Synthesis and enzymatic hydrolysis of esters, constituting simple models of soft drugs

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 46, Issue 4, 1998, Pages 591-601

  Graffner Nordberg, Malin ^a   Sjödin, Karin ^b   Tunek, Anders ^b   Hallberg, Anders ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

Aromatic ester; Enzymatic hydrolysis; Esterase; Soft drug

Indexed keywords

ANTIINFLAMMATORY AGENT; ESTERASE; GLYCOSIDASE; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; METHOTREXATE DERIVATIVE; PEPTIDASE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG FORMULATION; DRUG HYDROLYSIS; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SELECTIVITY; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVITY; HUMAN; HUMAN TISSUE; NONHUMAN;

EID: 2642655272     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.46.591     Document Type: Article

References (53)

1. Clissold S. P., Heel R. C. Drugs, 28, 485-518 (1984).
2. Holliday S. M., Faulds D., Sorkin E. M., Drugs, 47, 318-331 (1994).
3. Johansson S.-Å., Andersson K.-E., Brattsand R., Gruvstad E., Hedner P., Eur. J. Clin. Pharmacol., 22, 523-529 (1982).
4. Danielsson A., Hellers G., Lyren̈as E., Löfberg R., Nilson Å., Olsson O., Olsson S.-Å., Persson T., Salde L., Naesdal J., Stenstam M., Willen R., Scand. J. Gastrornterol., 22, 987-992 (1987).
5. Mulder C. J. J., Tytgat G. N. J., Aliment. Pharmacol. Ther., 7, 125-130 (1993).
6. Kam S.-T., Matier W. L., Mai K. X., Barcelon-Yang C., Borgman R. J., O'Donnell J. P., Stampfli H. F., Sum C. Y., Anderson W. G., Gorezynski R. J., Lee R. J., J. Med. Chem., 27, 1007-1016 (1984).
7. Stampfli H. F., Quon C. Y., Research Communications in Molecular Pathology and Pharmacology, 88, 87-97 (1995).
8. Junge W., Krisch K., CRC Crit. Rev. Toxicol., 3, 371-435 (1975).
9. Hosokawa M., Maki T., Satoh T., Arch. Biochem. Biophys., 277, 219-227 (1990).
10. Lindgren B. O., Nilsson T., Acta Chem. Scand., 27, 888-890 (1973).
11. Kraus G. A., Taschner M, J., J. Org. Chem., 45, 1175-1176 (1980).
12. Kraus G. A., Roth B., J. Org. Chem., 45, 4825-4830 (1980).
13. Shieh W.-C., Carlson J. A., J. Org. Chem., 57, 379-381 (1992).
14. Tabor D. C., Evans S. A., Jr., Kenan W. R., Jr., Synth. Comm., 12, 855-864 (1982).
15. Subramanian L. R., Hanack M., Chang L. W. K., Imhoff M. A., Schleyer P. V. R., Effenberger F., Kurtz W., Sgang P. J., Dueber T. E., J. Org. Chem., 41, 4099-4103 (1976).
16. Cacchi S., Ciattini P. G., Morera E., Ortar G., Tetrahedron Lett., 27, 3931-3934 (1986).
17. Dolle R. E., Schmidt S. J., Kruse L. I., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 904-905.
18. Olah G. A., Narang S. C., Gupta B. G. B., Malhotra R., J. Org. Chem., 44, 1247-1251 (1979).
19. Davoll J., Johnson A. M., J. Chem. Soc., 1970, 997-1002.
20. Yan S. J., Weinstoek L. T., Cheng C. C., J. Heterocycl. Chem., 16, 541-544 (1979).
21. Yamamoto H., Hanaya T., Torigoe K., Pfleiderer W., "Chemistry and Biology of Pteridines and Kolales," ed. by Ayling J. E., Nair M. G., Bauph C. M., Plenum Press, New York, 1993, pp. 21-24.
22. Taylor E. C., Ray P. S., J. Org. Chem., 52, 3997-4000 (1987).
23. Taylor E. C., Yoon C.-M., Synth. Comm., 18, 1187-1191 (1988).
24. Taylor E. C., Otiv S. R., Durucasu I., Heteroycles, 36, 1883-1895 (1993).
25. Mørk Nielsen N., Bundgaard H., Int. J. Pharm., 39, 75-85 (1987).
26. Inoue M., Morikawa M., Tsuboi M., Sugiura M., J. Pharm. Dyn., 2, 229-236 (1979).
27. Mörk Nielsen N., Bundgaard H., J. Med. Chem., 32, 727-734 (1989).
28. Durrer A., Wernly-Chung G. N., Boss G., Testa B., Xenobiotica, 22, 273-282 (1992).
29. Durrer A., Walther B., Racciatti A., Boss G., Testa B., Pharm. Res., 8, 832-839 (1991).
30. Altomare C., Carotti A., Cellamare S., Ferappi M., Cagiano R., Renna G., Int. J. Pharm., 48, 91-102 (1988).
31. Anderson B. D., Conrad R. A., Spilman C. H., Forbes A. D., J. Pharm. Sci., 74, 382-387 (1985).
32. Williams F. M., Moore U., Seymour R. A., Mutch E. M., Nicholson E., Wright P., Wynne H., Blain P. G., Rawlins M. D., Br. J. Clin. Pharmacol., 28, 703-708 (1989).
33. Bundgaard H., Falch E., Larsen C., Mosher G. L., Mikkelson T. J., J. Pharm. Sci., 75, 775-783 (1986).
34. Ritter C. L., Malejka-Giganti D., Biochem. Pharmacol., 50, 1265-1272 (1995).
35. van Gelderen H., Mayer J. M., Cellamare S., Testa B., Chirality, 6, 11-16 (1994).
36. Toone E. J., Werth M. J., Jones J. B., J. Am. Chem. Soc., 112, 4946-4952 (1990).
37. For a drug compendium, see: Craig, P. N., "Comprehensive Medicinal Chemistry," Vol. 6, ed. by Drayton C. J., Volume Ed., Sammes P. G., Taylor J. B. Eds., Pergamon Press, Oxford, 1990, pp. 237-991.
38. Andersen P. A., West S. G., O'Dell J. R., Via C. S., Claypool R. G., Kotzin B. L., Ann. Int. Med., 103, 489-496 (1985).
39. Williams H. J., Willknes R. F., Samulson C. O., Arthritis Rheum., 28, 721-730 (1985).
40. Weinblatt M. E., Coblyn J. S., Fox D. A., Fraser P. A., Holdsworth D. E., Glass D. N., Trentham D. E., N. Engl. J. Med., 312, 818-822 (1985).
41. Mullarkey M. F., Webb D. R., Pardee N. E., Ann. Allergy, 56, 347-350 (1986).
42. Mullarkey M. F., Blumenstein, B. A., Andrade W. P., Bailey G. A., Olason I., Wetzel C. E., N. Engl. J. Med., 318, 603-607 (1988).
43. Kozarek R. A., Patterson D. J., Gelfand M. D., Botoman V. A., Ball T. J., Wilske K. R., Ann. Intern. Med., 110, 353-356 (1989).
44. Peppercorn M. A., Ann. Intern. Med., 112, 50-60 (1990).
45. Jadhav G. V., Aslam M., Acta Asien, 15, 16 (1947).
46. Chadha T. C., Harbhajan S. M., Venkataraman K., J. Chem. Soc., 1933, 1459-1462.
47. Vorbrüggen H., Justus Liebigs Ann. Chem., 1974, 821-834.
48. Newman M. S., J. Org. Chem., 9, 518-528 (1944).
49. Simonis H., Chem. Ber., 45, 1584-1592 (1912).
50. van Es T., Staskun B., J. Chem. Soc., 1965, 5775-5777.
51. Piper J. R., McCaleb G. S., Montgomery J. A., Kisliuk R. L., Gaumont Y., Sirotnak F. M., J. Med. Chem., 29, 1080-1087 (1986).
52. Gangjee A., Devraj R., McGuire J. J., Kisliuk R. L., Queener S. F., Barrows L. R., J. Med. Chem., 37, 1169-1176 (1994).
53. Coats E. A., Genther C. S., Smith C. C, "QSAR in Design of Bioactive Compounds," ed. by Kuchar M., Prous, Barcelona, 1984, pp. 71-85.