Antioxidant activity of selected natural polyphenolic compounds from soybean via peroxyl radical scavenging

RSC Advances

Volumn 4, Issue 73, 2014, Pages 38918-38930

  Caicedo, Carolina ^a   Iuga, Cristina ^b   Castañeda Arriaga, Romina ^a   Alvarez Idaboy, J Raúl ^a  

^a Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

^b DEPARTAMENTO DE SISTEMAS BIOLÓGICOS   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGENTS; FLAVONOIDS; FREE RADICALS; POLYPHENOLIC COMPOUNDS; QUANTUM CHEMISTRY; RATE CONSTANTS;

ANTI-OXIDANT ACTIVITIES; BIOLOGICAL ENVIRONMENTS; COMPUTATIONAL KINETICS; HYDROGEN TRANSFER; OVERALL REACTIONS; REACTION MECHANISM; SINGLE ELECTRON TRANSFER; SOYBEAN PRODUCTS; PEROXYL RADICAL;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 84906861201     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra04758c     Document Type: Article

References (72)

1. J. B. Harborne C. A. Williams Phytochemicals 2000 55 481
2. M. Kitaoka H. Kadokawa M. Sugano K. Ichikawa M. Taki S. Takaishi Y. Iijima S. Tsutsumi M. Boriboon T. Akiyama Planta Med. 1998 64 511
3. C. Yu-Chen G. N. Muraleedharan J. Nat. Prod. 1995 12 1892
4. H. Esaki, H. Onozaki and T. Osawa, Symposium Series, ACS, Washington, D.C., 1994, p. 353
5. R. G. Cutlar, in Free Radicals and Aging, ed., I. Emerit, and, B. Chance, Birkhauser Verlag, Basel, Switzerland, 1992, p. 31
6. Q. Guo G. Rimbach H. Moini S. Weber L. Packer Toxicology 2002 179 171
7. L. Coward N. C. Barnes K. D. R. Setchell S. Barnes J. Agric. Food Chem. 1993 41 1961
8. H. Sies Exp. Physiol. 1997 82 291
9. N. Lubick Environ. Sci. Technol. 2008 42 8178
10. D. O. Kim K. W. Lee H. J. Lee C. Y. Lee J. Agric. Food Chem. 2002 50 3713
11. R. P. Patel B. J. Boersma J. H. Crawford N. Hogg M. Kirk B. Kalyanaraman D. A. Parks S. Barnes V. Darley-Usmar Free Radical Biol. Med. 2001 31 1570
12. C. T. Ho and Q. Chen, Symposium Series, ACS, Washington, D.C., 1994, vol. 558, p. 2
13. L. Valgimigli G. Brigati G. F. Pedulli G. A. DiLabio M. Mastragostino C. Arbizzani D. A. Pratt Chemistry 2003 9 4997
14. M. Salamone G. A. DiLabio M. Bietti J. Org. Chem. 2012 77 10479
15. M. Leopoldini S. G. Chiodo M. Toscano N. Russo J. Chem. Theory Comput. 2011 7 4218
16. S. G. Chiodo M. Leopoldini N. Russo M. Toscano Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7662
17. A. D. N. J. De Grey DNA Cell Biol. 2002 21 251
18. T. E. Webb P.-C. Stromberg A. Abou-Issa R. W. Curley M. Moeschberger Nutr. Cancer 1992 18 215
19. A. Okura A. Arakawa H. Oka T. Yoshinari Y. Monden Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988 157 183
20. M. Messima S. Barnes J. Natl. Cancer Inst. 1991 83 541
21. M. Messina V. Messina J. Am. Diet. Assoc. 1991 91 836
22. S. Barnes C. Grubbs K. D. Setchell J. Carlson Prog. Clin. Biol. Res. 1990 347 239
23. W. Bors W. Heller C. Michel M. Saran Methods Enzymol. 1990 186 343
24. K. D. Setchell N. M. Brown E. Lydeking-Olsen The clinical importance of the metabolite equol;a clue to the effectiveness of soy and its isoflavones J. Nutr. 2002 132 12 3577 3584
25. G. Rimbach S. De Pascual-Teresa B. A. Ewins S. Matsugo Y. Uchida A. M. Minihane R. Turner K. VafeiAdou P. D. Weinberg Antioxidant and free radical scavenging activity of isoflavone metabolites Xenobiotica 2003 33 9 913 925
26. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.08, Gaussian, Inc., Wallingford CT., 2009
28. J. Lengyel J. Rimarcík A. Vagánek E. Klein Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 10895
29. A. R. K. Selvaraj N. A. Murugan H. Ågren J. Phys. Chem. A 2012 116 11702
30. J. R. León-Carmona J. R. Alvarez-Idaboy A. Galano Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 12534
31. J. E. Brown H. Khodr R. C. Hider C. A. Rice-Evans Biochem. J. 1998 330 1173
32. A. V. Marenich J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
33. Y. Okuno Chem.-Eur. J. 1997 3 212
34. S. W. Benson, The Foundations of Chemical Kinetics, Krieger, FL, 1982
35. D. Ardura R. Lopez T. L. Sordo J. Phys. Chem. B 2005 109 23618
36. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes J. Cruz Org. Lett. 2006 8 1763
37. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes N. Mora-Diez Org. Biomol. Chem. 2007 5 3682
38. A. Galano J. Phys. Chem. A 2007 111 1677
39. A. Galano J. Phys. Chem. C 2008 112 8922
40. A. Galano A. Cruz-Torres Org. Biomol. Chem. 2008 6 732
41. A. Galano M. Francisco-Marquez Chem. Phys. 2008 345 87
42. N. Mora-Diez S. Keller J. R. Alvarez-Idaboy Org. Biomol. Chem. 2009 7 3682
43. H. Eyring J. Chem. Phys. 1935 3 107
44. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1935 31 875
45. D. G. Truhlar W. L. Hase J. T. Hynes J. Phys. Chem. 1983 87 2264
46. D. G. Truhlar A. Kuppermann J. Am. Chem. Soc. 1971 93 1840
47. C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy A. Vivier-Bunge J. Phys. Chem. B 2011 115 12234
48. I. Tejero N. Gonzalez-Garcia A. Gonzalez-Lafont J. M. Lluch J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5846
49. R. A. Marcus Rev. Mod. Phys. 1993 65 599
50. R. A. Marcus Pure Appl. Chem. 1997 69 13
51. F. C. Collins G. E. Kimball J. Colloid Sci. 1949 4 425
52. M. Z. Smoluchowski Phys. Chem. 1917 92 129
53. D. G. Truhlar J. Chem. Educ. 1985 62 104
54. A. Einstein Ann. Phys. 1905 17 549
55. G. G. Stokes, Mathematical and Physical Papers, Cambridge University Press, Cambridge, 1903, vol. 3, esp. Sect. IV, p. 55
56. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy J. Comput. Chem. 2013 34 2430 2445
57. O. Tishchenko D. G. Truhlar J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 19 2834 2839
58. A. Galano M. Francisco-Márquez J. R. Alvarez-Idaboy J. Phys. Chem. B 2011 115 8590 8596
59. M. E. Medina A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 1197 1207
60. A. M. Rebollar-Zepeda T. Campos-Hernández M. T. Ramírez-Silva A. Rojas-Hernández A. Galano J. Chem. Theory Comput. 2011 7 2528
61. R. Liang C. H. Chen R. M. Han J. P. Zhang L. H. Skibsted J. Agric. Food Chem. 2010 58 9221
62. G. S. McLeod M. J. Shepherd Phytochem. Anal. 2000 11 322
63. R. M. Han Y. X. Tian Y. Liu C. H. Chen X. C. Ai J. P. Zhang L. H. Skibsted J. Agric. Food Chem. 2009 57 3780
64. K. M. Megan A. A. William Environ. Sci. Technol. 2012 46 5396
65. G. Litwinienko K. U. Ingold J. Org. Chem. 2003 68 3433 3438
66. G. Litwinienko K. U. Ingold J. Org. Chem. 2004 69 5888 5896
67. G. Litwinienko K. U. Ingold J. Org. Chem. 2005 70 8982 8990
68. G. Litwinienko K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 2007 40 222 230
69. C. Iuga J. R. Alvarez-Idaboy N. Russo J. Org. Chem. 2012 77 3868
70. J. R. Pliego J. M. Riveros Chem. Phys. Lett. 2000 332 597
71. M. Cordova-Gomez A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy RSC Adv. 2013 3 20209 20218
72. M. E. Alberto N. Russo A. Grand A. Galano Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 4642 4650