On the radical scavenging activity of isoflavones: Thermodynamics of O-H bond cleavage

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 26, 2013, Pages 10895-10903

  Lengyel, Jozef ^a,b   Rimarčík, Ján ^c   Vagánek, Adam ^c   Klein, Erik ^c  

^a J HEYROVSKÝ INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^c SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN; ISOFLAVONE DERIVATIVE; OXYGEN; PROTON;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; GAS; THERMODYNAMICS;

ELECTRON TRANSPORT; GASES; HYDROGEN; ISOFLAVONES; OXYGEN; PROTONS; THERMODYNAMICS;

EID: 84881100248     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp00095h     Document Type: Article

References (55)

1. I. Gülçin Arch. Toxicol. 2012 86 345 391
2. C. A. Rice-Evans N. J. Miller G. Pagana Free Radicals Biol. Med. 1996 20 933 956
3. D. Procházková I. BouŠová N. Wilhelmová Fitoterapia 2011 82 513 523
4. A. L. Miller Altern. Med. Rev. 1996 1 103 111
5. M. Leopoldini N. Russo M. Toscano Food Chem. 2011 125 288 306
6. M. Leopoldini N. Russo M. Toscano J. Agric. Food Chem. 2006 54 3078 3085
7. J. M. Weber A. Ruzindana-Umunyana L. Imbeault S. Sircar Antiviral Res. 2003 58 167 173
8. G. G. Duthie S. J. Duthie J. A. M. Kyle Nutr. Res. Rev. 2000 13 79 106
9. J. V. Formica W. Regelson Food Chem. Toxicol. 1995 33 1061 1080
10. J. Vaya S. Mahmood A. Goldblum M. Aviram N. Volkova A. Shaalan R. Musa S. Tamir Phytochemistry 2003 62 89 99
11. B. D. Craft A. L. Kerrihard R. Amarowicz R. B. Pegg Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2012 11 148 173
12. G. Cao E. Sofic R. L. Prior Free Radicals Biol. Med. 1997 22 749 760
13. K. E. Heim A. R. Tagliaferro D. J. Bobilya J. Nutr. Biochem. 2002 13 572 584
14. W. Bors W. Heller C. Michel M. Saran Methods Enzymol. 1990 186 343 355
15. K. D. Croft Anal. N. Y. Acad. Sci. 1998 854 435 442
16. S. Burda W. Oleszek J. Agric. Food Chem. 2001 49 2774 2779
17. A. S. Pannala T. S. Chan P. J. O'Brien C. A. Rice-Evans Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 282 1161 1168
18. E. H. Anouar J. Gierschner J.-L. Duroux P. Trouillas Food Chem. 2012 131 79 89
19. M. C. Foti J. Pharm. Pharmacol. 2007 59 1673 1685
20. A. Vagánek J. Rimarčík V. LukeŠ E. Klein Comput. Theor. Chem. 2012 991 192 200
21. M. Musialik G. Litwinienko Org. Lett. 2005 7 4951 4954
22. A. StaŠko V. Brezová S. Biskupič V. MiŠík Free Radical Res. 2007 41 379 390
23. M. Musialik R. Kuzmicz T. S. Pawlowski G. Litwinienko J. Org. Chem. 2009 74 2699 2709
24. G. Litwinienko K. U. Ingold J. Org. Chem. 2003 68 3433 3438
25. J. S. Wright E. R. Johnson G. A. DiLabio J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1173 1183
26. D. A. Pratt G. A. DiLabio G. Brigati G. F. Pedulli L. Valgimigli J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4625 4626
27. E. Klein V. LukeŠ J. Phys. Chem. A 2006 110 12312 12320
28. S. V. Jovanovic S. Steenken M. Tosic M. Marjanovic M. G. Simic J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4846 4851
29. O. Dangles G. Fargeix C. Dufour J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1387 1395
30. J. L. Torres A. Carreras A. Jimenez E. Brillas X. Torrelles J. Rius L. Julia J. Org. Chem. 2007 72 3750 3756
31. K. Lemanska H. Szymusiak B. Tyrakowska R. Zielinski A. E. M. F. Soffers I. M. C. M. Rietjens Free Radicals Biol. Med. 2001 31 869 881
32. J. Reynaud D. Guilet R. Terreux M. Lussignol N. Walchshofer Nat. Prod. Rep. 2005 22 504 515
33. J. Zhang F. Du B. Peng R. Lu H. Gao Z. Zhou THEOCHEM 2010 955 1 6
34. K. Senthil kumar R. Kumaresan Comput. Theor. Chem. 2012 985 14 22
35. J. Zhang J. S. Brodbelt J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5906 5919
36. E. Klein V. LukeŠ Chem. Phys. 2006 330 515 525
37. E. Klein V. LukeŠ THEOCHEM 2006 767 43 50
38. E. Klein V. LukeŠ M. Ilčin Chem. Phys. 2007 336 51 57
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
40. A. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
41. J. S. Binkley J. A. Pople W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1980 102 939 947
42. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
43. E. Cances B. Mennucci J. Math. Chem. 1998 23 309 326
44. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3094
45. J. E. Bartmess J. Phys. Chem. 1994 98 6420 6424
46. R. Vessecchi G. J. Zocolo D. R. Gouvea F. Hübner B. Cramer M. R. Rodrigues de Marchi H.-U. Humpf N. P. Lopes Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011 25 2020 2026
47. R.-M. Han Y.-X. Tian Y. Liu C.-H. Chen X.-C. Ai J.-P. Zhang L. H. Skibsted J. Agric. Food Chem. 2009 57 3780 3785
48. R. Liang C.-H. Chen R.-M. Han J.-P. Zhang L. H. Skibsted J. Agric. Food Chem. 2010 58 9221 9227
49. J. Rimarčík V. LukeŠ E. Klein M. Ilčin THEOCHEM 2010 952 25 30
50. M. Leopoldini T. Marino N. Russo M. Toscano Theor. Chem. Acc. 2004 111 210 216
51. M. Leopoldini I. P. Pitarch N. Russo M. Toscano J. Phys. Chem. A 2004 108 92 96
52. M. Leopoldini T. Marino N. Russo M. Toscano J. Phys. Chem. A 2004 108 4916 4922
53. Y. Marcus Chem. Soc. Rev. 1993 22 409 416
54. W. D. Parker J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7458 7462
55. M. M. Bizarro B. J. Costa Cabral R. M. B. dos Santos J. A. Martinho Simões Pure Appl. Chem. 1999 71 1249 1256