Prodrug objectives and design

Comprehensive Medicinal Chemistry II

Volumn 5, Issue , 2006, Pages 1009-1041

  Testa, B ^a  

^a LAUSANNE UNIVERSITY HOSPITAL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906476318     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: None     Document Type: Chapter

References (123)

1. Testa, B. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2097-2106.
2. Ettmayer, R; Amidon, G.; Clement, B.; Testa, B. J. Med. Chem. 2004, 41, 2393-2404.
3. Mackman, R. L.; Cihlař, T. Annu. Rep. Med. Chem. 2004, 39, 305-321.
4. Testa, B.; Mayer, J. M. Hydrolysis in DrugandProdrug Metabolism - Chemistry, Biochemistry andEnzymology, Wiley-Verlag Helvetica Chimica Acta: Zurich, Switzerland, 2003.
5. Beaumont, K.; Webster, R.; Gardner, I.; Dack, K. Curr. Drug Metab. 2003, 4, 461-485.
6. Testa, B.; Soine, W Principles of Drug Metabolism. In Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 6th ed.; Abraham, D. J., Ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2003; Vol. 2, pp 431-498.
7. Wermuth, C. G. Designing Prodrugs and Bioprecursors. In The Practice of Medicinal Chemistry, 2nd ed.; Wermuth, C. G., Ed.; Elsevier: Amsterdam, the Netherlands, 2003, pp 561-585.
8. Testa, B.; Mayer, J. M. Concepts in Prodrug Design to Overcome Pharmacokinetic Problem. In Pharmacokinetic Optimization in Drug Research: Biological, Physicochemical and Computational Strategies', Testa, B., van de Waterbeemd, H., Folkers, G., Guy, R., Eds.; Wiley-Verlag Helvetica Chimica Acta: Zurich, Switzerland, 2001, pp 85-95.
9. Wang, W; Jiang, J.; Ballard, G. E.; Wang, B. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 265-287.
10. Lee, H. J.; You, Z.; Ko, D. H.; McLean, H. M. Curr. Opin. Drug Disc. Dev. 1998, 1, 235-244.
11. Bradley, D. A. Adv. Drug Deliv. Rev. 1996, 19, 171-202.
12. Testa, B.; Caldwell, J. Med. Res. Rev. 1996, 16, 233-241.
13. Waller, D. G.; George, G. E. Br. J. Clin. Pharmacol. 1989, 28, 497-507.
14. Stella, V J.; Charman, W N. A.; Naringrekar, V H. Drugs 1985, 29, 455-473.
15. Harper, N. J. Progr. Drug Res. 1962, 4, 221-294.
16. Albert, A. Nature 1958, 182, 421-423.
17. Fura, A.; Shu, Y Z.; Zhu, M.; Hanson, R. L.; Roongta, V; Humphreys, W G. J. Med. Chem. 2004, 41, 4339-4351.
18. Tréfouel, J.; Tréfouel, J.; Nitti, E; Bovet, D. C. R. Seanc. Soc. Biol. 1935, 120, 756-762.
19. Bodor, N. Adv. Drug Res. 1984, 13, 255-331.
20. Bodor, N.; Buchwald, P. Med. Res. Rev. 2000, 20, 58-101.
21. Graffner-Nordberg, M.; Sjödin, K.; Tunek, A.; Hallberg, A. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 591-601.
22. Durant, N. N.; Katz, R. L. Br. J. Anaesth 1982, 54, 195-207.
23. Hammer, R. H.; Amin, K.; Gunes, Z. E.; Brouillette, G.; Bodor, N. Drug Des. Deliv. 1988, 2, 207-219.
24. Bodor, N.; El-Koussi, A. A.; Kano, M.; Khalifa, M. M. J. Med. Chem. 1988, 31, 1651-1656.
25. Yang, H. S.; Wu, W M.; Bodor, N. Pharm. Res. 1995, 12, 329-336.
26. Quon, G. Y; Mai, K.; Patil, G.; Stampfli, H. E. Drug Metab. Dispos. 1988, 16, 425-428.
27. Achari, R.; Drissel, D.; Matier, W L.; Hülse, J. D. J. Clin. Pharmacol. 1986, 26, 44-47.
28. Benfield, P; Sorkin, E. M. Drugs 1987, 33, 392-412.
29. Loftsson, T.; Thorsteinsson, T; Masson, M. J. Pharm. Pharmacol 2005, 57, 721-727.
30. Pochopin, N. L.; Charman, W N.; Stella, V J. Int. J. Pharmaceut. 1995, 121, 157-167.
31. Mäntylä, A.; Garnier, T; Rautio, J.; Nevalainen, T.; Vepsälainen, J.; Koskinen, A.; Croft, S. L.; Järvinen, T. J. Med. Chem. 2004, 41, 188-195.
32. Hayashi, Y.; Skwarczynski, M.; Hamada, Y; Sohma, Y; Kimura, T; Kiso, Y. J. Med. Chem. 2004, 41, 3782-3784.
33. Skwarczynski, M.; Sohma, Y; Noguchi, M.; Kimura, M.; Hayashi, Y; Hamada, Y; Kimura, T.; Kiso, Y. J. Med. Chem. 2005, 48, 2655-2666.
34. Amidon, G. L.; Lennernäs, H.; Shah, V R; Crison, J. R. Pharm. Res. 1995, 12, 413-420.
35. Bhadra, P. K.; Morris, G. A.; Barber, J. J. Med. Chem. 2005, 48, 3878-3884.
36. Abdel-Magid, A. E; Maryanoff, G. A.; Mehrman, S. J. Curr. Opin. Drug Disc. Dev. 2001, 4, 776-791.
37. Sweeny, D. J.; Lynch, G.; Bidgood, A. M.; Lew, W; Wang, K. Y; Gundy, K. G. Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 737-741.
38. Lew, W; Chen, X.; Kim, G. U. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 663-672.
39. Sloan, K. B.; Waso, S. Med. Res. Rev. 2003, 23, 763-793.
40. Tmek, A.; Levin, E.; Svensson, L. A. Biochem. Pharmacol. 1988, 31, 3867-3876.
41. Svensson, L. A. Drug News Perspect. 1991, 4, 544-549.
42. Persson, G.; Pahlm, O.; Gnosspelius, Y. Curr. Therap. Res. 1995, 56, 457-465.
43. Svensson, L. A.; Tmek, A. Drug Metab. Rev. 1988, 19, 165-194.
44. Denny, W A. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 577-595.
45. Huang, P. S.; Oliff, A. Curr. Opin. Genet. Dev. 2001, 11, 104-110.
46. Desmoulin, F; Gilard, V; Malet-Martino, M.; Martino, R. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 1221-1229.
47. Hwang, J. J.; Marshall, J. L. Exp. Opin. Pharmacother. 2002, 3, 733-743.
48. Tsukamoto, Y; Kato, Y; Ura, M.; Horii, I.; Ishitsuka, H.; Kusuhara, K.; Sugiyama, Y. Pharm. Res. 2001, 18, 1190-1202.
49. Clarke, T A.; Waskell, L. A. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 53-59.
50. Pereillo, J. M.; Maftouh, M.; Andrieu, A.; Uzabiaga, M. F; Fedeli, O.; Savi, P; Pascal, M.; Herbert, J. M.; Maffrand, J. P; Picard, C. Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 1288-1295.
51. Richter, T.; Mürdter, T E.; Heinkele, G.; Pleiss, J.; Tatzel, S.; Schwab, M.; Eichelbaum, M.; Zanger, U. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 308, 189-197.
52. Denny, W. A. Synthetic DNA-Targeted Chemotherapeutic Agents and Related Tumor-Activated Prodrugs. In Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 6th ed.; Abraham, D. J. Ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2003; Vol. 5, pp 51-105.
53. Riley, R. J.; Workman., P. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 167-174.
54. Delahoussaye, Y M.; Evans, J. W; Brown, J. M. Biochem. Pharmacol. 2001, 62, 1201-1209.
55. Pruijn, F B.; Sturman, J. R.; Liyanaga, H. D. S.; Hicks, K. O.; Hay, M. P. Wilson, W R. J. Med. Chem. 2005, 48, 1079-1087.
56. Veronese, F M.; Morpurgo, M. Farmaco 1999, 54, 497-516.
57. Duncan, R. Anti-Cancer Drugs 1992, 3, 175-210.
58. Meyer, D. L.; Senter, P. D. Annu. Rep. Med. Chem. 2003, 38, 229-237.
59. Dubowchik, G. M.; Walker, M. A. Pharmacol. Ther. 1999, 83, 67-123.
60. Lawton, G.; Paciorek, P. M.; Waterfall, J. F. Adv. Drug Res. 1992, 23, 161-220.
61. Waldmeier, F; Kaiser, G.; Ackermann, R.; Faigle, J. W; Wagner, J.; Barner, A.; Lasseter, K. C. Xenobiotica 1991, 21, 251-261.
62. Bundgaard, H.; Nielsen, N. M. Int. J. Pharmaceut. 1988, 43, 101-110.
63. Bullingham, R. E. S.; Nicholls, A. J.; Kamm, B. R. Clin. Pharmacokin. 1998, 34, 429-455.
64. Testa, B.; Mayer, J. M. Drug Metab. Rev. 1998, 30, 787-807.
65. Raynaud, C.; Laneelle, M. A.; Senaratne, R. H.; Draper, P; Laneelle, G.; Daffe, M. Microbiology 1999, 145, 1359-1367.
66. Sinha, V. R.; Kumria, R. Pharm. Res. 2001, 18, 557-564.
67. Jung, Y J.; Lee, J. S.; Kim, Y M. J. Pharm. Sei. 2001, 90, 1767-1775.
68. Niemi, R.; Vepsalainen, J.; Taipale, H.; Jarvinen, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 5053-5058.
69. Niemi, R.; Turhanen, P.; Vepsalüinen, J.; Taipale, H.; Jürvinen, T. Eur. J. Pharm. Sei. 2000, 11, 173-180.
70. Yuan, L. C.; Dahl, T. C.; Oliyai, R. Pharm. Res. 2001, 18, 234-237.
71. Schlienger, N.; Peyrottes, S.; Kassem, T.; Imbach, J. L.; Gosselin, G.; Perigaud, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4570-4574.
72. Shafiee, M.; Deferme, S.; Villard, A. L.; Egron, D.; Gosselin, G.; Imbach, J. L.; Lioux, T; Pompon, A.; Varray, S.; Aubertin, A. M. et al. J. Pharm. Sci. 2001, 90, 448-463.
73. Larsen, C.; Kurtzhals, P.; Johansen, M. Int. J. Pharmaceut. 1988, 41, 121-129.
74. Mahfouz, N. M.; Hassan, M. A. J. Pharm. Pharmacol. 2001, 53, 841-848.
75. Bundgaard, H.; Larsen, C.; Thorbek, P. Int. J. Pharmaceut. 1984, 18, 67-77.
76. Rouquayrol, M.; Gaucher, B.; Roche, D.; Greiner, J.; Vierling., P. Pharm. Res. 2002, 19, 1704-1712.
77. Song, X.; Vig, B. S.; Lorenzi, P. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B.; Amidon, G. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 1274-1277.
78. Pillai, O.; Hamad, M. O.; Crooks, P. A.; Stinchcomb, A. L. Pharm. Res. 2004, 21, 1146-1152;
79. Pharm. Res. 1998, 15, 1154-1159.
80. Kim, D. K.; Lee, N.; Kim, Y W; Chang, K.; Kim, J. S.; Im, G. J.; Choi, W S.; Jung, I.; Kim, T S.; Hwang, Y Y et al. J. Med. Chem. 1998, 41, 3435-3441.
81. Xie, M.; Yang, D.; Wu, M.; Xue, B.; Yan, B. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 21-27.
82. Nolen, H. W, III,; Fedorak, R. N.; Friend, D. R. J. Pharm. Sei. 1995, 84, 677-681.
83. Juntunen, J.; Vepsalainen, J.; Niemi, R.; Laine, K.; Jarvinen, T. J. Med. Chem. 2003, 46, 5083-5086.
84. Witterland, A. H. I.; Koks, C. H. W; Beijnen, J. H. Pharm. World Sei. 1996, 18, 163-170.
85. Heimbach, T; Oh, D. M.; Li, L. Y; Rodriguez-Hornedo, N.; Garcia, G.; Fleisher, D. Int. J. Pharm. 2003, 26, 81-92.
86. Herzog, R.; Leuschner, J. Arzneim.-Forsch. (Drug Res.) 1995, 45, 300-303.
87. Weiss, W. J.; Mikels, S. M.; Petersen, P. J.; Jacobus, N. V; Bitha, P.; Lin, Y I.; Testa, R. T. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 460-464.
88. Ezra, A.; Hoffman, A.; Breuer, E.; Alferiev, I. S.; Münkkünen, J.; El Hanany-Rozen, N.; Weiss, G.; Stepensky, D.; Gati, I.; Cohen, H. et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 3641-3652.
89. Tanino, T; Ogiso, T.; Iwaki, M.; Tanabe, G.; Muraoka, O. Int. J. Pharmaceut. 1998, 163, 91-102.
90. Shahrokh, Z.; Lee, E.; Olivero, A. G.; Matamoros, R. A.; Robarge, K. D.; Lee, A.; Weise, K. J.; Blackburn, B. K.; Powell, M. F. Pharm. Res. 1998, 15, 434-441.
91. Pitman, I. H. Med. Res. Rev. 1981, 1, 189-214.
92. Krise, J. P; Zygmunt, J.; Georg, G. I.; Stella, V J. J. Med. Chem. 1999, 42, 3094-3100.
93. Krause, M.; Rouleau, A.; Stark, H.; Luger, P; Lipp, R.; Garbarg, M.; Schwartz, J. C.; Schunack, W. J. Med. Chem. 1995, 38, 4070-4079.
94. Rouleau, A.; Stark, H.; Schunack, W; Schwartz, J. C. J. Pharmacol. Exp. Therap. 2000, 295, 219-225.
95. Carvalho, E.; Iley, J.; Perry, M. J.; Rosa, E. Pharm. Res. 1998, 15, 931-935.
96. Wanner, M. J.; Koch, M.; Koomen, G. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 6875-6883.
97. Baneijee, R.; Rachid, Z.; McNamee, J.; Jean-Claude, B. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 5546-5551.
98. Meisheri, K. D.; Johnson, G. A.; Puddington, L. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 271-279.
99. Kaufman, M. J. Int. J. Pharmaceut. 1990, 66, 97-106.
100. Duggan, D. E.; Chen, I. W; Bayne, W F; Halpin, R. A.; Duncan, C. A.; Schwartz, M. S.; Stubbs, R. J.; Vickers, S. Drug Metab. Dispos. 1989,17, 166-173.
101. Hamelin, B. A.; Turgeon, J. Trends Pharmacol. Sei. 1998, 19, 26-37.
102. Sullivan, H. R.; Roffey, P.; McMahon, R. E. Drug Metab. Dispos. 1979, 7, 76-80.
103. Casteel, D. A. Antimalarial Agents. In Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 6th ed.; Abraham, D. J., Ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2003; Vol. 5, pp 919-1031.
104. Shearer, T W; Kozar, M. P; O'Neil, M. T.; Smith, P. L.; Schiehser, G. A.; Jacobus, D. P; Diaz, D. S.; Yang, Y S.; Milhous, W K.; Skillman, D. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 2805-2813.
105. Venhuis, B. J.; Dijkstra, D.; Wustrow, D. J.; Meitzer, L. T; Wise, L. D.; Johnson, S. J.; Heffner, T G.; Wikström, H. V. J. Med. Chem. 2003, 46, 584-590.
106. Ptiyadarsini, K. I.; Dennis, M. E; Naylor, M. A.; Stratford, M. R. L.; Wardman, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5648-5654.
107. Clement, B. Drug Metab. Rev. 2002, 34, 565-579.
108. Bailey, S. M.; Lewis, A. D.; Knox, R. J.; Patterson, L. H.; Fisher, G. R.; Workman, P. Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 613-621.
109. Phillips, R. M.; Naylor, M. A.; Jaffar, M.; Doughty, S. W; Everett, S. A.; Breen, A. G.; Choudry, G. A.; Stratford, I. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 4071-4080.
110. Phillips, R. M.; Jaffar, M.; Maitland, D. J.; Loadman, P M.; Shnyder, S. D.; Steans, G.; Cooper, P A.; Race, A.; Patterson, A. V; Stratford, I. J. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2107-2116.
111. Ho, Y P.; Au-Yeung, S. G. E; To, K. K. W. Med. Res. Rev. 2003, 23, 633-655.
112. Hall, M. D.; Hambley, T W. Coord. Chem. Rev. 2002, 212, 49-67.
113. Hall, M. D.; Martin, G.; Ferguson, D. J. P; Phillips, R. M.; Hambley, T W; Callaghan, R. Biochem. Pharmacol. 2004, 61, 17-30.
114. Gassidy, J. Drug News Perspect. 2000, 13, 477-480.
115. de Graaf, M.; Nevalainen, T. J.; Scheeren, H. W; Pinedo, H. M.; Haisma, H. J.; Boven, E. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2273-2281.
116. HariKrishna, D.; Raghu Ram Rao, A.; Krishna, D. R. Drug News Persp. 2003, 16, 309-318.
117. Niculescu-Duvaz, I.; Friedlos, E; Niculescu-Duvaz, D.; Davies, L.; Springer, C. J. Anti-Canc. Des. 1999, 14, 517-538.
118. Napier, M. P.; Sharma, S. K.; Springer, G. J.; Bagshawe, K. D.; Green, A. J.; Martin, J.; Stribbling, S. M.; Gushen, N.; O'Malley, D.; Begent, R. H. Clin. Canc. Res. 2000, 6, 765-772.
119. Springer, G. J.; Antoniw, P; Bagshawe, K. D.; Searle, E; Bisset, G. M. E; Jarman, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 677-681.
120. Smith, G. K.; Banks, S.; Blumenkopf, T A.; Gory, M.; Humphreys, J.; Laethem, R. M.; Miller, J.; Moxham, G. P; Mullin, R.; Ray, P H. et al. J. Biol. Chem. 1997, 212, 15804-15816.
121. Springer, G. J.; Niculescu-Duvaz, I. J. Clin. Invest. 2000, 105, 1161-1167.
122. Hamstra, D. A.; Pagé, M.; Maybaum, J.; Rehemtulla, A. Canc. Res. 2000, 60, 657-665.
123. Davies, L. G.; Friedlos, E; Hedley, D.; Martin, J.; Ogilvie, L. M.; Scanlon, I. J.; Springer, G. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 5321-5328.