Takimoto, M.; Shimizu, K.; Mori, M. Org. Lett. 2001, 3, 3345-3347
66. Duan, X.-G.; Duan, X.-L.; Rees, C. W. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2831-2836
67. Abarbri, M.; Thibonnet, J.; Parrain, J.-L.; Duchene, A. Synthesis 2002, 543-551